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No.2
- 回答日時:
こんばんわ。
rei00さんのご指摘のように、情報が少ないと思いますが、「分子の捩れと吸収極大」で私がすぐに思いつくのは、有効π共役長の減少でしょうか?
例えば、p-terphenylは3つのベンゼン環が共役しているため、共役していないm-terphenylに比べると励起エネルギーが低いはずです。このため、吸収極大はm-terphenylよりも長波長側に存在するでしょう(もちろん、p-terphenylのスペクトルをどうやって測定するのか、適当な測定溶媒があるのか、という問題が現実には出てくるでしょうが、あくまで理論上の話です)。
ここで、p-terphenylの中央のベンゼン環のオルト位に、立体障害の大きな置換基を導入するとどうなるでしょうか?恐らく、無置換のp-terphenylに比べ、隣接ベンゼン環どうしの捩れが大きくなるでしょう。これまでほぼ同一平面上に存在していた3つのベンゼン環が、同一平面上に存在しなくなるということです。すなわち、隣接ベンゼン環どうしのπ電子軌道の重なりが減少してしまいます。(実際には無置換のものでも既にある程度捩れているはずですが)
オルト位を置換したp-terphenylも、構造式の上では隣接ベンゼン環どうしが共役していることに変わりありませんが、無置換のものに比べ、その共役の度合いが弱くなります。このため、励起準位(π*軌道のエネルギー準位)が高エネルギー側にシフトし、その結果、吸収極大も短波長側にシフトします。
つまり、分子が捩れればπ電子軌道の重なりが少なくなり、有効π共役長が減少するため、その結果、吸収極大が短波長側にシフトする、と云えます。
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