TLCでの発色方法にはいろいろあるようですが、用いる試薬の違いによって、どのような物質が検出されるのでしょうか?例えば硫酸発色はどのような物質が検出されてくるのでしょうか?またUV発色ではどのような物質が検出されるのでしょうか?

A 回答 (2件)

TLC 発色剤で検索するといろいろと出てきます。


どこかのメーカーでも解説の冊子を作っていたように思います。
UVで検出できるのは芳香族化合物や共役二重結合を持つような化合物(全てというわけではありませんが)です。ただし、TLCプレートは蛍光剤を含んでいるものを使う必要があり、化学的に述べるなら、その蛍光の波長(普通は254nmだと思います)に吸収を持つ物質が検出できるということになります。

http://www.chem.hak.hokkyodai.ac.jp/OrgExp/TLC.h …
http://www.scc.kyushu-u.ac.jp/Yuki/link/tlc.html
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硫酸発色では焦げるだけです。


UV発色したい場合予め蛍光発色剤を埋め込んでおかねばなりません。
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QTLCスポットのUV発色について

TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。

そのときの発色の原理について、質問があります。

TLCプレート(silica gel 60 F254)を使っているのですが、プレート上に展開された物質が、長波でも短波でも反応する場合、長波では紫外線を当てるとその物質が蛍光発色し、短波では、その部分だけ消光します。
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共役二重結合のような電子が励起されやすい状態にある化合物は強いエネルギーを持った短波長の紫外線によって励起され発光ではなく熱となって基底状態へともどります。つまり紫外線を吸収するので見た目はその部分だけ消光します。当然全ての物質が吸収するわけではなく、展開後に溶媒を減圧したりして完全に乾かさなくてもUVで検出されないことからも分かります。長波長の紫外線で光る物質は長波長の波長で励起されて可視光を放つものです、エネルギーが弱いためにどんな物質でもというわけではありません。光る物質の多くは長い共役系を持っているなど弱いエネルギーでも励起できそうな物ばかりですよね。
ちなみにシリカゲルのUV-Visスペクトルを測定すると260nm以下あたりから吸収域を持っていることが分かります。

QTLCへの硫酸噴霧

薬学で実験をやっているのですが。
TLCに植物の成分をスポットして展開し、その後10%硫酸を噴霧してからホットプレートで加熱してます。
このときに色が浮き出てくるのですが、これはなぜなんでしょう?
(成分はフラボノイドとジテルペンです)

私は硫酸によって成分同士が脱水縮合したため、発色しているんだと思うのですが、色々調べてみてもよく分からなくて…
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こんにちは

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ヨウ素蒸気をよく使いますが、
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特定の官能基と反応する他の呈色試薬と違い、
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#6の回答について

>Most organic compounds will absorb iodine or react with it.

ほとんどの有機化合物はヨウ素を吸収するとはどのような意味なのでしょうか?
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いずれにしろ、ヨウ素発色は有機化合物とヨウ素の相互作用によるもので、反応や結合では説明できないと思います(もちろん還元性物質との反応や活性な多重結合への付加反応は起こりますが)。

#6の回答について

>Most organic compounds will absorb iodine or react with it.

ほとんどの有機化合物はヨウ素を吸収するとはどのような意味なのでしょうか?
absorb(吸収)ではなくadsorb(吸着)の誤りということはありませんか。

質問者が勘違いされるといけないので補足説明しますが、ヨウ素が有機化合物と反応した場合(例えば二重結合や活性水素との反応)は、有機ヨウ素化合物となりますので当然ヨウ素の色は無くなってしまいますので、そのことによって発色はしません。
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 詳しくは文献をチェックすること。古いです・・古典的手法ですが、あまりにもマイナーなので・・・
E.L.Smith J.chem.Soc., 1288(1927)
R.H.Manske, J.Am.Chem. Soc., 53,1106(1931)

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QTLCの発色剤について

TLCの発色剤は何十種類もあるそうですが、
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Aベストアンサー

rei00 です。

 補足拝見しましたが,MiJun さんお示しの成書はご覧になりましたか。そこに載っていると思いますが。


> 図書館で調べたところ、物理的検出法と化学的検出法
> 〔万能検出法と選択的検出法と誘導体化検出法〕があり、
> すべてを足すと120種類くらいありました。

 それだけ判っていてまだ何が問題なのでしょうか?レポ-トであれば,ここでの回答よりも,ご自分で調べられた結果が重要です。お書きの事が正しければ充分な調査をされていると思いますが。


> これはすべて発色剤にはいるのでしょうか?

 「発色剤」とは字の通り「色を発生させるための薬剤」です。したがって,はTLC板に噴霧したり,TLC板を浸けたりして発色させるもの以外は「発色剤」とは言えません。つまり,物理的検出法と誘導体化検出法は「発色剤」ではありません。


> 発色試薬でよくまとまっている参考書などがありましたら、
> 教えてください。

 発色試薬だけでまとまっているものは無いと思います。「薄層クロマトグラフィ-」の成書の一部に発色試薬がまとめてあるだけだと思いますので,やはり MiJun さんお示しの成書をご覧下さい。なお,先の回答で私が書いた「Thin-Layer Chromatography Reagents and Detection Methods Vol.1a」は全3巻の一冊ですが,この巻だけ見れば発色試薬の記述に300ペ-ジ使っています(後の部分は,物理的検出法が約45ペ-ジ,化学的検出法の一般論が約90ペ-ジです)。


> クロマトグラフィーの種類と原理を調べています。
> 何か参考になるものがあれば教えてください。

 これは分析化学の教科書をご覧下さい。あるいは,OK Web のトップペ-ジで「クロマトグラフィー」で検索してみて下さい。


> 塩析クロマトグラフィーの原理が分かりません。

 「化学辞典」(東京化学同人)によると,『ある物質(主に有機物質)の溶液に加える別の物質(可溶性無機塩)の濃度の調節によりその物質の溶解度が変化する事を利用するクロマトグラフィ-』だそうです。固定相として適当な吸着剤を,移動相として適当な濃度の塩溶液を用いるそうです。

rei00 です。

 補足拝見しましたが,MiJun さんお示しの成書はご覧になりましたか。そこに載っていると思いますが。


> 図書館で調べたところ、物理的検出法と化学的検出法
> 〔万能検出法と選択的検出法と誘導体化検出法〕があり、
> すべてを足すと120種類くらいありました。

 それだけ判っていてまだ何が問題なのでしょうか?レポ-トであれば,ここでの回答よりも,ご自分で調べられた結果が重要です。お書きの事が正しければ充分な調査をされていると思いますが。


> これはすべて発色...続きを読む

Qリンモリブデン酸溶液

TLCの呈色でリンモリブデン酸溶液を使いました。
酸化還元により呈色する、ということまではわかりましたが具体的な呈色機構(反応機構)、どういったものと反応するのか(そのときの色は何か←青緑色と赤色に呈色したものがあったので)ということが調べてみてもわかりませんでした。
上記のことがわかる方は教えていただけないでしょうか。もしくはそういったことが書いてあるサイト・本などを教えていただけないでしょうか。よろしくお願いします。

Aベストアンサー

まずリンモリブデン酸の構造をご覧下さい。日本新金属株式会社様のサイトから:
http://www.jnm.co.jp/pw12.htm
右下の正8面体が12個集まった構造がいわゆるヘテロポリ酸の基本骨格です。12個のモリブデンが正8面体の中央に酸素が頂点にあり、リン原子はこの立体のど真ん中に嵌り込んでいます。
非常に「対称性」が高く、分子軌道が「縮重」しているため、還元されると電子が分子全体に分布してしまうため、特別な酸化剤として用いられます。
さて、埼玉大学のTLCの検出法のページ:
http://md.fms.saitama-u.ac.jp/study/tlc.html
焦げちゃうみたい。
兵庫大学のリン酸分析のページ:
http://www.shse.u-hyogo.ac.jp/kumagai/eac/4_9.htm
リンモリブデン酸は還元されるとモリブデンブルーというきれいな発色をします。これが初めに述べた電子が入った状態の色です。
私、個人的にはTLCで発色させる事はないんです。ほとんどの場合、掻き取ってまた分析するのが目的で、小さなTLCは条件選びのためなもんですから。幸い私の扱う物質はほとんどUV吸収があるので蛍光検出しちゃいます。
生物関係だとそうはいかないので大変ですね。

まずリンモリブデン酸の構造をご覧下さい。日本新金属株式会社様のサイトから:
http://www.jnm.co.jp/pw12.htm
右下の正8面体が12個集まった構造がいわゆるヘテロポリ酸の基本骨格です。12個のモリブデンが正8面体の中央に酸素が頂点にあり、リン原子はこの立体のど真ん中に嵌り込んでいます。
非常に「対称性」が高く、分子軌道が「縮重」しているため、還元されると電子が分子全体に分布してしまうため、特別な酸化剤として用いられます。
さて、埼玉大学のTLCの検出法のページ:
http://md.fms.sa...続きを読む

Q氷酢酸と無水酢酸の違い

氷酢酸と無水酢酸の違いについて知りたいです。
構造の違いや、食品添加物として使用する際の違いなど教えてください。

Aベストアンサー

氷酢酸とは純粋な酢酸で、一般の「お酢」のように水溶液ではありません。
酢酸 = 氷酢酸 です。
いわゆる CH3-CO-OH です。

無水酢酸とは、酢酸の無水物です。
これは、酢酸が脱水縮合したもので、酢酸とは異なります。
CH3-CO-O-CO-CH3
という物質で、酢酸2分子より、H2個、O1個分つまり水1分子
だけ、少ないのです。


氷酢酸は、酢酸ですから、水で薄めて食酢のように使う事もできますが、
無水酢酸は、水や水酸基、アミンなどと反応しやすく、
無水酢酸の状態では、通常安定に存在しません。
実際には、化学の合成実験で官能基と呼ばれる特定の部位をCH3-CO-で
修飾して、保護するために使われます。

食品添加物には、お酢として氷酢酸が使われる事はあるでしょうけれど
無水酢酸は使われないと思います。

QTLCの検出メカニズム

TLC(簿層クロマトグラフィー)において様々な検出試薬がありますが、リンモリブデン酸を用いるとどのような有機物が検出されるのでしょうか?
ほとんど全ての有機物が検出可能との記述を目にしましたが、ニンヒドリンで検出された物が、リンモリブデンでは検出することが出来ませんでした。この違いを教えてください。お願いします。

Aベストアンサー

私自身は「UV照射での蛍光」と「ヨウ素発色」ぐらいしかやった憶えがないのですが・・・(汗)

恐らくですが、両者を使ったときに生じる発色物質の吸光度(色の濃さ)の違いではないでしょうか。


つまり、
 リンモリブデン酸→モリブデンブルー(無機錯体)による発色;
   金属原子によるd-d遷移(=禁制遷移)のため、遷移が起こりにくい=色が薄い
 ニンヒドリン→ヘールマン紫(有機染料)による発色;
   共役系によるπ-π*遷移(許容遷移)のため、遷移が起こりやすい=色が濃い
という差によって、試料の濃度が低い場合には、より効率よく発色する後者の方が鋭敏に呈色する
ものと思います。
(実際に染料の粉や食紅などに触れたことがあるとわかりやすいのですが、それらの色の濃さは
 無機塩類(錯体)のそれとは本当に全然違います;
 ちなみに確か食紅はデキストリンなどで希釈してあったはず)


モリブデンブルーについての参考;
http://www.shse.u-hyogo.ac.jp/kumagai/eac/4_9.htm
ニンヒドリンについての参考;
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AA%E3%83%B3%E5%8F%8D%E5%BF%9C
π-π*遷移についての参考;
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%9B%BB%E5%AD%90%E6%A7%8B%E9%80%A0#.E9.9B.BB.E5.AD.90.E9.81.B7.E7.A7.BB.E3.81.AE.E7.A8.AE.E9.A1.9E
d-d遷移についての参考;
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%9B%BB%E8%8D%B7%E7%A7%BB%E5%8B%95%E9%81%B7%E7%A7%BB

私自身は「UV照射での蛍光」と「ヨウ素発色」ぐらいしかやった憶えがないのですが・・・(汗)

恐らくですが、両者を使ったときに生じる発色物質の吸光度(色の濃さ)の違いではないでしょうか。


つまり、
 リンモリブデン酸→モリブデンブルー(無機錯体)による発色;
   金属原子によるd-d遷移(=禁制遷移)のため、遷移が起こりにくい=色が薄い
 ニンヒドリン→ヘールマン紫(有機染料)による発色;
   共役系によるπ-π*遷移(許容遷移)のため、遷移が起こりやすい=色が濃い
という差によって、試...続きを読む

Q有機合成で沸点還流する理由

 素朴な疑問なのですがお願いします。
 有機合成の反応ではよく沸点還流をします。たとえば私は遷移金属触媒を使った反応で、トルエン溶媒で110℃で反応して生成物ができます。このような反応では溶媒がなくならないようにジムロートを使って還流しますよね。でも、110℃で反応するならキシレンとかもっと沸点の高い溶媒を使ったほうが、溶媒が枯れるリスクがなくていいと思ってしまいます。トルエンで110℃なのとキシレンで110℃なのでは違うのでしょうか?沸点で反応するメリットがあるのでしょうか?

Aベストアンサー

攪拌が十分であれば、トルエンでの110℃とキシレンの110℃の温度効果は変わりません。
(溶媒の極性の影響が同じであれば、同じ結果を与えます)。

沸点での反応は、バス温が若干変動しても、反応系は概ね沸点を維持します。
キシレンではバス温の変化が直接、反応系に影響します。
温度の効果が高い反応系では、影響が出ると考えられます。

Q薄層クロマトグラフィー

薄層クロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:酢酸エチル=1:1)でアニリンとアセトアニリドを展開したんですが、アニリンとアセトアニリドの性質の違いからスポットの位置を考察しなきゃいけないんですが、全くわかりません。極性とか考えなければいけないのでしょうか?どうか教えてください。

Aベストアンサー

薄層クロマトグラフィーの原理は既出なので↓参照してください。

要は、シリカゲルの極性が強いので、それに親和性の強い物質(極性のより強い物質)は、展開されにくい(進まない)ことになります。

後は、アニリンとアセトアニリドの性質を比較して考察すればよいでしょう。

参考URL:http://oshiete1.goo.ne.jp/qa1435162.html


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