he walked with the wiggliness of a child on high h

he walked with the wiggliness of a child on high heels 彼はハイヒールを履いて小刻みに揺れる子供と散歩した

これはなぜ a wiggling child on high heels ではなく the wiggliness

彼はハイヒールを履いてバランスが上手くとれない子供に付き添って歩いた → 彼はハイヒールを履いた子供の不安定さと共に歩くことになった（？？？）
ということでしょうか？

もしくは上の訳が間違っていて、「彼はハイヒールを履いて子供のようにくねくねと歩いた」ということでしょうか？ただそれだとofが比喩につかえることが条件になる気がします

an angel of a girlなどの場合a girlからの性質を比喩としてan angelとしているので明らかにこの場合の用法ではないですよね

もしくはof a childというのは単に 「a childがもつ」ということでa childのwiggliness, なのかも？
「おそらくハイヒールを履いているだけであってHeは子供ではないものの、子供のもつwigglinessが付帯して結果的に比喩になった」とも思いましたがその場合、この文脈上、「子供がもつ」というのは具体的に指定し限定いるのではなく「子供がもつような」というように結局比喩のように感じてしまいます

No.2 回答者： タカゼン 回答日時： 2017/12/20 22:45

walk with ~ の例として、walk with a stoop（前かがみになって歩く）walk with a measured tread(ゆっくり歩調を整えて歩く)がありました。

彼自身もwiggliness(危なっかしい小刻みな歩き方)の影響を受けながら、歩いた。という意味で、walk with the wiggliness という使い方をしているのではないでしょうか。これだと、質問者さんの訳→の右の方同じ解釈です。
a wiggling child ~ だと、「そのような歩き方をする子供と歩いた」という平板なニュアンスとなりそうです。

No.1 回答者： chucky5590 回答日時： 2017/12/20 20:19

「もしくは上の訳が間違っていて、「彼はハイヒールを履いて子供のようにくねくねと歩いた」ということでしょうか？ただそれだとofが比喩につかえることが条件になる気がします.」

訳文に関してはその通りです。子供と付き添って、とか、一緒に、なら、walked with a child にならざるを得ません。そしてこの場合、of の働きは、単純な”所有”でしょう。小さな子供が歩く時、何やら危なっかしく体が揺れるさまをイメージしてみてください。子供が持つその不安定さというものが、wigglings なわけです。