ネットが遅くてイライラしてない!?

大学の学生ですが、卒業研究でアジピン酸ジクロリド
を扱う事になりました。

そこでこのアジピン酸ジクロリドの取り扱い方法を
調べていたのですが、保存方法が詳しく書かれた英語文献を見つけることができません。
今まで私が調べた(インターネットの検索サイトで)所では他の溶媒(ヘキサン、ピリジンなど)に多量に溶かして密閉保存する方法がありました。

しかし、英語文献ではないので信憑性に欠けます。

保存方法を詳しく知っておられる方は教えて頂けないでしょうか?
よろしくお願いします。

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A 回答 (3件)

 酸クロリドは一般的に水分に弱く、加水分解して酸と塩化水素になります。

従って水分をできるだけ避けるようにして保存するのが一般的かと思います。
 禁水性物質(有機金属化合物など)の保存方法が参考になるかもしれません。
 わたしが使ったときはそれほど精度が必要でない実験だったので、市販のものをそのまま使用し、しっかり密封していましたが、精度が必要なときは窒素雰囲気下で蒸留し、アンプルに小分けしてアンプルごとに使い切るようにします。
 ただし、前述の通り塩化水素が発生しますので、腐食されてはいけないようなもの、酸の影響を受けやすいものとは一緒に保存してはいけません。
 実験化学講座などもご参照いただければと思います。

 それ以前に、必要最低限だけの試薬を購入することも必要です。大学の薬品庫は一般的に狭いですからね。

この回答への補足

ありがとうございます。
とても参考になりました。
これは補足ですが乾燥ピリジン(モレキュキュラーシーブ入り)などの溶媒に溶かして窒素ガス
で脱気して密栓する方法はどうなのでしょうか?
(溶媒で希釈されるので腐食しにくくなるのではと考えているのですが......)
いろいろ聞いてすいません。
よろしくお願いします。

補足日時:2004/08/21 13:01
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 モレキュラシーブスを一緒に入れておくのはやめておいたほうが良いかもしれませんよ。

私はセバシン酸ジクロリドを使って重縮合を行っているのですが、経験則で、モレキュラシーブス(3A)を入れっぱなしにしておいた溶媒を使ったとき、分子量が上がりにくいことがありました。
(乾燥に用いたモレキュラシーブスをすぐに除去した際は問題ありませんでしたが・・)

 このときはアミド系溶媒を用いていたのですが、モレキュラシーブスから出てくる何かによって、酸クロの一部が反応してしまったような感じでした。ですので、精密な合成を行おうとしているのであれば、やめたほうが良いかもしれません。

 理論的にどうのこうのではなくて、あくまで経験則なんですが、ご参考になれば幸いです。
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この回答へのお礼

良いアドバイスありがとうございます。
モレキュラシ-ブスに吸着された水と酸クロリドとが反応してしまうのかも....?(活性が落ちる)
経験則でもとても助かります。

お礼日時:2004/08/22 00:00

文献によるものではないのであくまで経験者のアドバイスにしておきます。

保存に重点をおくのではなく,使用前に精製するのが一般的です。また長期保存するなら不活性ガスでガラスアンプルに封入する方法があります。
私はきつくキャップを閉めてデシケーター中に保存,蒸留して使いました。精製方法などは成書が出ています。
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この回答へのお礼

ありがとうございました。
とても参考になりました。
さっそく精製方法を調べてみようと思います。

お礼日時:2004/08/21 12:59

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Q「アジピン酸ジクロリド」ってどんな薬品??

タイトルのとおりです。教えてください。
サイトがあればアドレスを教えてください。

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アジピン酸ジクロリド:
CAS No.:111-50-2、沸点:130℃、比重:1.259、危険物:第4類第3石油類
MSDSからするとこんな感じの物質です。
下記参考URLで「アジピン酸ジクロリド」と入れると、様々な化学物質検索
サイトへのリンクが表示されます。

参考URL:http://homepage1.nifty.com/k_funa/aiueo2.html

Qナイロン合成において

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 誰か分かる方教えてください!!

Aベストアンサー

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アジピン酸ジクロリドを使うと、ナイロンの他に副生成物としてHClが発生するので、水でよく洗浄し、温水で洗ったりします。

私が実験した時には、ナイロンについたアルカリを除去するために2~3%程度の酢酸水溶液で洗いました。

アセトンで洗浄するのは生成したナイロン中の有機物を除去するためでしょう。アセトンは水相にも有機相にも可溶なので、水に溶けない有機物(未反応物・・・四塩化炭素やアジピン酸ジクロリド)を除去することができます。

参考URL:http://www.bunseki.ac.jp/naruhodo/jugyou12.html

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Aベストアンサー

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界面重合でしたら、酸塩化物を使っていて、水層にはアルカリ溶液ですよね?
また、見かけ上、得られたポリマーが短いからと言って、実際にポリーマー分子が短いとは言い切れないとは思いますが、コハク酸ジクロリドの場合にポリマー鎖が短くなる原因のようなものを考えてみます。

まず、コハク酸ジクロリドの場合には、他の酸塩化物と比べて炭素鎖が短いために、親水性が高く、水層に溶け込みやすいと予想されます。
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また、見かけ上、得られたポリマーが短いからと言って、実際にポリーマー分子が短いとは言い切れないとは思いますが、コハク酸ジクロリドの場合にポリマー鎖が短くなる原因のようなものを考えてみます。

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勝手なお願いですがよろしくおねがいしますm(_ _)m

Aベストアンサー

アクリル酸クロリドなら、比較的沸点が低いので、普通に常圧で蒸留すれば良いと思います。
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いずれにせよ、とりあえず、普通に蒸留してみれば良いと思います。
念のために、操作が詳しく説明されているHPを紹介しておきます。

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Q6,6ナイロンの合成について

学校で6,6ナイロンの合成実験をしました。
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ここで疑問が浮かんだんです。
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しかも教科書通りアジピン酸でいくと、あんまりうまく見られませんでした。
2つめにA液でNaOHを加えた理由です。
今回は副生成物としてHClが生成しますよね
それを中和させるためと考えるのが妥当だと思いますが、じゃあなぜ中和させなければならないかと聞かれるとわからないです・・・
わかりにくくてすいません
わかる方、いらっしゃったらよろしくお願いします。

Aベストアンサー

アジピン酸ジクロリドは反応性が大きいため、加熱や加圧が不要だからです。

工業的にアジピン酸から作ろうとすると、アジピン酸とヘキサメチレンジアミンを等molずつ水中で混合した結果生成する塩([H3N(CH2)6NH3]^(2+)[OOC(CH2)4COO]^(2-)等)を溶かした40%水溶液を加圧釜に入れ、約270゜Cに加熱する必要があります。

またNaOHを加える理由ですが、質問者さんの書いておられる通り、HClを中和するためです。
HClが残ったままだと、平衡が左に偏るために6,6-ナイロンの合成が抑制されます。

また、HClがヘキサメチレンジアミンと反応して塩酸塩となるとアミン(ヘキサメチレンジアミン)の反応速度が低下するので、HClを除いて反応を促進させることで6,6-ナイロンの加水分解を抑えることができます。

Qナイロン6 合成

学校などではなぜ ナイロン66ばかりで
ナイロン6の実験は行われないのでしょうか?

Aベストアンサー

ナイロン6の合成はεカプロラクタムを加熱して溶融し、
少量の触媒を用いて開環重合させなければなりません。
重合の進行によってナイロン6が生成してくると
融点が上昇します。
結果として、230℃以上での操作となります。
空気を排除して、酸化防止も必要でしょう。
反応器からの取り出しも、融点以上を保っていないと
反応器内で固まってしまいます。
学生実験では準備が大変ですね。
ナイロン6,6の場合、アジピン酸クロライドのヘキサン溶液と
ヘキサメチレン水溶液との界面で重合させるので
簡単な操作で実験ができます。
界面重合は、学生実験のために行っているのであって、
企業における実際の生産では、界面重合は行っていません。
企業でのナイロン6,6の生産は、アジピン酸と
ヘキサメチレンジアミンとから
組成が1;1のナイロン塩を作り、乾燥後、加熱溶融状態で
縮重合させているはずです。
ナイロン6,6の方がナイロン6よりも融点が高いので、
さらに高温での操作となっているでしょうね。
企業で界面重合を用いないのは、特性も低く(分子量が低い)、
コストがかかるためです。

ナイロン6の合成はεカプロラクタムを加熱して溶融し、
少量の触媒を用いて開環重合させなければなりません。
重合の進行によってナイロン6が生成してくると
融点が上昇します。
結果として、230℃以上での操作となります。
空気を排除して、酸化防止も必要でしょう。
反応器からの取り出しも、融点以上を保っていないと
反応器内で固まってしまいます。
学生実験では準備が大変ですね。
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