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先日、酢酸と酢酸エチルを別々の試験管にいれて、
各々の試験管に水を加えて、水より重いか軽いかを学校の実験でやりました。

酢酸と酢酸エチルは構造は似ているのになぜ
酢酸は水より重くて、酢酸エチルは水より軽いんですか??

A 回答 (2件)

> 先日、酢酸と酢酸エチルを別々の試験管にいれて、


> 各々の試験管に水を加えて、水より重いか軽いかを学校の実験でやりました。

 【酢酸は水と均一に混ざってしまう】ので,ここに書かれた方法では「酢酸が水より重いか軽いかは解らない」と思いますが・・・・

何か勘違いされていませんか?
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この回答へのお礼

えっ!?
そうなんですか(゜А゜)!?
じゃあ振り混ぜが甘かったのかな…

ありがとうございます!!
いろいろ調べてみます!

お礼日時:2009/05/24 13:54

酢酸の密度:1.049 g/mL


酢酸エチルの密度:0.901 g/mL
酢酸が重いと言うより、酢酸エチルが軽いと言うべきですね。
それを説明するのは余り容易ではありません。
しかし、はっきり言える事があります。
酢酸は16.6℃で結晶化することから分子間力が大きいことが分かります。その主体は水素結合です。カルボキシル基のOHの水素がカルボキシル基のカルボニル酸素と明確な水素結合を形成します。特に非極性溶媒には溶けにくく溶媒中で酢酸は二分子が会合していることが知られています。
一方酢酸エチルはほとんどの非極性溶媒と容易に相溶します。
酢酸では極性部位であったカルボキシル基のOHは無くOEtになっています。
当然水素結合はありません。凝縮力はファンデルワールス力がほとんど全てで、パッキングが弱いです。
この差が大きく表れたと言って良いでしょう。
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この回答へのお礼

む…難しいんですね…
ありがとうございます!!

参考にさせていただきます!!

お礼日時:2009/05/24 13:55

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Aベストアンサー

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CH3COOH + CH3CH2OH ←→ CH3COOCH2CH3 + H2
O

見にくくてすみません。
←→ は、平衡反応という意味です。


この反応は、平衡反応なので
酢酸とエタノールが反応して酢酸エチルになる反応と、
酢酸エチルと水が反応して酢酸とエタノールができる

という2つの反応が同時に起こります。

ですからたくさん酢酸エチルを作ろうと思うと、何らかの方法で酢酸エチルが水と反応するのを防いで元に戻るのを(酢酸エチルが、酢酸とエタノールになるのを)止めてやる必要があります。

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教えて下さいm(_ _)m
また、クロロホルム、ジエチルエーテル、アセトン、酢酸エチルにメタノールを加えてよく振り混ぜると全て混じり合って二層に分かれませんでした。どうしてですか?酸素や炭素の数が関係するのですか?
教えて下さいm(_ _)m

よろしくお願いします★☆

Aベストアンサー

非常に大雑把な話として、有機化合物の場合、酸素の割合が多い分子ほど水によく溶けます。逆に炭素の割合が多ければ水に溶けにくくなります。

つまり、酸素は水の水素と水素結合を形成することができるために、水との親和性を増す作用があるからです。
逆に、炭化水素基は極性が小さく、疎水性の原子団です。そのため、大きなアルキル基があれば、水に対する溶解度が低下します。

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>メタノール(99.5%)に溶ける物質
溶けるだけなら無限(言い過ぎ)にあります。
問題はその量、つまり溶解度でしょう。
有機化合物の辞典など見ると、水に…、エタノールに…、酢酸に…、エーテルに…、ヘキサンに…。のように書いてあります。
…のところは、「良く溶け」「少し溶け」「ほとんど溶けず」「全く溶けず」などですから、メタノールに溶けるかどうかで物質を探し回るのは大変。
なお、水、アルコール類、などは非常に良く溶け、有機溶媒類も炭化水素(石油類)以外は良く溶け、アルコールの一種である糖類もある程度溶けます。
蔗糖(sucrose)のMSDS(化学物質安全シート)(英語)
http://www.sciencelab.com/xMSDS-Sucrose-9927285
によれば、
Solubility:Easily soluble in cold water. (冷水に良く溶け)
Partially soluble in methanol. (メタノールに少し(部分的に)溶け)
Insoluble in diethyl ether. (ジエチルエーテルに溶け難い)
だそうです。

>メタノール(99.5%)に溶ける物質
溶けるだけなら無限(言い過ぎ)にあります。
問題はその量、つまり溶解度でしょう。
有機化合物の辞典など見ると、水に…、エタノールに…、酢酸に…、エーテルに…、ヘキサンに…。のように書いてあります。
…のところは、「良く溶け」「少し溶け」「ほとんど溶けず」「全く溶けず」などですから、メタノールに溶けるかどうかで物質を探し回るのは大変。
なお、水、アルコール類、などは非常に良く溶け、有機溶媒類も炭化水素(石油類)以外は良く溶け、アルコールの一種である糖...続きを読む

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なぜ、ヒヨスチアミンは抽出の過程でアトロピンに変わってしまうのでしょうか??

わかる方、ご指導お願いします。

Aベストアンサー

暫く考えてみたのですが・・・

ケト=エノール互変異性のような機構も考えられませんし、
窒素と橋頭位の炭素との結合が一時的に開裂したとしても、
再結合による立体配置の反転は起きないと思われます。
(もう一方の橋頭位炭素との結合が保持されているので、
 開裂で生じたカルボカチオンに対し、反対側から再結合することは
 できない、と)

従って、そこで説明されているラセミ化は、上記2ヶ所の
立体配置の変化によるのではなく、
実は「>N-CH3」の部分の変化、なのではないでしょうか。

つまり、

 H・・C――C
  /\   \
 C   \   \
|    ;N-Me C・・R
 C   /   /
  \/   /
 H・・C――C

     ↓↑

 H・・C――C
  /\   \
 C   \   \
|  Me-N;   C・・R
 C   /   /
  \/   /
 H・・C――C

 *「;」は孤立電子対

ということです。
(窒素を含めた六員環に注目したとき、Rはエカトリアルのようなので、それに対して
 メチル基がアキシャルになるかエカトリアルになるか、の違い、と)

孤立電子対とメチル基による立体配置の違いであれば、抽出の際に
「溶液」となることで、「容易にラセミ化する」としてもおかしくはないと思います。
(固体(結晶)状態、及び酵素による合成段階では、例え孤立電子対がらみの
 立体配置でも保持され得る、と)

下記URLなどで、ラセミ体であるアトロピンでも、エステル結合・橋頭位ともに
立体配置が明示されていることは、その可能性を示している気がします。
http://www.au-techno.com/tennen/tennen.files/medicament_AGYOU_LABEL.htm#AGYOU_LABEL2



・・・上記が誤解で、実際には「やはりアトロピンのラセミ体はエステル結合部分
と橋頭位の立体配置(=エステルの酸素が窒素側か反対側か)によるもの」、
ということでしたらすみません。

暫く考えてみたのですが・・・

ケト=エノール互変異性のような機構も考えられませんし、
窒素と橋頭位の炭素との結合が一時的に開裂したとしても、
再結合による立体配置の反転は起きないと思われます。
(もう一方の橋頭位炭素との結合が保持されているので、
 開裂で生じたカルボカチオンに対し、反対側から再結合することは
 できない、と)

従って、そこで説明されているラセミ化は、上記2ヶ所の
立体配置の変化によるのではなく、
実は「>N-CH3」の部分の変化、なのではないでしょうか。

つ...続きを読む

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アセトンと2,4-ジニトロフェニルヒドラジン試液との反応で、
2,4-ジニトルフェニルヒドラゾンが出来ると聞きました。
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Aベストアンサー

はい、図を貼ります、なお2,4-ジニトロフェニル基は書くのが面倒なのでArと書きます。芳香族の基を略すときは良く使うので覚えていても良いでしょう。

Qロートエキスの確認試験

大学の実習でロートエキスの確認試験を行いました。

1、ロートエキス0.5gをビーカーに取り、水4mlを加えて混和、100mlの分液漏斗に移す。
2、ビーカーを水2mlで洗い、洗液を分液漏斗に合わせ、クロロホルム40mlとアンモニア試液1mlを加え、すぐに2分間振り混ぜ、3分間放置。
3、クロロホルム層を分取し、無水硫酸マグネシウム2gを加えて振り混ぜ、ろ過する。
4、ろ液をエバポレーターで乾固し、クロロホルム0.5mlを加えて試料溶液とする。
5、試料溶液と標準液(硫酸アトロピン・臭化水素酸スコポラミン)でTLCを行う。展開溶媒はアセトン/水/アンモニア水混液(90:7:3)で、展開後乾燥、ドラーゲンドルフ試液を噴霧する。

日本薬局方に収載されている試験方法を改変したものだそうです。
この手順の中で、2のアンモニア試液1mlを加える理由がよくわかりません。
なぜ、アンモニア試液を入れるのかご存じの方、もしくは役に立ちそうな文献などをご存じの方、どうか教えていただけないでしょうか?
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

レポートのヒントに
1)ロートエキスの成分は?
2)その成分の性質は?
3)アンモニア試液を加えると、水溶液は何性になるか?
4)クロロホルムで抽出するためには、どうしたらよいか?

http://wpedia.goo.ne.jp/wiki/%E3%82%A2%E3%83%88%E3%83%AD%E3%83%94%E3%83%B3/?from=websearch


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