とっておきの手土産を教えて

エタノールが酢酸エチルの極性より強いのは、エタノールが酢酸エチルのもつ-coo-基よりも-OH基のほうが強いからであることは、わかります。

しかし、なぜ-coo-基よりも-OH基のほうが強いという詳しい説明ができなくて困ってます。教えてください!

A 回答 (2件)

ヒドロキシル基がエステル基よりも極性が大きいとされるのは、主として、水素結合のためであると説明できると思います。


すなわち、ヒドロキシル基のHは他の分子の酸素や窒素原子と水素結合を形成することができ、結果的に部分電荷を生じやすく、極性が大きくなるということでしょう。

ただし、分子の極性を考えるときには、極性を持たない部分についても考慮する必要があります。

たとえば、炭化水素基は極性の極めて小さい原子団です。エタノールにはエチル基が1個あるのみですが、酢酸エチルでは、エチル基が1個とメチル基が1個有り、メチル基の分だけ、分子全体の極性を低下させる原子団が余分にあることになり、このことも酢酸エチルの側の極性を低下させる要因になると考えるべきです。
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この回答へのお礼

ありがとうございます!極性には、様々な点から考えなきゃいけないんですねっ!

お礼日時:2006/04/23 20:28

#1様のお答えで完璧ですが、蛇足を一つ。


極性は電気陰性度の片寄りだと考えてみて下さい。
エタノールは端っこにOHがあって電気陰性の酸素の影響がかなり残っています。
一方、酢酸エチルはOHの代わりに-O-C2H5がついていますから、分子の電気陰性の部分が内部に隠されてしまっています。
という解釈はどうでしょうか。^o^
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この回答へのお礼

大変わかりやすかったです!!ありがとうございました☆

お礼日時:2006/04/24 01:21

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