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学生実験でニトロベンゼンの合成を行ないました。

ベンゼンに混酸をいれた後60℃の水浴で反応させ、冷水と炭酸ナトリウムで混酸を除き、塩化カルシウムで水分を除去しました。
そして減圧蒸留をしたのですが、その蒸留残渣の液体が大量に残っていたのです。(留分と同じくらい)

ベンゼンや水は蒸留されるはずだし、放冷した残渣液には固体などが全く見られなかったことからジニトロベンゼンやベンゼンスルホン酸などの副生成物が多く含まれている事は考えられません。

なお、薄層クロマトグラフィーの結果から留分は純粋なニトロベンゼンであることが分かりました。(諸事情から残渣の薄層クロマトグラフィーは行えませんでした。)
また、減圧蒸留の際には減圧がしっかり行われていたことも確認してあります。

残渣液には何が含まれているのでしょうか。
よろしくお願いします。

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A 回答 (3件)

>こまめに温度で計って60℃を保っていた


全体では60度でも部分的に温度が高かったのではないでしょうか。
撹拌が不十分だったとか、反応させるペースが速すぎたとか。

>減圧蒸留の際に油浴の温度が沸点を100℃近く超えてしまいました。
さすがに後処理をした後は温度が上がっても問題ないと思います。

---
もうしわけなくも 決めつけた表現になってしまっていますが、
他に考えにくい、というだけで....

この回答への補足

申し訳ありません。
質問文に書くべきだったことがもう一つありました。

炭酸ナトリウムを5%溶液を油層に加え水層のPHを計ったのですが、ほんの1ml加えただけで水層がアルカリ性になってしまいました。
その後何回か振り混ぜても水層のPHは変化しなかったので、操作が完了したとみなし次へ進みました。
今思うと、これはありえないんじゃないかと思います。

補足にグダグダと新事実を書くことになってしまってすみません。

補足日時:2010/11/14 11:00
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たぶんジニトロベンゼンでしょう。

温度を上げすぎましたね。
混合物の状態では固化しにくくなります。

この回答への補足

ベンゼンと混酸を反応させたときはこまめに温度で計って60℃を保っていたので問題はないはずですが、
そういえば減圧蒸留の際に油浴の温度が沸点を100℃近く超えてしまいました。それが原因でしょうか。

補足日時:2010/11/13 22:10
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昔々、私も学生実験で合成しました。

・・・が今となっては実験したこと以外まったく覚えていません。

普通に考えれば、高沸点の残渣は、ごく少量のベンゼン、ニトロベンゼン、ジニトロベンゼン、ベンゼンスルホン酸等の混合物だろうと思われます。単体では固化するものでも混合物になっているとなかなか結晶化しないことはよくあります。ベンゼンと混酸だけで作られたわけですから、他に生成するものも考えにくいですし・・・
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Q合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れる理由

有機化学の実験でニトロベンゼンの合成をこの間やったのですが、合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて熱する理由が分かりません。


詳しく言うと、

まず試験管内で、ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸(触媒)を加えて、約60℃の温度で加熱しました。そうしてしばらく経つと、ニトロベンゼンが試験管の上層に、硫酸と硝酸の混酸が下層に分離しました。

ピペットで下層の混酸を取り除いて、今度は試験管内に純水を加えてよく混ぜます(これはさっき、ピペットで取り除ききれなかった酸を最後まで取り除く為です)。今度はニトロベンゼンのほうが水より密度が大きいので、ニトロベンゼンの方が下層となります。ピペットで上層の(混酸が溶けている)水を取り除いたら、試験管内のニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて、軽く熱します。すると濁りが無くなって、薄黄色のニトロベンゼンが生成しました。

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何方かご存知でしたら、教えていただけると嬉しいです!

有機化学の実験でニトロベンゼンの合成をこの間やったのですが、合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて熱する理由が分かりません。


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まず試験管内で、ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸(触媒)を加えて、約60℃の温度で加熱しました。そうしてしばらく経つと、ニトロベンゼンが試験管の上層に、硫酸と硝酸の混酸が下層に分離しました。

ピペットで下層の混酸を取り除いて、今度は試験管内に純水を加えてよく混ぜます(これはさっき、ピペットで取り除ききれなかった酸を最後まで取り除...続きを読む

Aベストアンサー

こんにちは.
水分が残っているために濁っていると思います.乾燥剤である塩化カルシウムを入れることで水分を除いている操作ではないですか.

あと,重要ではないですが,塩化カルシウムを入れる前に,炭酸ナトリウムなどで中和後水洗する操作はなかったんでしょうか.

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知っていたら、教えて下さい。

Aベストアンサー

>混酸とニトロベンゼンを分液するときに、m-ジニトロベンゼンは混酸の層にあるのでしょうか?
違います。

>m-ジニトロベンゼンは水に難解なため、ニトロベンゼン層にある気もしますが、比重が硝酸よりも大きいのが気になります。
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Qアニリンの合成についてお聞きしたいのですが・・・・

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Aベストアンサー

 アニリンの沸点は180℃強あり、普通に蒸留すると厄介ですが、水と共沸するので、水蒸気蒸留は結構簡単な分離法です。
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#1rei00さんもおしゃっていますが、実験条件がわからないことにはなんとも回答しにくいですが、ベンゼンのニトロ化反応には一般的に硝酸の他に触媒として硫酸を用います。これによってニトロニウムイオンが共役塩基となり効率よく生成します。

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ニトロベンゼンの合成で、(ベンゼンに混酸を反応させました。)混酸と分液し、水で洗った後に水酸化ナトリウムで洗浄しました。これは何のためですか?
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など考えたのですが正確な答えがでません。。。
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 ベンゼンもニトロベンゼンも水に殆ど溶けません。
 そうなると、水溶液中に含まれうるものが何であるかは、推して知るべしだろうと思います。

 そうですね。硝酸や硫酸を水酸化ナトリウムで中和させているわけです。
 化学反応式は、中和反応に関して学んだことがあればご存じのはずなので、省略します。

 手順の意義に際して少々補足しておきます。
 混酸との混合液から分離した粗製のニトロベンゼンには、未反応の硝酸や触媒として働いた硫酸が混じっています。
 そこで、その粗製のニトロベンゼンを水洗いして、混じっている硫酸や硝酸を除いているわけです。
 水洗いを1回だけやっても取りきれない分の不純物に関しては、水洗いを繰り返すか中和反応を利用して除くかということになります。

Qアニリンの合成について

(1)300ml三ツ口フラスコにガラス管と温度計を取り付け、フラスコ内にニトロベンゼン10mlと金属スズ8gを入れ、水で冷やしながら、これに濃塩酸10mlを駒込ピペットを使って少しずつ加える。

(2)濃塩酸を加え終わったら、口にコルク栓をして55~60℃の水浴で1時間ほどよく振り混ぜ、反応が終了したら三ツ口フラスコを水で冷やす。

(3)100mlビーカーに水酸化ナトリウム15gをとり、水30mlを加えて溶かし、三ツ口フラスコに加え、よく振り混ぜる。

(4)三ツ口フラスコの中のものを300ml丸底フラスコに移し、水蒸気蒸留装置を組み立てて、水蒸気蒸留を行う。

(5)留出液に塩化ナトリウム(留出液100mlにつき20g)を加えて、よくかきまぜる。

(6)これを分液ロートに移し、水層(下層)をビーカーに受けて除去し、めすシリンダーを使って、アニリンの体積を測定する。
 (1)~(6)まで実験をした結果、採取したアニリンの体積が8.4mlになったのですが、理論採取量が8.9mlで、残りの0.5mlの不足した原因が分かりません。どうか教えてください。

(1)300ml三ツ口フラスコにガラス管と温度計を取り付け、フラスコ内にニトロベンゼン10mlと金属スズ8gを入れ、水で冷やしながら、これに濃塩酸10mlを駒込ピペットを使って少しずつ加える。

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(3)100mlビーカーに水酸化ナトリウム15gをとり、水30mlを加えて溶かし、三ツ口フラスコに加え、よく振り混ぜる。

(4)三ツ口フラスコの中のもの...続きを読む

Aベストアンサー

一般に化学反応の収率は100%にはなりません。
理由はいくつもありますが、本件に関係があるかもしれない事項を列挙します。
(1)原料のニトロベンゼンの純度が100%ではない。試薬のグレードにもよるでしょうが、100%ということはないでしょう。95%程度の純度のことも珍しくはありません。
(2)未反応のニトロベンゼンが残っている可能性がある。また、アニリン以外の副生成物が生じた可能性がある。
(3)水蒸気蒸留の際に容器に残った。
(4)一部が容器や実験器具のどこかに付着したままになっている。
(5)実験で塩化ナトリウムを加えているのは、アニリンが水に溶け込むのを防ぐのが1つの目的であり、逆に言えば、水にアニリンが溶け込んでいる可能性があるということです。

いずれにせよ、これまでのご回答にもあるように、収率としては、極めて良好であると思います。

なお、現実問題としては、アニリンの中に水などの不純物が混入している可能性もあり、実際の収率はそれよりも低いかもしれません。


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