有機教えてください

分子式C５H１２Oで示される化合物A～Dがある。A,Bは炭素骨格が直鎖であり、光学異性体が存在しない。Dは、光学異性体が存在した。
A～CはNaと反応したが、Dは反応しなかった。A～Dに硫酸性ニクロム酸カリウム水溶液を加えて温めると、AからはE、BからはFが生じ、C,Dは変化しなかった。
E,Fにアンモニア性硝酸銀水溶液を温めて加えるとEは銀を析出したが、Fは析出しなかった。
Eに硫酸性ニクロム酸カリウムを加え、酸化させると酸化物Gが得られた。

A～Dはどのようにして求めるのですか？
解き方を教えてください。
解説が詳しいとありがたいです。

No.2 ベストアンサー 回答者： gohtraw 回答日時： 2012/06/10 00:38

ＡはＮａと反応することからアルコールであり、酸化生成物Ｅが銀鏡反応を示す（還元性がある）ことからＥはアルデヒド、Ｅをさらに酸化したＧはカルボン酸と予想できます。

従って
　Ａ：ｎ－ペンタノール
　Ｅ：ｎ－ペンタナール
　Ｇ：ｎ－ペンタン酸
と思われます。

ＢはＮａと反応することからアルコールで、酸化生成物Ｆは銀鏡反応を示さないことからＦはケトンであり、Ｂは二級アルコールと思われます。この時点で候補は２－ペンタノールか３－ペンタノールになりますが、２－ペンタノールには光学異性体が存在する（２位の炭素が不斉となる）ので
　Ｂ：３－ペンタノール
　Ｆ：３－ペンタノン
と思われます。

ＣはＮａと反応することからアルコールで、酸化を受けないことから３級アルコールであることが判ります。従って
　Ｃ：２－メチルー２－ブタノール
と思われます。

ＤはＮａと反応しないのでエーテルと思われます。５つの炭素を酸素の両側にどう分けるかですが、紺額異性体が存在するためには炭素４つが必要になります。従って酸素の片側はメチル基、もう片側はイソブチル基です（この辺はいろいろ構造式を書いてみて下さい）。
　Ｄ：ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３


　

No.1 回答者： Tacosan 回答日時： 2012/06/10 00:08

この分子式と「A～CはNaと反応したが、Dは反応しなかった」ということから A, B, C, D がそれぞれどのような種類の物質であるかを決める.

あとは「硫酸性ニクロム酸カリウム水溶液を加えて温めると」どういう反応を起こすのかなどを考える.