サリチル酸メチルの合成実験をしました。
サリチル酸をメタノールで溶かし、濃硫酸を加え、加熱しました。
このときはじめはサリチル酸が溶けて透明だった溶液が加熱し続けると白濁したのはなぜなのでしょうか?
また、メタノールに溶けるのはヒドロキシ基があるからでしょうか??
カルボキシル基があるからでしょうか??

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極性 官能基」に関するQ&A: 極性 -官能基-

A 回答 (3件)

それと同じ実験を高校の時やったことあります。


テキスト通りの操作をしていれば、白濁の原因は生成物のサリチル酸メチルです。
白濁というよりは白いオイルみたいなものがモサモサ沈殿していった感じではなかったでしょうか。

この反応では、サリチル酸メチルがメタノールにあまり溶けず反応系の外に出ることによって、平衡を生成物側に移動させることができるというのがポイントだったような気がします。
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エステル化が進むと水が出てきます。


加熱を続けたとありますが、その結果、体積はどうなったでしょうか。
メタノールの大部分が蒸発するほど加熱したのであれば、溶液中には、水、メタノール、硫酸、サリチル酸、サリチル酸メチルが共存することになります。なので、その辺りを明確にしなければ白濁の原因はわかりません。場合によっては原料のサリチル酸の可能性もあります。
普通に実験を行うのであれば、メタノールの量がそこまで少なくなることはあり得ませんので、濁りが生じることは無いはずです。
そもそも、メタノールの量が減れば、化学平衡の面で不利になりますので、かなりの量のサリチル酸が共存している可能性もあります。仮に、濁りに固形物が見られればそれはサリチル酸でしょう。
反応系内にサリチル酸メチルとメタノールしかないかのようなものの見方は単純過ぎます。あらゆる可能性をおさえた上で合理的に判断すべきでしょう。質問内容は、上述のように、その合理的な判断を下す上でのポイントを外していますので、断定は出来ません。

メタノールに溶けるのは、分子内の極性基(ヒドロキシ基、カルボキシル基)の非極性部分(ここではベンゼン環)に対する割合が比較的大きいからと言えるでしょう。特定の官能基の有無だけで溶解度が決まるほど物事は単純じゃありません。たとえば炭素が数十個あったとすればヒドロキシ基やカルボキシル基があってもメタノールには溶けにくいでしょう。
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>メタノールに溶けるのはヒドロキシ基があるからでしょうか??カルボキシル基があるからでしょうか??


早い話両方あるために充分「極性」になって溶けます。
白濁したのはカルボキシル基がエステルに変わり極性が下がったためにメタノールへの溶解度が下がるからです。
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Q化学反応式について

私は最近理科の授業でやっている化学反応式がわからなくなってしまい困っています。

特に化学反応式の書き方、化学反応式の作成方法、化学反応式の係数の決定方法の3つがわからなくなっています
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Aベストアンサー

keizu12 さんの回答:例)ナトリュウムと水素が反応してアンモニアが生成される場合。
ですが、keizu12さんご本人も気づいてはいるかとい思いますが「窒素と水素が反応してアンモニア...」が正しいですね。

keizu12さんのお示しの通りに数式を解いて係数を決定することがもっとも間違いない方法と思います。
a128さんの3つの質問から考えてもう少し初歩的な説明をつけてみます。
(1)化学反応式の書き方
 反応させるもの (+ 反応させるもの + ・・・) → できるもの (+ できるもの + ・・・)
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(2)化学反応式の作成方法
まずは、係数は関係なく、(1)のように”反応させるもの”を書き出し、”→”を書いて、右側に”できるもの”を書いてみてください。
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keizu12 さんの方法がオールマイティーでしょう。(何にでも応用可能ということ)方程式を立てられる意味は、”→”の左側:反応させるもの全部を含めた、原子ごと(keizu12さんの例でいえば、N原子(窒素分子に含まれています)、H原子(水素分子に含まれています))の数が、”→”の右側:できるものの中の原子(keizu12さんの例でいえば、N原子、H原子(両方ともアンモニア分子に含まれています))の数と一致しなければならないためです。言い方を換えると(keizu12さんの例でいきますよ)、反応させる側の窒素原子Nの総数と、できるもの側の窒素原子Nの総数が同じ数になり、かつ反応させる側の水素原子Hの総数と、できるもの側の水素原子Hの総数が同じ数にならなければならないのです。keizu12さんの例でいうと N2+H2→NH3 のままでは反応させる側は窒素原子Nが2個、水素原子が2個ですが、できるもの側では窒素原子が1個、水素原子が3個で、窒素原子が1つ消滅、水素原子がどこかから湧いてきたことになります...。
変ですよねこれでは。化合物の立場に立って考えてみましょう。アンモニアには窒素原子が1つ含まれます。でも反応させる側の窒素分子は窒素原子を2個持ってますから、アンモニアは最低2分子できるはずですよね。だから、アンモニアの前に係数”2”をつけてみましょう。そうするとできるもの側の水素原子の数が全部で6個になりませんか?そしたら反応させる側にも合計6個水素原子があるようにしないといけません。反応させる側の水素分子は2個水素原子を持ってますから、水素分子が3個あれば合計6個になりますね。だから水素分子の前に係数”3”を書きましょう。keizu12さんの連立方程式を解くのと同じ答えになりました。
反応式が簡単であればこんな考え方でもできますが、反応させるもの、できるものが3つになったりし始めると、この考え方では余計ややこしくなりますのでkeizu12さんの回答のように解いていったほうがすっきりすると思います。
以上、参考にしてください。

keizu12 さんの回答:例)ナトリュウムと水素が反応してアンモニアが生成される場合。
ですが、keizu12さんご本人も気づいてはいるかとい思いますが「窒素と水素が反応してアンモニア...」が正しいですね。

keizu12さんのお示しの通りに数式を解いて係数を決定することがもっとも間違いない方法と思います。
a128さんの3つの質問から考えてもう少し初歩的な説明をつけてみます。
(1)化学反応式の書き方
 反応させるもの (+ 反応させるもの + ・・・) → できるもの (+ できるもの + ・・...続きを読む

Qサリチル酸メチルに希塩酸を加えて加熱すると?

化学の入試問題で

サリチル酸メチルに希塩酸を加えて加熱するとどうなるか?

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解答・解説をよろしくお願いします。

Aベストアンサー

酸によるエステルの加水分解は普通平衡になってしまいます。


ただこの場合、サリチル酸メチルが加水分解されてサリチル酸とメタノールが生成し、
メタノールは蒸発してしまうので平衡で止まることなく反応が進行する可能性も
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Aベストアンサー

1. 1-プロパノールだと仮定して、
CH3-CO-OH + CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH2-CH2-O-CO-CH3 + H2O

2.
CH3-CH2-CH2-CO-OH + CH3-CH2-OH → CH3-CH2-O-CO-CH2-CH2-CH3 + H2O

3.
ヤシ油は代表的な例でR-CO-OH、でRがC15で飽和のもの(パルミチン酸)44.3%、C17で飽和のもの(ステアリン酸)4.6%、C13で飽和のもの(ミス地リン酸)1%、C17で不飽和が一つあるもの(オレイン酸)38.7%、C17で不飽和が複数あるもの(リノール酸)10.5%、その他のもの0.9%、が3つグリセリンとランダムにエステル結合したものの混合物です。
http://en.wikipedia.org/wiki/Palm_oil
これを水酸化ナトリウムとエタノールの混合物に加え湯煎で焦げないように100℃未満で加熱・撹拌し続け、均一になるまで続ける。
これでグリセリンと脂肪酸のナトリウム塩のエタノール溶液が出来る。
だからエタノールを飛ばすと、グリセリンと脂肪酸のナトリウム塩が「粘性のあるもの」のはず。
そこへ飽和食塩水を加えると、グリセリンは溶け、石鹸(脂肪酸のナトリウム塩)が遊離する

4.
(ヘ)キサメチレンジアミンとアジピン酸ジクロリド・ヘキサン溶液の反応は
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 + Cl-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-Cl →
-(HN-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-)n-
+[H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2]^+Cl^-↓
なおへキサメチレンジアミンは過剰に使う事が必要です。
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1. 1-プロパノールだと仮定して、
CH3-CO-OH + CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH2-CH2-O-CO-CH3 + H2O

2.
CH3-CH2-CH2-CO-OH + CH3-CH2-OH → CH3-CH2-O-CO-CH2-CH2-CH3 + H2O

3.
ヤシ油は代表的な例でR-CO-OH、でRがC15で飽和のもの(パルミチン酸)44.3%、C17で飽和のもの(ステアリン酸)4.6%、C13で飽和のもの(ミス地リン酸)1%、C17で不飽和が一つあるもの(オレイン酸)38.7%、C17で不飽和が複数あるもの(リノール酸)10.5%、その他の...続きを読む

Qサリチル酸メチルに水酸化ナトリウムを加える。

タイトル通りなのですが、
サリチル酸メチルに水酸化ナトリウムを十分に加えると何ができるのでしょうか?

Aベストアンサー

十分というのが何に対してであるかという問題もありますが、それを無視したとしても、条件によります。
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Qサリチル酸メチルからサリチル酸の精製

学校でサリチル酸メチルを水酸化カリウムで加水分解し塩酸で処理してサリチル酸にするという実験を行ったのですが、加水分解時に加熱還流が必要だったのですがなぜ還流が必要なのか分かりません。
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Aベストアンサー

#1さんの理由もないわけではないでしょうが、
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学生実験ぐらいの短時間で乾固するということはないでしょうが、蒸留以外の目的で加熱するときは還流するものだと脳に刷り込ませておきましょう。

Q化学反応式の問題

化学反応式の問題でわからないところが
あったので教えてほしいです(;_;)


次の反応を科学反応式で表す。

(1)一酸化炭素と酸素が反応すると
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化学反応式の作り方?がよく分からないので
詳しいやり方も教えていただけたらうれしいです。

Aベストアンサー

化学反応式では左辺に反応物、右辺に生成物をかきます。

(1)では
一酸化炭素と酸素が反応物、二酸化炭素が生成物です。
あとは係数をそろえるだけです。左辺と右辺の原子の数が等しくなるように考えたらよいでしょう。このとき、係数は最も簡単な整数比にしなければなりません。

一酸化炭素の係数が2、酸素の係数は1なので省略する、二酸化炭素の係数は2となります。



(2)では
炭化水素(炭素と水素からできている物質)を完全燃焼すると二酸化炭素と水ができるので、
左辺がメタンと酸素、右辺が二酸化炭素と水です。
係数をそろえるのですが、メタン分子には炭素が1、水素が4あるので、それを基準に考えるとよいでしょう。炭素の数に注目して右辺の二酸化炭素は1つできる(左辺の炭素の数が1なので)。水素の数に注目して右辺の水は2つできる(左辺の水素の数が4つなので)。そうすると右辺には酸素原子の数が4つになります。左辺の酸素原子が4つになるように酸素分子の数を考えると2になるはずです。

よって、メタンの係数が1(1は省略)、酸素の係数は2、二酸化炭素の係数は1、水の係数は2となります。

化学反応式では左辺に反応物、右辺に生成物をかきます。

(1)では
一酸化炭素と酸素が反応物、二酸化炭素が生成物です。
あとは係数をそろえるだけです。左辺と右辺の原子の数が等しくなるように考えたらよいでしょう。このとき、係数は最も簡単な整数比にしなければなりません。

一酸化炭素の係数が2、酸素の係数は1なので省略する、二酸化炭素の係数は2となります。



(2)では
炭化水素(炭素と水素からできている物質)を完全燃焼すると二酸化炭素と水ができるので、
左辺がメタンと酸素、右辺が二酸化炭素と...続きを読む

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Qマグネシウムの加熱の化学反応式を答えてください。

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 上の2つの物質を生成する実験をしたのですが、分からないことがあったので、誰か分かる方、教えてください。まずは実験の手順から書きます。
  
(1)サリチル酸(安息香酸)、メタノール、濃硫酸と沸騰石 を入れて加熱する。

(2)サリチル酸(安息香酸)がすべて溶けたあと、しばらく 加熱を続けると、液が一瞬白濁する。加熱をやめたあ  と、液が2層に分かれていればよい。

(3)試験管を流水で冷やしたあと、液を炭酸水素ナトリウム に注ぎいれる。

(4)気体が発生しなくなったら、ガラス棒でかき混ぜてから 静置する。

(5)ビーカーに沈んだ油滴を取り出す。


 と、こんな感じです。ここで質問なんですが、手順(2)において、液は白濁しなかったし、2層にも分かれなかったのですが、なにか原因があるのでしょうか??それともう一つ、液が白濁するのはどうしてですか??良かったら教えてください!!


 

Aベストアンサー

エステル化の反応ですね。

二層にわかれなかったのは、おそらく最初に水が混入していたのでしょう。濃硫酸の性質として吸湿性がありますが、実験で使用した濃硫酸は実は水を吸ってて、反応がうまくいかなかった。

エステル化は基本的には
酸+アルコール ←→ エステル + 水
という、脱水(右向き)と加水分解(左向き)の平衡反応です。このとき、反応液中に水があると、上の反応式は右に進みにくくなり(ルシャトリエの原理)、極端に収量が落ちます。
濃硫酸の吸湿作用により、右向きの反応で生じた水が減らされ、エステル化反応は進みやすくなります。

白濁は、たぶん、油と水が一瞬急激に混ざることに起因すると思うんですが・・・。


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