あるベンゼン環を持つ芳香族化合物の論文中でイオン化エネルギーを光電子分光法で調べ、さらにこの化合物とTCNE(テトラシアノエテン)との電化移動錯体をUVで調べているのですが、これにより著者は何を調べようとしているのでしょうか?この化合物が安定であるかどうか調べているような気がするのですが、いまいちイオン化エネルギーと結びつきません。基礎的なことなのかも知れませんが私は有機化学にあまり専門的な知識がないのでできれば分かりやすくお教え願いませんでしょうか?

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A 回答 (3件)

 著者がどなたか存じ上げないので頓珍漢かもしれませんが、ある物質のイオン化


ポテンシャルを求めてそのCT錯体の物性を見ることは、有機半導体(伝導体)の
研究では良くあることです。イオン化ポテンシャルはHOMOレベルを知るための
手段かと思います。すなわち、どのエネルギーレベルまで電子が充満しているのか
を知りたいのだと思います。
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この回答へのお礼

有難うございます。HOMOのエネルギー準位を調べることが目的だったんですね。もし良ければTCNEを使ってCT錯体を作る理由をお教え願えませんか?

お礼日時:2001/12/26 17:25

MiJunです。


専門外ですが、以下の参考URLサイトは参考になりますでしょうか?
「1,6-ジアミノピレン分離積層型イオン性電荷移動錯体の導電性と結晶構造」

>あるベンゼン環を持つ芳香族化合物
論文中ではいくつかの化合物のドナーとしての電子供与性の比較をしているのではないでしょうか・・・?
具体的に化合物名を挙げられますか?

>もし良ければこの電荷移動錯体を使うメリット
ここは素人発想ですが、TCNQは昔から有名でいろいろその量子力学的(分子軌道法等)検討されていると思います。
さらに、
TCNEも構造的には簡単(?)で分子軌道法等の計算もし易いのでは・・・?
それとこれらの化合物のアクセプターとしての電子受容能が高い(?)のでは・・・(未調査!)?

補足お願いします。

参考URL:http://www16.u-page.so-net.ne.jp/xb4/dap-tcnq/be …
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>TCNE(テトラシアノエテン)との電化移動錯体


⇒テロラシアノエチレン;電荷移動錯体(CT Complex)
でしょうか・・・?

補足お願いします。

この回答への補足

すいません。TCNE(テトラシアノエチレン)・電荷移動錯体の間違えです。もし良ければこの電荷移動錯体を使うメリットをお教え願えませんか。

補足日時:2001/12/26 19:21
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Aベストアンサー

ベンゼン環が有用なのではなくて
有機化合物の多くがベンゼン環構造をとるからです。
有機化合物は脂肪属化合物と芳香属化合物に別れますが
芳香属化合物はベンゼン環を含んだ化合物です。
そして薬品は基本的に有機化合物ですのでベンゼン環ばかりになります。
また薬の薬理作用はベンゼン環の側鎖に依存するので
ベンゼン環に有用性があるわけではありません。

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Aベストアンサー

正確に言うと、「第一イオン化エネルギーが第二イオン化エネルギーより小さい」ではなく
「第二イオン化エネルギーは第一イオン化エネルギーより小さい」でしょう。

窒素を例にして説明します。
まず、中性窒素原子を用意し、ここから電子を1個引き抜きます。
 N → N^+ + e^- … (1)
この過程は吸熱反応で、このとき吸収されるエネルギーが第一イオン化エネルギーです。
この窒素(1+)イオンからさらに電子を1個引き抜きます。
 N^+ → N^2+ + e^- … (2)
この過程に必要なエネルギーが第二イオン化エネルギーです。

なぜ(1)より(2)のほうが要するエネルギーが大きいかというと
(2)では、すでに正に帯電した窒素イオンから負に帯電した電子を引き抜いているためです。
当然窒素イオンと電子との間には(1)より大きなクーロン力が働き、電子を引き抜くのを妨げようとします。
また、N^+イオン中の電子はN原子中の電子より大きなクーロン力を受けており、
その結果N^+イオンが小さく引き締められていることで、さらに働くクーロン力が大きくなります。
これらの要因から、イオン化エネルギーは高次のものほど大きくなることが説明できます。

正確に言うと、「第一イオン化エネルギーが第二イオン化エネルギーより小さい」ではなく
「第二イオン化エネルギーは第一イオン化エネルギーより小さい」でしょう。

窒素を例にして説明します。
まず、中性窒素原子を用意し、ここから電子を1個引き抜きます。
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この過程は吸熱反応で、このとき吸収されるエネルギーが第一イオン化エネルギーです。
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 N^+ → N^2+ + e^- … (2)
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ようするに、共有結合が均等に切れて(ホモリシス)、二つのラジカルができるときに必要なエネルギーです。

一方、H3C-CH3のイオン化エネルギーというと、この分子から電子を一個飛ばしてエタンのラジカルカチオンを作るときに必要なエネルギーです。
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フッ化キセノンXeF2という化合物があります。
キセノンのローンペア一個が、フッ素分子F2で酸化された形になっています。この化合物の形成が、
Xe -> Xe(2+) + 2e(-)
2e(-) + F2 -> 2F(-)
Xe(2+) + 2F(-) -> XeF2
という仕組みだ、とすれば、イオン化エネルギーの小さなキセノンでは最初の段階が可能だけど、イオン化エネルギーの大きなヘリウムではだめ、というふうに理解できるでしょう。
実際には、直接希ガス原子から希ガスのジカチオンが生成しているのではなくて、フッ素分子と希ガス原子が相互作用して反応しているでしょうから、この機構はあくまで紙の上の話ですが。
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これは、硫黄原子が大きいためにまわりに置換基が来ることができることも効いています。同時に、硫黄が電気的に陽性なので、酸素にくらべて置換基がくっつきやすい、というのもあります。

後半はちょっと私は分かりかねますので、他の方にお任せします。

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お世話になります。
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(1)分子式C7H8Oで表され金属ナトリウムと反応する物質と、反応しない物質をそれぞれ挙げて頂きたいです。双方は同じ分子式なので異性体です。どちらも一置換体です。
(2)こちらはお暇な時にでも答えて頂きたいのですが、トルエンに硫酸を作用→300℃で水酸化ナトリウムと反応させる→二酸化炭素を加える、の手順で生成される物質((1)と同じくC7H8Oで表され、こちらは二置換体)を挙げて頂きたいです。()内は確定とさせていただきます。

煩雑で申し訳ありませんが、よろしくお願いします。

Aベストアンサー

(1)PhCH2OH PhOCH3
(2)o- or p-CH3PhOH


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