水素結合の強さについて

ケト-カルボニル基、エステル-カルボニル基、エーテル基、フッ素（C-F)の水素結合の強さはどういう順になるのでしょうか？？
私の予想だと、電気陰性度の強いものほど水素結合を形成しやすく、エステルカルボニル基が一番水素結合を形成しやすく、エーテルが一番弱いのではないかと考えました。
また、金属の吸着力の強さも、同様の考え方でいいのでしょうか？？
基本的な質問かもしれませんが、よろしくお願いします。

No.2 回答者： w-palace 回答日時： 2006/07/10 17:44

酸素よりもフッ素の方が電気陰性度は大きいです。

単に、電気陰性度の大きさだけで水素結合の強さが決まるのであれば、Fが最大になるはずです。しかし、たとえばテフロンが親水性のようには思えませんので、C-F結合のFの水素結合が強いかどうかは疑問です。
さらに重要なのは、水素結合と言いながらも、何のHとの水素結合かが考慮されていませんね。水素があれば常に水素結合ができるというわけではありませんし、C-Fと言う構造を指定するのであれば、それと水素結合を作るものとして何を想定しているかということにも疑問を持ちます。

ケト-カルボニル基、エステル-カルボニル基、エーテル基と水のHとの水素結合ということであれば、どれも大差ないように思います。個人的にはおおよそ、No.1のご回答の順序になるような気はしますが確かではありませんし、上記３者の差は小さいと思います。

金属の吸着力云々に関しては、あまりにも漠然としていて、議論できないと思います。現実問題としては、電気陰性度のみが重要なのではなく、原子の大きさや電子配置なども関係してきますし、どのような種類の吸着力をさすかによっても違うでしょうし、金属の種類によっても違うでしょう。

ちなみに、水素結合に関しても電気陰性度だけではなく原子のサイズも重要です。

No.1 回答者： zoo123 回答日時： 2006/07/10 11:31

水素結合の程度は大体同じ構造を有する化合物の沸点と関係あると思います。

Ｈ２Ｏ＞Ｈ２Ｓ、Ｈ２Ｓｅ、Ｈ２Ｔｅは有名な例ですね。水の沸点が異常にに高いのは水素結合のためといわれています。
ケト-カルボニル基＞エステル-カルボニル基＞エーテル基＞フッ素（C-F)
ではないでしょうか？
ジエチルエーテルは沸点３６℃ですし、フッ素（C-F)は対応するアルカンと同じ位だと思います。
金属の吸着力の強さはまた別な要因が働くような気が致します。