色彩を教える人になるための講座「色彩講師養成講座」の魅力とは>>

化学実験でジベンザルアセトンにp-TsOHを入れ、そこにフェニルヒドラジンとエタノールを反応させる実験をしました。

添付ファイルを見ていただければ、分かりますが、途中までは反応機構が分かったのですが、最後の1,5-ジフェニル-3-スチニルピラゾリンの生成機構がどうしても分かりません。添付ファイルで言うところの、「?」が付いているところです。

何かヒントになるようなことでもかまいません。よろしくお願いします。

「ジベンザルアセトンとフェニルヒドラジンの」の質問画像

A 回答 (2件)

No1のご回答と少し異なる考えを書いて見ます。


この問題は少しばかり悩ましいものが有ります。
それは、単純なイミンへのMichael型付加と考えて良いかという事です。
Baldwin則によると、5-endoの付加は禁制となっています。
そこで、他の機構を考えて見ます。
添付図のような5-exoによる反応です。
如何でしょうか。
「ジベンザルアセトンとフェニルヒドラジンの」の回答画像2
    • good
    • 1

不飽和イミンへの求核的な分子内共役付加(1,4-付加)じゃないですか。


アミンが不飽和ケトンに付加するのと同じでしょう。
    • good
    • 0

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています


このQ&Aを見た人がよく見るQ&A

人気Q&Aランキング