アスピリン合成について

サリチル酸と無水酢酸により合成し、粗結晶を取り、以下のように再結晶させました。
「粗結晶を三角フラスコに入れ、これにエチルエーテルを徐々に加えて溶解する。ついで、これにエーテルの約１．５倍容量のヘキサンを加えそのまま氷冷水浴中につけて静置し再結晶させる。」
このときのエチルエーテルとヘキサンの役割がよくわかりません。またエチルエーテルを加えるときになぜ徐々に加えなければいけないのかもわかりません。
どなたか教えてください。

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2009/07/12 14:19

かなり無精な再結晶ですね。

^o^無機化学屋的再結晶です。
>エチルエーテルを加えるときになぜ徐々に加えなければいけないのか
これは前半と関係するのですが、アセチルサリチル酸の溶解能力はエーテルがかなり大きく、エーテル>>ヘキサンとなっています。それでエーテルが多すぎるとヘキサンを莫大に加えないと結晶化しません。
>エチルエーテルとヘキサンの役割
で分ったでしょうが、エーテルは溶解させるため、ヘキサンは結晶化させる(追い出す)ためです。
出来ればエーテルに溶け終わった所で活性炭を少量加えてから濾過する方が良いんです。その方が不純物が除かれ結晶の純度がより上がるのです。

この回答への補足

わかりやすい回答ありごとうございます。回答を読ませていただいたところ疑問が浮かびました。
なぜアセチルサリチル酸の溶解能力はエーテルでかなり大きく、ヘキサンで小さいのですか。また、アセチルサリチル酸に含まれているであろう不純物はエーテルにもヘキサンにもよく溶けるということでしょうか。
ご回答よろしくお願いします。

補足日時：2009/07/12 15:19