No.2ベストアンサー
- 回答日時:
同様の質問がこれまでにも何回かでており、yoshitakasanさんとは逆の実験結果を書いたものもあります。
ただ、色々なことから判断して、サリチル酸のRf値はアスピリンのRf値よりも大きいというのが正しい実験結果だと思います。
また、COOH>OH>OCORの順も正しいと思います。
すなわち、サリチル酸ではヒドロキシル基の水素が、カルボキシル基に対して分子内で水素結合を形成するために、シリカゲルなどに対する吸着が起こりにくいと考えられます。こういったことは、オルト位にカルボニル基などを有するフェノールにおいてよく観察されることです。
-O-H・・・O=C(OH)-:同一分子内
こういった、サリチル酸の構造に基づいた分子内での相互作用によって、順序が逆転していると考えるのがよいでしょう。
「TLC サリチル酸」で化学のカテゴリーを検索すると何件かヒットしますが、その中の1件をあげておきます。
参考URL:http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=884011
c80s3xxxさん、w-palaceさん、ありがとうございます!
水素結合のことですね。
完全に分子内での作用のことを忘れていました。。
もっと他のことを想像していました。
次からはもっと検索してから質問しますm(_ _)m
勉強になりました。ありがとうございます。
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