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D-リボースのR,S配置について問題を解いたのですが、2位、4位ともにS配置になるそうなんです。(2R、4S)になると思うんですけど。。くわしく解説がないのでよくわかりません。
炭素の数が3つならわかるんですが、それ以上だとどうやって考えればよいのかよくわかりません。。
どなたかわかる方がいらっしゃったら、教えてください><

A 回答 (3件)

おそらくDL表示法との関連で、RS表示法を解釈しようとしておられるのだと思います。



Cahn-Ingold-Prelogによる優先順位則を学び、RS表示法を理解した上で、考え直してみて下さい。
図を使わない説明は困難ですので、参考URLを見て下さい。

参考URL:http://www.chem-station.com/study/yogo/cip.htm
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添付HPの


<キシリトールは…>の項目の図、左下にD-リボースがあります。
2-位、も4-位も「同じ」回転方向になります。
http://www.geocities.jp/junk2515/sanpo/sanpo_03. …
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No.1です。


どうもご質問の一部しか答えていなかったようです。

質問者の疑念について検討しましたところ、確かに2位の立体配置はRが正しいと思います。ただし、4位に関しても誤りがあるようで、4位もR配置が正しいように思います。ご確認下さい。

なお、Cahn-Ingold-Prelog則によれば、2位に関しては、4種の置換基の優先順位は、
-OH>-CHO>-CH(OH)->H となります。
4位に関しては、
-OH>アルデヒド末端側の炭素置換基>-CH2OH->H となります。
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