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トルエンのニトロ化の反応で、できる化合物ありますよね?それはまずまずわかるんですが、その化合物を還元する反応式というのがわからないんです。どなたか教えていただけませんか?

A 回答 (3件)

no2の方が回答しておられる通りです。

実験室では塩酸と錫でニトロ基を還元してアミノ基にしますが、工業的には鉄屑と塩酸を使うようです。アミノ合物は取り出し方が難しく、アルカリ性にすると、使用した金属の水酸化物が沈殿してきますので、PHに気を付けて水酸化物の沈殿しない範囲で溶媒(例えば、エーテル、ベンゼン)で抽出します。溶媒を硫酸マグネシューム等で脱水してから、蒸留して除きます。これで、freeのアミノ化合物が得られます。塩酸塩で良ければ、還元した溶液からそのまま再結晶します。
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 トルエンをニトロ化すると、メチル基の0-,p-にニトロ基が入るのはお分かりになる(究極はトリニトロ化してTNTですが条件は厳しい)ことを前提に還元反応だけについて書くと、


 R-NO2 + 6[H] → R-NH2 + 2H2O
 という感じでしょうか。既に1で回答があるように、酸+金属(塩)、アルカリ+金属(塩)、水素ガス+触媒のような種々の還元反応になってアミンになります。ご質問の場合はメチルアニリン(=トルイジン)のアミン誘導体が得られるかと思います。マイルドな条件下ではニトロソ化合物も得られるかと思いますが、一般的にはアニリン誘導体が得られる、という回答でよろしいかと思います。
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トルエンのニトロ化の反応ということで、混酸でニトロトルエンが生成します。



ニトロベンゼンの場合は、スズと塩酸を加え還元するとアニリン塩酸塩ができ、そこから弱塩基の遊離を行ってアニリンが生成すると思います。
ニトロトルエンも同様ではないかと思いますが、まちがってたらスミマセン・・
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