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どういうときにアミノ基はプロトン化するのですか?
例えばジイソシアナートのウレタン結合中のアミノ基はプロトン化するのでしょうか?
それは何故なんですか?
誰か教えていただけないでしょうか

A 回答 (1件)

まず、プロトン化するのではなく、プロトン化「される」こと(R-NH2 + H+ → R-NH3+)についてのご質問ですよね?


他の物をプロトン化することもありますが、そうなると全く別の話になってしまいます。

一般論として、系内に酸が存在して、H+が存在すればプロトン化されます。
普通のアミンであれば、弱酸性であっても、かなり高い割合でプロトン化されています。

しかしながら、ウレタンのアミノ基はアミド構造の中のアミノ基ですので、通常のアミンと比較すればかなりプロトン化されにくいでしょう。
おそらく、強酸の存在下でなければほとんどプロトン化されないと思います。

「それは何故なんですか?」ということですが、「プロトン化される理由」に関するご質問ですね?
どの程度の回答をすればよいのか迷うところですが、一応の答えとしては、「N上に孤立電子対があり、それを使ってN-H結合が形成されるから」ということになるでしょうか。

全体として、ご質問が曖昧なので回答が適切であるかどうか自信が持てません。的はずれなようでしたら、補足質問をお願いします。
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この回答へのお礼

いえ、十分な答えです。
ありがとうございました^^

お礼日時:2005/10/03 10:36

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