サリチル酸メチルの合成実験をしました。
サリチル酸をメタノールで溶かし、濃硫酸を加え、加熱しました。
このときはじめはサリチル酸が溶けて透明だった溶液が加熱し続けると白濁したのはなぜなのでしょうか?
また、メタノールに溶けるのはヒドロキシ基があるからでしょうか??
カルボキシル基があるからでしょうか??

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極性 官能基」に関するQ&A: 極性 -官能基-

A 回答 (3件)

それと同じ実験を高校の時やったことあります。


テキスト通りの操作をしていれば、白濁の原因は生成物のサリチル酸メチルです。
白濁というよりは白いオイルみたいなものがモサモサ沈殿していった感じではなかったでしょうか。

この反応では、サリチル酸メチルがメタノールにあまり溶けず反応系の外に出ることによって、平衡を生成物側に移動させることができるというのがポイントだったような気がします。
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エステル化が進むと水が出てきます。


加熱を続けたとありますが、その結果、体積はどうなったでしょうか。
メタノールの大部分が蒸発するほど加熱したのであれば、溶液中には、水、メタノール、硫酸、サリチル酸、サリチル酸メチルが共存することになります。なので、その辺りを明確にしなければ白濁の原因はわかりません。場合によっては原料のサリチル酸の可能性もあります。
普通に実験を行うのであれば、メタノールの量がそこまで少なくなることはあり得ませんので、濁りが生じることは無いはずです。
そもそも、メタノールの量が減れば、化学平衡の面で不利になりますので、かなりの量のサリチル酸が共存している可能性もあります。仮に、濁りに固形物が見られればそれはサリチル酸でしょう。
反応系内にサリチル酸メチルとメタノールしかないかのようなものの見方は単純過ぎます。あらゆる可能性をおさえた上で合理的に判断すべきでしょう。質問内容は、上述のように、その合理的な判断を下す上でのポイントを外していますので、断定は出来ません。

メタノールに溶けるのは、分子内の極性基(ヒドロキシ基、カルボキシル基)の非極性部分(ここではベンゼン環)に対する割合が比較的大きいからと言えるでしょう。特定の官能基の有無だけで溶解度が決まるほど物事は単純じゃありません。たとえば炭素が数十個あったとすればヒドロキシ基やカルボキシル基があってもメタノールには溶けにくいでしょう。
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>メタノールに溶けるのはヒドロキシ基があるからでしょうか??カルボキシル基があるからでしょうか??


早い話両方あるために充分「極性」になって溶けます。
白濁したのはカルボキシル基がエステルに変わり極性が下がったためにメタノールへの溶解度が下がるからです。
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Aベストアンサー

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 どなたかお答えしていただけたら嬉しいです。お願いします!

Aベストアンサー

補足です。
>サリチル酸で分子内水素結合が起こったとき、ヒドロキシル基の酸素と、カルボキシル基の水素で起こるんですよね?
ヒドロキシル基の水素と、カルボキシル基の酸素(C=Oの方)で起こります。

>シリカゲルが水素結合を形成できなくなるのは、試料の極性に関わるんですか?
シリカゲルが試料と水素結合を作ると、シリカゲルと試料が強く引き合うことになり、展開溶媒が移動しても、試料の移動が起こりにくくなり、極性が大きくなると言うわけです。
サリチル酸、アセチルサリチル酸ともにCOOHのHがシリカゲルと水素結合を作ることは共通ですので、それ以外のOHとCH3COOの部分を比較することになります。
普通は、OHの方がCH3COOの場合よりも極性を大きくするのですが、この場合には分子内水素結合のために、OHによる極性の増大効果が小さいということです。

>試料の展開溶媒への溶解度はこの場合関係ないのでしょうか?
試料の展開溶媒への溶解度が極端に小さいとか、TLCプレートにつけた試料が著しく多いという場合以外には、あまり気にする必要はありません。

類似の質問はこれまでにも多く出ていますので、そちらの説明も読んでみて下さい。
http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=1723458

なお、未精製のアスピリン中の薄いスポットは、サリチル酸と考えるの妥当だと思いますが、断定するには標品との比較が必要でしょうし、それが未反応のものなのか、生成物が分解したものかを判断するのは難しいと思います。

補足です。
>サリチル酸で分子内水素結合が起こったとき、ヒドロキシル基の酸素と、カルボキシル基の水素で起こるんですよね?
ヒドロキシル基の水素と、カルボキシル基の酸素(C=Oの方)で起こります。

>シリカゲルが水素結合を形成できなくなるのは、試料の極性に関わるんですか?
シリカゲルが試料と水素結合を作ると、シリカゲルと試料が強く引き合うことになり、展開溶媒が移動しても、試料の移動が起こりにくくなり、極性が大きくなると言うわけです。
サリチル酸、アセチルサリチル酸ともにCOOHのHが...続きを読む


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