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今、大学で物理化学を習っているんですが、
水蒸気蒸留の原理がいまいちよく分かりません。

本には「水に溶けにくく、沸点の高い成分を
100℃以下の温度で水蒸気と共に蒸留する。」
としか書いてないんですが、なんで水と一緒に蒸留すると
100℃以下の温度(もとの成分の
沸点より低い温度)で蒸留することができるんですか?
分かる方がいましたら、教えてください。

A 回答 (2件)

【ポイントは】


 沸点より低い温度で気化する。

 という一点だけです。
 洗濯物が真冬でも乾くのは、水は沸点いかでも気化するからですね。
 小学校のとき、乾湿球温度計で湿度を測ったとき、湿度が低ければ湿球の温度は下がりましたね。では、なぜ湿度が少ないときに水が良く蒸発するのか?
 それは、その温度の水の蒸気圧と空中湿度(空気中の水の分圧)の差が大きいからでしたね。
 また、風が強いときは良く乾きますよね。それは、衣類の表面に対流している、水で飽和された空気が飛ばされて、常に衣類の表面が乾燥した(湿度の低い)空気にさらされるからですね。このとき、気化によって奪われた温度が新しい空気によって供給されることも重要です。

・・・ここまでの仕組みを、しっかり理解しておくこと・・・そしたら次へ

 では、水で考えていたことを元に
 水を、水と混じりあわない物質 に
 空気を、水蒸気 に
置き換えて考えて見ましょう。

 その物質が気化するためには、周囲の水蒸気がその物質にとって乾燥していることが必要ですね。水蒸気蒸留は別の水蒸気源から、その物質の蒸気が含まれていない新しい水蒸気が次々に供給されます。

・・・これがその物質が気化する原因

 凝縮段階では、水は凝縮して液体に戻りますから、その水蒸気そのものがなくなってしまうわけですから、その物質の気体も気体ではいられなくなります。そのためあわせて凝縮されて液体なり固体に戻る。

 水蒸気蒸留が分からない学生を見ていると、洗濯物が水の沸点より低くても乾くこと。冷凍室の氷がやせていくこと。を知らない。理解していない事がとっても多い。
「水は何度で気化するか?」
 と質問すると、
『100℃で気化する。』
 と思っている学生は、水蒸気蒸留が理解できないようです。あなたは?
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Q水蒸気蒸留の条件

ベンズアルデヒドと無水酢酸から桂皮酸を合成しました
その際にアルカリ条件で水蒸気蒸留をしてベンズアルデヒドを流出させましたが生成物が流出しないのはなぜですか?何が起こっているのかわかりません
あと、これを酸性条件で行ったらどうなってしまうんですか?教えてください

Aベストアンサー

水蒸気蒸留では、まず水を沸騰させて、外圧(大気圧)と等しい蒸気圧の
水蒸気を発生させます。
これを、目的物が含まれる混合物に吹き込むわけですが、水蒸気の温度は
そこに導かれるまでに若干下がるため、蒸気圧も下がります。
このとき、蒸気圧をもつ物質が水の他になければ、「圧力低下→体積低下
(→空気の進入)」となりますが、蒸気圧をもつ物質(A)が共存する場合は、
水の蒸気圧低下分を補うように、その物質が蒸発します。
つまり、フラスコ内は「水蒸気+物質(A)の蒸気」で満たされることになり、
これを冷却して「水+物質(A)」を得るのが、水蒸気蒸留というわけです。

従って、水の沸点付近で蒸気圧をもつ物質だけが水蒸気蒸留可能、
ということになります。
ベンズアルデヒドはこの条件を満たすので、水蒸気蒸留で留出させることが
できます。
一方、アルカリ条件下の桂皮酸は、アルカリによってイオン化されていますが、
この状態では水の沸点ぐらいでは蒸気圧を持たないため、留出しません。
(イオン化することで水中の陽イオンとのクーロン力・水との水素結合が強くなり、
 蒸発しにくくなる)

> 酸性条件で行ったらどうなってしまうんですか?

桂皮酸も、水の沸点付近でごくわずかに蒸気圧を持っていたように思います。
(→極性基(カルボキシル基)の比率が小さいため、水素結合の寄与も小さい)
ですので、中性~酸性条件にすると、水・ベンズアルデヒドと一緒に桂皮酸も
わずかながら留出してしまい、収率を落とす可能性があります。
(「ベンズアルデヒド+アルカリで加熱」だとカニッツァーロ反応(→安息香酸と
 ベンジルアルコールを生じる不均化反応)を連想しますが、
 さすがに、水蒸気蒸留中にこの反応を同時進行させることを主目的として
 いるということはないと思います)

水蒸気蒸留では、まず水を沸騰させて、外圧(大気圧)と等しい蒸気圧の
水蒸気を発生させます。
これを、目的物が含まれる混合物に吹き込むわけですが、水蒸気の温度は
そこに導かれるまでに若干下がるため、蒸気圧も下がります。
このとき、蒸気圧をもつ物質が水の他になければ、「圧力低下→体積低下
(→空気の進入)」となりますが、蒸気圧をもつ物質(A)が共存する場合は、
水の蒸気圧低下分を補うように、その物質が蒸発します。
つまり、フラスコ内は「水蒸気+物質(A)の蒸気」で満たされることになり、
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Q水蒸気蒸留

水蒸気蒸留の詳しい原理を知りたいです。なぜ沸点より低い温度で沸騰させられるのでしょうか?水蒸気を入れたら圧力が高くなって沸騰しにくくなると思っちゃうのですが。

Aベストアンサー

皆さんはなるべく話を簡単にするために、水と(部分的にも)混ざる物質の場合の「相図」の話を棚上げにされているので、精密な理論の場合お忘れにならないようにして下さい。
#4のような沸点の異なる物質でも溜出してくるメタノール中に水はタップリ入っています。
#3の#5のお答えにある「基本的に混じらないと考えて良い」場合のみ、簡単な扱いが出来ることを覚えていて下さい。

Q水蒸気蒸留の利点について

なんだか基本の話ですが
・水蒸気蒸留の利点は「高沸点の物質の抽出効率を上げる」以外に何かあるのでしょうか?
・通常「水蒸気蒸留」と言えば、無条件でフラスコ2個を加熱、水蒸気を導入する側に試料を入れる。という操作法をさすのでしょうか?
(水蒸気を発生させずに試料が入ったフラスコ1個だけなら「直接蒸留」で「水蒸気蒸留」とはべつものですよね?)
・「直接蒸留」で同等の回収率が得られれば、元の文献で「水蒸気蒸留」と指定してあっても、特に気にする必要はないのでしょうか?

Aベストアンサー

> 通常「水蒸気蒸留」と言えば、無条件でフラスコ2個を加熱、水蒸気を導入する側に
> 試料を入れる。という操作法をさすのでしょうか?

「加熱水蒸気の蒸気圧と目的物の蒸気圧の合計が外気圧以上になることで、目的物と
水を留出させる」のが原理だと思いますので、「フラスコ1つに水と試料を入れて加熱」
でも「水蒸気蒸留」と考えられなくはないでしょうが、やはり水蒸気発生用の容器は
別途用意するのが「通常」と思います。

こちらは参考として:
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%B0%B4%E8%92%B8%E6%B0%97%E8%92%B8%E7%95%99


> 「直接蒸留」で同等の回収率が得られれば、元の文献で「水蒸気蒸留」と指定してあっても、
> 特に気にする必要はないのでしょうか?

通常の蒸留や減圧蒸留で回収可能であれば、特にこだわる必要はないでしょう。
ただ、普通は、理由もなく水蒸気蒸留を選ぶとは考えにくいように思います。

例えば、合成反応中にタール化した生成物から目的物を抽出する際には、通常蒸留や
減圧蒸留では、目的物を含む低沸点成分の留出に伴って蒸留対象の粘度が増加する
ため、目的物を完全に留出させきれなくなる可能性が考えられます。
(バルサム類などの天然香料から香気成分を留出させる場合も同様)

こういった場合、水蒸気蒸留であれば、目的物などの留出中も、残渣は水中を漂って
一箇所に固まったりしにくいため、比較的大きな表面積を保つことになり、より目的物を
留出させやすくできると考えられます。

また、フェノールのニトロ化によるo-ニトロフェノールとp-ニトロフェノールの合成時のように、
水蒸気蒸留での留出のされやすさの差(この例ではo-体の方がされやすい)を利用して、
目的物の分離ができる場合もあります。
(これを減圧蒸留などで対応してしまうと、o-体とp-体の分離に、さらにカラムを使用したり
 することになります:残留する側が目的物の場合は、結局さらに分離操作が必要ですが)


「水蒸気蒸留の利点」には、上記のようなことも含まれると思います。
(それらも「抽出効率の向上」であることには違いありませんが・・・)

> 通常「水蒸気蒸留」と言えば、無条件でフラスコ2個を加熱、水蒸気を導入する側に
> 試料を入れる。という操作法をさすのでしょうか?

「加熱水蒸気の蒸気圧と目的物の蒸気圧の合計が外気圧以上になることで、目的物と
水を留出させる」のが原理だと思いますので、「フラスコ1つに水と試料を入れて加熱」
でも「水蒸気蒸留」と考えられなくはないでしょうが、やはり水蒸気発生用の容器は
別途用意するのが「通常」と思います。

こちらは参考として:
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%B0%B4%E8%92%B8...続きを読む

Q蒸気圧ってなに?

高校化学IIの気体の分野で『蒸気圧』というのが出てきました。教科書を何度も読んだのですが漠然とした書き方でよく理解できませんでした。蒸気圧とはどんな圧力なのですか?具体的に教えてください。

Aベストアンサー

蒸気圧というのは、主として常温付近で一部が気体になるような物質について用いられる言葉です。

液体の物質の場合に、よく沸点という言葉を使います。
物質の蒸気圧が大気圧と同じになったときに沸騰が起こります。
つまり、沸点というのは飽和蒸気圧が大気圧と同じになる温度のことを言います。
しかし、沸点以下でも蒸気圧は0ではありません。たとえば、水が蒸発するのは、常温でも水にはある程度の大きさ(おおよそ、0.02気圧程度)の蒸気圧があるためにゆっくりと気化していくためであると説明できます。
また、油が蒸発しにくいのは油の蒸気圧が非常に低いためであると説明できます。

さきほど、常温での水の飽和蒸気圧が0.02気圧であると述べましたが、これはどういう意味かと言えば、大気圧の内の、2%が水蒸気によるものだということになります。
気体の分圧は気体中の分子の数に比例しますので、空気を構成する分子の内の2%が水の分子であることを意味します。残りの98%のうちの約5分の4が窒素で、約5分の1が酸素ということになります。

ただし、上で述べたのは湿度が100%の場合であり、仮に湿度が60%だとすれば、水の蒸気圧は0.2x0.6=0.012気圧ということになります。

蒸気圧というのは、主として常温付近で一部が気体になるような物質について用いられる言葉です。

液体の物質の場合に、よく沸点という言葉を使います。
物質の蒸気圧が大気圧と同じになったときに沸騰が起こります。
つまり、沸点というのは飽和蒸気圧が大気圧と同じになる温度のことを言います。
しかし、沸点以下でも蒸気圧は0ではありません。たとえば、水が蒸発するのは、常温でも水にはある程度の大きさ(おおよそ、0.02気圧程度)の蒸気圧があるためにゆっくりと気化していくためであると説明できま...続きを読む

Qバーフォード反応について

 バーフォード反応を行うとなぜ二糖類は単糖類よりも遅れて反応するのですか?本には『反応が弱いため』としか記述がなくて困っています。教えてください。

Aベストアンサー

二糖類、例えばしょ糖などは、そのままでは還元性がありません。
(単糖同士を繋ぐ炭素が還元性の元となる部位でもあり、そこが切れた状態でないと直鎖型の構造となって、還元性の元となるアルデヒド基の形にならない)

バーフォード反応では酸性下で加熱した状態で銅(II)イオンを作用させるため、二糖類の加水分解が起こります。
この結果、単糖同士を結合していた部位もアルデヒド基の形をとれるようになり、還元性を示せるようになるわけです。

つまり、二糖類は「二糖類の加水分解→単糖類」という段階を経てから銅(II)イオンと反応するため、即座に反応を始められる単糖類に比べると、反応が遅い、ということになります。

Q酸無水物を使ったFriedel-Craftsアシル化について

Friedel-Crafts反応のアシル化について質問させて下さい。
教科書にも出てくる塩化アルミニウムを使った酸塩化物での反応機構は理解できるのですが、酸触媒を使った酸無水物でのアシル化の反応機構が分かりません。

例えば、過塩素酸を触媒とした反応でベンゼンを無水酢酸でアシル化した場合、アセトフェノンが出来ると思いますが、これらの反応機構はどのように進むのか
また、副生成物等の有無や化学等量の関係など、もしご存知の方がいらっしゃいましたらご教授願います。
詳しく解説されているサイト等もございましたら是非教えていただければと思います。

どうぞ宜しくお願い致します。

Aベストアンサー

いずれにしても、アシルカチオンが生じることにかわりはありません。
無水酢酸とH+が反応することによって、酢酸とアセチルカチオンが生じます。
そこから先は、通常のFriedel-Crafts反応と同じです。
通常のFriedel-Crafts反応では、HClが生じますが、酸無水物を使うとその代わりにカルボン酸が生じます。

Qニトロフェノールのオルト体とパラ体

 ニトロフェノールのオルト体とパラ体では沸点が相当違いますよねぇ・・・。ニトロ基の場所の違いがどうして沸点の差に結びつくんでしょう?沸騰するっていうのは蒸気圧=外圧になるってことですよねぇ。となると、パラ体の溶液のほうが外圧が高くなるってことでしょうか?それとも蒸気圧が低くなるのでしょうか?でも、なんでニトロ基の場所が違うだけで、そんなことが起こるノー--?
 教えてくださいっっ!!寝れません!!

Aベストアンサー

原因は分子間水素結合をするか、分子内水素結合(キレーション)をするかです。
パラの場合はニトロ基と水酸基が分子の間で水素結合しますので。沸点は高くなります。見かけの分子量が上がるわけですね。
しかし、オルト体では分子模型を作って頂くと良く分かるのですが、水酸基とニトロ基はとなりあい、分子内の官能基で水素結合を起こします。この現象をキレーションと呼びます。このためオルト、パラと比べて分子単体でいる確率が高くなります。ゆえに他の二つと比べて沸点が下がります。
この現象で同様に溶解度の説明も出来ます。溶解するためには、水和する必要があるわけですが、先の理由によりオルト体では水酸基が水和できない状態になっています。従って溶解度が下がります。パラとメタの差については電子の吸引で説明できます。パラの方がより酸性に傾くわけです。
なお補足ですが、確かパラ体では沸点がなかったのではないでしょうか?その前に分解してしまうはずです。

Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
一般的には単位はつけていないように思われるのですが。。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。

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TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。

そのときの発色の原理について、質問があります。

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共役二重結合がある場合、紫外線に反応すると理解していたのですが、長波と短波を当てたときに、長波だけ反応する物質、短波だけ反応する物質があり,なぜこのような結果になるのか不思議です。
自分なりに考えてみたところ、「短波で消光するのは、シリカゲルに蛍光物質がぬってあって、その上に展開した物質が覆うように存在するからであり、別に共役二重結合を持たなくてもプレート上に展開された物質はすべて確認できるのかな。長波で反応する場合は、共役二重結合によって紫外線を吸収した後、別の波長として放出し、蛍光物質として検出できるのかな。」と思いましたが、よくわかりません。
どなたか、ご存知の方、教えてはいただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

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共役二重結合のような電子が励起されやすい状態にある化合物は強いエネルギーを持った短波長の紫外線によって励起され発光ではなく熱となって基底状態へともどります。つまり紫外線を吸収するので見た目はその部分だけ消光します。当然全ての物質が吸収するわけではなく、展開後に溶媒を減圧したりして完全に乾かさなくてもUVで検出されないことからも分かります。長波長の紫外線で光る物質は長波長の波長で励起されて可視光を放つものです、エネルギーが弱いためにどんな物質でもというわけではありません。光る物質の多くは長い共役系を持っているなど弱いエネルギーでも励起できそうな物ばかりですよね。
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Aベストアンサー

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