
もうそろそろ受験直前なので詰めの段階に入っているのですが、
分からない問題が2つあったので質問します。
1、
Ph-ONaからPh-OHを合成するために使用可能な試薬を選べ
・・・という問題の選択肢にPh-NH3Cl(aq)があるのですが(ダミー)、これはなぜだめなのでしょうか。
つまり、アニリン塩酸塩は水中で塩酸とアニリンに分離していないのでしょうか。
2、
「亜硫酸ナトリウムに希硫酸を加えると気体が発生する」の反応式
NaHSO3 + H2SO4 → NaHSO4 + H2O + SO2
を答えさせる問題があるのですが、これの作り方がさっぱりわかりません。
どなたかよろしくお願いします。
No.3ベストアンサー
- 回答日時:
1 だけ:
Ph-ONa + Ph-NH3Cl → Ph-OH + Ph-NH2 + NaCl
と確かにナトリウムは外せます. しかしフェノールとアニリンの混合物ができてしまって (これらは多分油層にいく), そこから分離させるのがおそろしく大変みたいです. 蒸留しようにも, 沸点が 3度くらいしか違わないので面倒っぽい.
ちょっと調べてみたんですが, むしろ「フェノールとアニリンの混合物からアニリンのみを精製するためにアルカリを使う」方法が特許申請されてるくらい.
No.4
- 回答日時:
1.Ph-NaからPh-OHを作るというのは
Ph-ONa+H+→Ph-OH+Na+ (1)
という反応です。
Ph-OHの酸性がものすごく弱いのでたいていの酸で起こります。教科書には「炭酸よりも弱い」と載っていると思います。
「弱酸の塩に強酸を加えると弱酸が遊離する」という反応として説明されていると思います。(フェノールの場合には水の上に油状で浮きます。)
アニリン塩酸塩というのは塩化アンモニウムの類推で考えればいいでしょう。アニリンはアンモニアよりもかなり弱い塩基ですからアニリン塩酸塩はNH4Clよりも酸性がかなり強いです。NH4Clの酸性は炭酸よりもかなり強いですからPh-NH3Clで(1)の反応は起こるはずです。
ただ反応後にフェノールとアニリンの混合物が油層として浮く事になります。これを分離するためには油層を分離した後、水酸化ナトリウムか塩酸を利用する事になります。それなら初めから塩酸を使えばいいことだということになります。
(フェノールとアニリンの混合物をアルカリ、または酸で分離するというのは高等化学のレベルです。この程度のことに特許があるというのは不思議ですね。)
2.これも「弱酸の塩に強酸を加えると弱酸が遊離する」という反応だと言いたいところですがちょっとややこしい事情が含まれています。
>「亜硫酸ナトリウムに希硫酸を加えると気体が発生する」の反応式
NaHSO3 + H2SO4 → NaHSO4 + H2O + SO2
ご質問はNaHSO4ですね。なぜNa2SO4でないのかという疑問でしょう。私はNa2SO4だと思います。
希硫酸(1mol/L前後)だと硫酸は完全電離としていいというのが載っているはずです。
解答がこういう表現をとったのはH2SO3の第一段階の電離とH2SO4の第二段階の電離が同程度だという事に引きずられたためでしょう。
でも
H^+、SO4^2-、HSO3^-
という混合状態で考えると
H^++HSO3^-→H2SO3→H2O+SO2↑
が起こります。
これは平衡移動です。
右辺でSO2が水の外に出て行くので右に移動するのです。
これは「揮発性の酸の塩に不揮発性の酸を加えると揮発性の酸の気体が生じる」という反応です。電離度が同程度であってもこの反応は起こります。
反応式としては
NaHSO4と書くと電離していないHがあるという強調になってしまいますから「?」です。
この反応が起こった後の溶液には
H^+、SO4^2-,Na^+、HSO3^-
が含まれています。H^+とHSO3^-の量は初めよりもかなり少なくなっています。
反応式としては
2NaHSO3+H2SO4→Na2SO4+H2O+SO2
の方がいいのではないでしょうか。
「亜硫酸ナトリウム」ということですからNa2SO3のはずですね。でもH2SO3の第二段階の電離は小さいですから水中ではHSO3^-になっていると考えられます。
でも反応式としては入れた物質で表すのが普通ですから
Na2SO3+H2SO4→Na2SO4+H2O+SO2
になるでしょう。
No.2
- 回答日時:
正しいのか確信はないのですが参考程度に回答させていただきます。
1、
アニリン塩酸塩は水酸化ナトリウムを加えるとアニリンが遊離します。
強塩基などの状態にしないとならないのではないでしょうか?
答えの選択肢がわからないので何とも言えません。
もしかしたら問題の間違いかもしれないですので。
2、
作り方というと加熱とかでしょうか?
私の知識だと「亜硫酸水素ナトリウムに硫酸を加える」としか説明ができません。
物質の係数もあってますし。
参考URLを載せておきます。
http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/2003/ …
http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/2004/ …
2つめはちょっと違いますが・・・。
No.1
- 回答日時:
1についてですが、センターの範囲でもある化学?の教科書にフェノールの生成法がのってあるはずです。
それを参考にして考えてください。アニリン塩酸塩は、分離状態ではなく、NH4+ と Cl-のイオン状態になっています。分離していません。
2について。二酸化硫黄の生成法でしょう。覚えましょう。
受験がんばってください。
回答ありがとうございます。
そしてすいません、2は参考書を見るとちゃんと式の作り方が載ってました。
また、投稿してすぐ気がついたのですが、
NaHSO3 + H2SO4 → NaHSO4 + H2O + SO2 は
Na2SO3 + H2SO4 → Na2SO4 + H2O + SO2 の間違いでした。
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