ラセミ化

光学活性な２メチルシクロヘキサノンを塩基や酸水溶液で反応させると、ラセミ化が起こりますよね？
なぜラセミ化が起こるのでしょうか？

No.1 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2006/11/02 19:09

塩基の場合には、2-位のH+が引き抜かれて、平面状のエノラートになると言う化学平衡があるからです。

カルボニルの隣（α位）の水素は比較的酸性度が高いですからね。

酸であれば、エノラートではなく、ケト-エノールの互変異性でしょうね。平面状のエノールとの平衡になるということです。

No.3 回答者： anthracene 回答日時： 2006/11/05 03:15

さらに蛇足ですが。

この反応を逆に利用することで、光学活性体を作る手法もあります。
単離したエノールエーテル（シリルエノラート）に、上下の面を区別してプロトン化する（立体選択的プロトン化）ことにより、どちらかの光学活性体のケトンを得ることができます。

No.2 回答者： Kemi33 回答日時： 2006/11/02 19:42

蛇足になりますが，#1さんに追加。

　「平面状のエノラート」や「平面状のエノール」がケト型に戻るときに，H+ は平面のどちら側からも同じ様にくっつきます。

　そのため，両方の光学異性体が同じ量だけ出きる事になり，ラセミ化が起ります。