カラムクロマトグラフィーの実験

Question

カラムクロマトグラフィーの実験で光合成色素の分離をしたのですが結果から何がどの色素かはわかったのですが、どうしてそのような順番ででてくるのかが知りたいと思い構造を調べてみました。そかし化学の知識があまりないのでよくわかりませんでした。どなたか説明をしていただけませんか？ちなみにクロロフィルのaとb
の違いはCH3とCHOの違いのみで、β－カロチンとルティンはＨとＯＨのみの違いでした。幼稚な質問とは思いますが、よろしくお願いします。

rei00 · Accepted Answer

カラムクロマトグラフィーの原理的なことは教科書を御覧いただくか，トップページ（↓）で「クロマトグラフィー」で検索してヒットする関連質問の回答を御覧下さい。

　簡単に言えば，化合物の極性の違いに基づいて分離を行ないます。おそらく行なったのはシリカゲルを担体とする順相カラムクロマトグラフィーだと思います。この場合，担体のシリカゲルが展開溶媒よりも極性が高いですので，極性の高い化合物ほどシリカゲルにくっついて展開距離（Rf 値）が小さくなります。

　では，「クロロフィル a, b」，「β－カロチン」，「ルティン」で極性を比べてみましょう。化合物の極性を比べる方法ですが，簡単に言えば，ヘテロ原子（ＯやＮ等のＣ，Ｈ以外の原子）が多い程極性が高くなります。

　お書きの化合物の構造を見比べていただけば解ると思いますが，「β－カロチン」や「ルティン」に比べて「クロロフィル a, b」には多数の窒素原子が存在します。つまり，「クロロフィル a, b」の方が高極性です。

　「クロロフィル a」と「クロロフィル b」を比べると，お書きの様に「クロロフィル a」で CH3 の所が「クロロフィル b」で CHO と酸素が入っており「クロロフィル b」の方が高極性です。

　「β－カロチン」と「ルティン」の場合も，「β－カロチン」の H が「ルティン」では OH と酸素が入っており，「ルティン」の方が高極性です。

　つまり，極性は「β－カロチン ＜ ルティン ＜ クロロフィル a ＜ クロロフィル b」の順になり，展開（溶出）はこの順で遅くなります。結果，カラムからは逆の「β－カロチン」→「ルティン」→「クロロフィル a」→「クロロフィル b」の順に出てくる事になります。

参考URL：http://www.okweb.ne.jp/index.php3

カラムクロマトグラフィーの実験

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