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同一分子内に、ヒドロキシル基と、カルボニル基を持っている分子があるとします。それに、酸触媒を作用させたとすると、どちらに付加するのでしょうか(どちらと親和性が良いのでしょうか)。

A 回答 (4件)

rei00さんの丁寧な回答がありますので、関連のサイトを探してみました。


以下のサイトは如何でしょうか?
1.http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/chem …
(カルボニル化合物の性質)
2.http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/chem …
(図24)
3.http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/chem …
(求核付加反応(続き))
4.http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/chem …
(図25)
5.http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/chem …
(極性結合)
6.http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/chem …
(図5)

ご参考まで。
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この回答へのお礼

ありがとうございました。

お礼日時:2001/02/08 16:29

 酸とは電子を受け取ることができる化合物ですので,分子内の電子密度の高い所に配位します(付加では意味が違ってきます)。

ただし,分子内のどこか一ヶ所に配位するのではなく,その程度は異なりますが,全ての所に配位します。つまり,ある分子ではヒドロキシル基に配位し,ある分子ではカルボニル基に配位すると言う事です。

 しかし,そうは言っても,その分子の割合は大きく異なっています。当然,分子内の電子密度の高い所に配位したものの割合が大きくなり,実際上はどこか一ヶ所に配位している様に見えるわけです。

 では,ヒドロキシル基とカルボニル基のどちらが電子密度が高いかですが,ヒドロキシル基の酸素原子はインダクション効果(I効果)によってδ-になっています。

 それに対して,カルボニル基の酸素原子はインダクション効果(I効果)とレゾナンス効果(R効果)の両方によってδ-になっています。

 その結果,カルボニル基の酸素原子の方がよりδ-(電子密度が高い)となりますので,ほとんどの分子で 酸触媒はカルボニル基に配位しています。
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この回答へのお礼

ありがとうございました。納得しました。

お礼日時:2001/02/08 16:27

通常酸触媒は酸化アルミニウムのようなものを使用しますが、


そのとき酸素のローンペアに金属が配位結合をします。
一方、酸素は電気陰性度が強いためにカルボニル炭素は
その共鳴構造から負の電気を持っており、金属の空の
P軌道等が配位しやすくなっています。
よって、結晶構造にもよりますが、一般的には
カルボニル酸素に付加ではなく、配位します。
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 普通の OH と C=O ですか?それって、親和性うんぬんでなくって、共役酸(OH2+ と C=OH+)の酸解離定数の大小の問題なのでは、、



 意図がいまいちはっきりしないのですが、、
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