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ネット上で、次のような説明がありました。

「アミノ基やアミド基を持つ有機化合物は、窒素を含む有機化合物です。
定性分析法では、窒素化合物はソーダ石灰(酸化カルシウムを水酸化ナトリウムの濃い溶液に浸して加熱し粒状にしたもの)を加えて加熱するとアンモニアが発生します。この反応は、弱塩基に対して強塩基による弱酸・弱塩基の遊離反応です。
発生ガスに、濃塩酸に近づけて塩化アンモニウムの白煙が見られたら,アンモニアを確認したことになります。」

これについて2点ほど質問です。

質問①
この説明は正しいのでしょうか?もし誤っている場合は、窒素化合物にソーダ石灰を加えて加熱するとアンモニアが発生する正しい仕組みを教えて頂きたいです。

質問②
この説明が正しい場合、アニリン、アミドに強塩基を加えた際に起こる弱塩基遊離反応を、具体的に次の例で化学反応式を教えて頂きたいです。

例1)アニリン【アミン】+ 水酸化ナトリウム
C6H5NH2 + NaOH →

例2)アセトアニリド【アミド】 + 水酸化ナトリウム
C6H5NHCOCH3 + NaOH →


本当にお手数ですが、もしわかる方いらっしゃいましたら、よろしくお願い致します。

A 回答 (2件)

「この説明」とやらが、「この反応は、弱塩基に対して強塩基による弱酸・弱塩基の遊離反応です。

」という説明のことであるなら間違いです。
有機化合物の中で塩になっているアンモニア(アンモニウム)を分析しているわけではないからです。

で、その方法は今では行われることのないような古い方法で、「石灰試験法」と呼ばれるものでしょう。結局はソーダ石灰とともに強熱して、分解したときの生成物を調べているわけで、どのような反応が起こっているかということまで詳細にわかているわけではないでしょうし、それを調べようとする人もいないでしょう。それと、「発生ガスに、濃塩酸に近づけて塩化アンモニウムの白煙が見られたら」という記述も、あまり現実的とも思えません。確かに、アンモニアの検出方法として高校の教科書などに同じようなことが書いてるかもしれませんけど、分解したガスが発生している状況でそんなことができるのか疑問です。

http://kinki.chemistry.or.jp/pre/a-89.html
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スズボート又はスズカプセルに入れたサンプルを正確に秤量し、燃焼管内で酸素とともに一定時間燃焼させる。

生じた混合ガス(CO2,H2O,NOx等)は還元管内に送られ、窒素酸化物は銅で還元されてN2ガスに変換される。その後、ガスはH2O,CO2の順にカラムに吸着され、窒素ガスのみ素通りしTCD(熱伝導度検出器)により検出される。N2の検出が完了すると、CO2カラムが加熱、脱離したCO2ガスは同一のTCDにより検出される。次にH2Oカラムも加熱され、脱離したH2Oガスが最後にTCDにて検出される。予め標準試料より作成した検量線により、得られたピーク面積から各元素の含有量を求める。
「有機化学で窒素の検出について質問です。」の回答画像1
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