大至急です。化学の質問です

炭酸水素ナトリウムは相手によって酸や塩基どちらとしても働くことが出来るという回答があったのですが、相手がどういうときに酸として働きどういうときに塩基としてはたらくのでしょうか？

炭酸水素ナトリウムは塩基
フェノールは酸
として二つを反応させると中和反応が起こると思ったのですが
反応しません
どうしてですか？
という質問をしたのですが、どうして炭酸水素ナトリウムは塩基として働くという発想が間違えているのでしょうか？

また
フェノールは、かなり弱い酸のため、炭酸イオンからナトリウムイオンを奪うことはできますが、炭酸水素イオンからナトリウムイオンを奪うほどの強さはありません
という部分の意味がわかりませんでした。
フェノールはかなり弱い酸らしいのですが、酸としての炭酸水素イオンよりも強い酸ですか？

No.1 ベストアンサー 回答者： Tacosan 回答日時： 2009/10/16 02:32

結局のところ「酸にしろ塩基にしろ強いものの勝ち」ってことなんだけどな～.

NaHCO3 + PhOH ⇔ H2CO3 + PhONa
は一応平衡反応で, 平衡がどちらに傾くかは「PhOH と H2CO3 のどちらが酸としてより強いか」あるいは「HCO3^- と PhO^- のどちらが塩基としてより強いか」で決まります. 今の場合 H2CO3 の方が PhOH より酸として強いので, この平衡は左に傾きます. 塩基の方で考えると実は HCO3^- より PhO^- の方が塩基として強いので, やはり左に傾きます (「酸として強い = 共役塩基は塩基として弱い」なので, どちらで考えても同じ結果になります).
ということで, 最初の質問については「相手が炭酸より強い酸なら塩基として働く」ということになります. もしくは「炭酸水素ナトリウムは塩基として働くという発想」でいくなら「炭酸水素イオンはフェノキシドより塩基として弱いのでフェノキシドがいる限り塩基としては働かない」といってもいい.
あと最後のやつは
Na2CO3 + PhOH → PhONa + NaHCO3
の反応が起きるということだから, 酸として
H2CO3 > PhOH > HCO3^-
ということになります.

この回答への補足

すいません。

炭酸水素ナトリウムは塩基
フェノールは酸として二つを反応させると中和反応が起こると思ったのですが反応しませんか？

酸と塩基の反応にはならないのでしょうか？

補足日時：2009/10/17 00:22