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シリカゲルTLCにおいて、シリカゲル表面に対する官能基の吸着の強さは、COOH>OH>OCORの順であるとかいてあったので、これから予想するとサリチル酸のRf値はアスピリンのRf値よりも小さいはずであるけれども、実験結果では逆になりました。
どうしてでしょう・・・?
そして他の参考書では吸着の強さは全然逆の結果となっていました。教科書自体がちがうのでしょうか。もしかしたら、酸素元素がベンゼン環から電子をひきつけて、電子密度を偏らせることからその誤差が生まれるのかと考えてみましたが、不安です。

A 回答 (2件)

同様の質問がこれまでにも何回かでており、yoshitakasanさんとは逆の実験結果を書いたものもあります。



ただ、色々なことから判断して、サリチル酸のRf値はアスピリンのRf値よりも大きいというのが正しい実験結果だと思います。
また、COOH>OH>OCORの順も正しいと思います。

すなわち、サリチル酸ではヒドロキシル基の水素が、カルボキシル基に対して分子内で水素結合を形成するために、シリカゲルなどに対する吸着が起こりにくいと考えられます。こういったことは、オルト位にカルボニル基などを有するフェノールにおいてよく観察されることです。
 -O-H・・・O=C(OH)-:同一分子内
こういった、サリチル酸の構造に基づいた分子内での相互作用によって、順序が逆転していると考えるのがよいでしょう。

「TLC サリチル酸」で化学のカテゴリーを検索すると何件かヒットしますが、その中の1件をあげておきます。

参考URL:http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=884011
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この回答へのお礼

c80s3xxxさん、w-palaceさん、ありがとうございます!
水素結合のことですね。
完全に分子内での作用のことを忘れていました。。
もっと他のことを想像していました。
次からはもっと検索してから質問しますm(_ _)m
勉強になりました。ありがとうございます。

お礼日時:2005/10/21 12:21

アスピリンとサリチル酸の比較については,ヒントとして水素結合,ってのを出しておきましょう.

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