ネットが遅くてイライラしてない!?

プロピレン分子のsp^3混成原子軌道は、プロピレン分子のメチル基の部分ですよね?っで、真ん中の炭素原子は、sp^3とsp^2が重なってるんですか?

A 回答 (4件)

rei00 です。



 補足拝見しましたが,すみませんでした。m(_ _)m

> この残った sp^2 軌道同士が重なりあってσ結合を形成
> しています。のsp^2軌道同士っていうのは、
> sp^3とsp^2が重なり合ってじゃないですか?

 お書きの通りです。左端のメチル炭素の sp^3 軌道と真中の二重結合の炭素の sp^2 軌道が重なりあってσ結合を形成しています。

 遅ればせながら,訂正して下さい。スミマセン。。。
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この回答へのお礼

いえいえ、何かとおききしてすんませんでしたありがとうございました。ではではm(__)m

お礼日時:2003/05/29 16:44

rei00 です。



 補足拝見しましたが,shota_TK さんがお書きの様に「軌道と結合を混同してる」様に思います。

> それとCH=CH2の2重結合の部分がsp^2になっている

 ココおかしいですね。CH3 が sp^3 炭素なのはお解りのようですが,それと同様に,sp^2 なのは『2重結合の部分』ではなくて,二重結合を構成している2つの「炭素」です。つまり,次の様になっています。

 H3C-(sp^3)(sp^2)-CH-(sp^2 and 2pz)(sp^2 and 2pz)-CH2

 分かり難いかもしれませんが,2つの二重結合を構成している炭素はいずれも sp^2 混成軌道をとっています。各炭素の sp^2 混成軌道の1つを使ってσ結合を作っています。さらに,混成に関与していない 2pz 軌道同士でπ結合を形成します。σ結合1本とπ結合1本ですので,合わせて結合2本(二重結合)になります。

 さて,右端の二重結合の炭素には sp^2 混成軌道が2本残っていますが,この軌道と水素の 1s 軌道とでσ結合を作って結合しています。

 真中の二重結合の炭素は sp^2 混成軌道の1つで水素と結合し,左端のメチル炭素は sp^3 混成軌道の3つで水素と結合しています。

 結果,左端のメチル炭素には sp^3 軌道が1つ,真中の二重結合の炭素には sp^2 結合が1つ,それぞれ残ります。この残った sp^2 軌道同士が重なりあってσ結合を形成しています。

 この様に,『2つの軌道が重なっている』のは「結合部分」であって「炭素部分」ではありません。

この回答への補足

すみません、何度もm(__)m
この残った sp^2 軌道同士が重なりあってσ結合を形成しています。のsp^2軌道同士っていうのは、sp^3とsp^2が重なり合ってじゃないですか?

補足日時:2003/05/29 13:17
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軌道と結合を混同してます?


メチル基の炭素はSP3,他の炭素はSP2,
C-C結合はσ結合,C=Cはσ+π結合,
だと思いますが.

この回答への補足

c-cのσ結合はsp^3の一部ですよね?

補足日時:2003/05/28 16:51
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プロピレン分子はの真中の炭素って事は,



  CH3ーCH=CH2

のCHの事ですね。それだったら,二重結合の炭素ですから sp^2 混成です。

 なぜ,『sp^3とsp^2が重なってる』って思うんですか? 興味あるんで補足いただけると嬉しいんですが・・・。

この回答への補足

えーと、プロピレンのCH3は、sp^3混成原子軌道ですよね?っで、sp^3混成原子軌道は、正四面体を形成するから3つのHと重なって残りの余った所にCHのCが来て完成ですよね?それとCH=CH2の2重結合の部分がsp^2になっているんで真ん中の炭素は2つの軌道が重なっているんじゃないですか?
すみません、日本語になってなくてm(__)m

補足日時:2003/05/28 16:29
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#3です。
ルイス構造を調べてみました。

仰るように価標を使っている表現であるようです。
私は電子式がルイス構造だと思っていました。

電子式という言葉は辞典には出てきませんね。
「電子式」はルイス構造を考える途中の表現であるということです。
でもルイスは電子式までしか提案していないようです。

「電子対の共有で結合が生じる」という、現在「共有結合」という名前で呼ばれているものを最初に提案したのがルイスです。「不活性元素の電子配置と同じになる」という「オクテット則」を提案したのもルイス(1916年)です。共有された電子対を結合線で表して分かりやすくしたのはラングミュア(1919年)だそうです。共有結合の理論的な裏付けはハイトラー・ロンドン(1923年)によってなされています。

「価標と電子の両方を書く表現」が「ルイス構造」だとされているのは後からそういう形でまとめたものだということになります。見やすくしたということです。
シュライバーの「無機化学」を見ると
「電子を使った表現を完成させたのち、確定した共有電子対を結合線に書き換える」
という手順が示されています。(第2版p66、第4版p50)
結合線の数というのは結果として決まるものです。共有されている電子対の数です。
いくつの電子対が共有されるのかはオクテットを満たすようにして決めます。

>「窒素Nについては手が5本、酸素Oについては手が6本になるように書いたつもりです」のところは、オクテット則を満たすように各原子の周りに電子があり、かつ原子価が、Nなら5、Oなら6となるように書いたと言いたかったのです。

手順の最初に「ルイス構造の中に組み入れる電子の数は、結合に関与する原子の価電子をすべて加えあわせたものである」と書かれています。
Nの価電子の数は5、Oの価電子の数は6ですがこれを「結合の手の数」とは言わないようです。結合の手の数と言えば原子価の意味で使われているのが普通です。 Oの原子価は2です。6ではありません。あなたの書かれたルイス構造式(右側の図)ではNから結合線が5本出ています。Nの周りには電子が10個あることになります。オクテット則を満たしていません。「手の数が5本」と考えているのが間違いの原因になっています。

>Hを外す方法でやってみるとできました。これは、他の構造式にでも使えるのでしょうか?例えば、炭酸イオン(CO3^2-)を考えるのであれば、炭酸(H2CO3)を書いて、二つのHを外すという方法でしょうか?

そうです。
中性の分子で構造を書くことができればオクテットは満たされています。
そこから電子対を残してHだけを外してもオクテットはやはり満たされています。
分子の構造を書くのには馴染んでいますからHを外す方が簡単なのです。
(オクテット則を満たさないような分子もありますが、一応除外しておきます。)

イオンで考える場合、電荷をどこに所属させるかで混乱します。
電荷は特定の原子ではなくてイオン全体が担っているとします。
考えるべき価電子の数が変化したものでオクテットを満たすように構造を書きます。
いくつかの可能性が考えられる場合には別の判断が入ってきます。
(形式電荷の値が大きくならない表現の方が安定である、等)
OH^-であればOで6個、Hで1個、イオンの価数から1個、合計8個です。
これで考えます。電荷は[  ]^- とします。(シュライバーの本では全体に電荷が存在するというのは別の記号で表しています。)これでH-O-Hから電子対を残してHだけを外したものと同じになるはずです。

各原子に電荷を割り振るという表現も出てきます。
シュライバーの本では「形式電荷と酸化数」という別の章で扱っています。
そこの最初に「化学種の電荷はその化学種全体が担っているものであるが、場合によっては各原子に形式電荷を割り付けるのが便利な場合がある」と書かれています。
[NO3]^-の場合、Nに+、2つのOにそれぞれ-が割り振られています。質問文にある左の図はこの形式電荷を表している図です。でも単にルイス構造と言えば「全体に電荷が存在する」というところまででいいと思います。「形式電荷も合わせて書く」というのもルイス構造でしょうが別の目的で発展させたものだという理解です。

「形式電荷」は共有されている電子対の電子が平等に両方の原子に所属するとした時の電荷です。
まず全体に電荷が存在するとして電子式を書きます。1対の電子を共有している原子Oには7つの電子が所属します。元々酸素の価電子は6つでしたから1つ-が多いです。形式電荷は-です。電子式から2つのOは同等だということが分かりますからどちらも-になります。Nの周りの電子は8個です。電子対が4つありますから4個の電子が所属します。Nの価電子は5つのはずでしたから1つ電子が少なくなっています。Nに形式電荷の+が乗ると考えられます。
ただ「形式電荷」という名前が示すように形式的なものです。電子対の電子が対等に共有されているのは同じ原子の間で共有されている電子対の場合だけでしょう。
反対側の極端な「形式電荷」もあり得ます。「共有されている電子対を丸ごと電気陰性度の大きい方に所属させてしまう」とする考え方です。「酸化数はそのように考えた時の形式電荷の値だ」という説明が載っています。
Oの酸化数は-2、Nの酸化数は+5になります。

分子の形を定性的に推測するのに最も有効であるとされているものに原子価殻電子対反発モデル(VSEPRモデル)があります。これはルイスの考え方を余り手を加えずに延長したものに基づいています。
そういうことからもルイス構造式を書くというのは意義のあることでしょう。

※NO3^-=[NO3]^-であればN1つから価電子が5つ、O1つから価電子が6つ、イオンの価数から電子が1つ、これで電子は合計が24個になります。この24個の電子をオクテットを満たすように4つの原子に割り振ります。この可能性は1つではありません。
分子から考えると可能性が絞られているところからスタートできます。

#3です。
ルイス構造を調べてみました。

仰るように価標を使っている表現であるようです。
私は電子式がルイス構造だと思っていました。

電子式という言葉は辞典には出てきませんね。
「電子式」はルイス構造を考える途中の表現であるということです。
でもルイスは電子式までしか提案していないようです。

「電子対の共有で結合が生じる」という、現在「共有結合」という名前で呼ばれているものを最初に提案したのがルイスです。「不活性元素の電子配置と同じになる」という「オクテット則」を提案したのも...続きを読む


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