高校の有機化学の質問です。

トルエンを酸化すると安息香酸が生成します。その時に、具体的にどこの原子の酸化数が変化しているのか教えて下さい！
酸素が水になるので、酸素原子の酸化数が０からー２に変化していることは分かるのですが、トルエン安息香酸では、どこに着眼すればよいか分かりません、、、、(´；ω；`)ｳｩｩ
ご回答よろしくお願いします！<(_ _)>

質問者からの補足コメント

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  ご回答ありがとうございます！書いてみました。ベンゼンにくっついている炭素の酸化数が変化している気がするのですが、どうやって酸化数を考えたらいいのか分かりませんでした。(>_<)

  No.1の回答に寄せられた補足コメントです。 補足日時：2017/02/13 13:22

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  ご回答ありがとうございます！返信が遅れて申し訳ありません！(´；ω；`)ｳｩｩ
  ＞・まず, 置換基のないベンゼンにおいて炭素と水素の酸化数はそれぞれいくつでしょうか?
  水素の酸化数を＋１とするなら、炭素の酸化数は－１です。
  ＞・メチル基がついてトルエンになったら, ベンゼン環部分の各原子の酸化数はどう変化するでしょうか?
  変化しない？？？
  ＞・トルエンにおけるメチル基の水素原子の酸化数はいくつですか?
  ＋１
  ＞・トルエンにおけるメチル基の炭素原子の酸化数はいくつですか?
  －２
  
  ＞・安息香酸のカルボキシ基の＊炭素以外の原子＊の酸化数はいくつでしょうか?
  －１
  ＞・安息香酸のカルボキシ基の炭素原子の酸化数はいくつでしょうか?
  ＋４？？？
  
  炭素の酸化って正の数になったり負の数になったりするのですか？？このことは、ほかの原子についても同様ですか？

  No.2の回答に寄せられた補足コメントです。 補足日時：2017/02/15 10:42

No.3 ベストアンサー 回答者： Tacosan 回答日時： 2017/02/15 14:48

答え合わせの前に酸化数の符号について. ほとんどの元素で酸化数は正になったり負になったりします. 一方しか知られていない元素は少ないはず. フッ素とか希ガスはどうだっけ....

で酸化数についての答え合わせだけど, いま関係する元素の間で電気陰性度が
H＜C＜O
であることを念頭に置いて
・ベンゼンにおける炭素と水素の酸化数はそれぞれ -1 と +1.
・ベンゼンからトルエンに変えた場合, ベンゼン環の「メチル基のついた炭素」以外はベンゼンと同じ酸化数. メチル基のついている炭素は「自分と結合している原子」がすべて炭素だから酸化数は 0 になる.
・メチル基の水素原子の酸化数はもちろん +1.
・したがってトルエンのメチル基の炭素の酸化数は (トルエン全体の合計が 0 でなければならないので) -3.
・安息香酸のカルボキシ基における＊炭素以外の原子＊の酸化数は水素が +1, 酸素が -2.
・そして安息香酸のカルボキシ基の炭素原子の酸化数は +3.
というのが普通かな.

本気になって考えるととっても面倒だししょせんは「便宜上の値」なのであんまり細かく考えてもしょうがないんだけど
・異なる原子が結合しているときには, 原子間の結合ごとに「電気陰性度の高い原子に -1, 低い原子に +1」を割り当てる
・同じ原子同士が結合しているときにはどちらの原子も 0 とする
ってやるとそれっぽい数字になるよ.

この回答へのお礼

おお！なるほど！めっちゃスッキリしました！ｗご回答ありがとうございました！<(_ _)>

お礼日時：2017/02/15 15:34

No.2 回答者： Tacosan 回答日時： 2017/02/13 14:16

そう, ベンゼン環の外に出ている (トルエンにおけるメチル基の) 炭素の酸化数が変化している. で, その炭素の酸化数を求めるために, 他の原子の酸化数を見てみよう.

・まず, 置換基のないベンゼンにおいて炭素と水素の酸化数はそれぞれいくつでしょうか?

・メチル基がついてトルエンになったら, ベンゼン環部分の各原子の酸化数はどう変化するでしょうか?
・トルエンにおけるメチル基の水素原子の酸化数はいくつですか?
・トルエンにおけるメチル基の炭素原子の酸化数はいくつですか?

・安息香酸のカルボキシ基の＊炭素以外の原子＊の酸化数はいくつでしょうか?
・安息香酸のカルボキシ基の炭素原子の酸化数はいくつでしょうか?

No.1 回答者： Tacosan 回答日時： 2017/02/13 10:37

酸化数をまじめに考えだすととてもややこしい.

とりあえず, トルエンと安息香酸の構造を書いてみてください. どこがどう変わっているかはわかりますよね?