シリカゲルカラムクロマトグラフィーについて

カルボン酸を含む化合物をカラムで単離しようとしているのですが、カルボン酸を含むものは分けづらいから大変かもねと、言われました。
どうしてカルボン酸が含まれると分けづらいのでしょうか？カルボン酸がどういう風に影響しているのでしょうか？

No.2 ベストアンサー 回答者： takes87 回答日時： 2006/12/11 20:09

　anthraceneさんのかかれた通り吸着は強いですが、両方とも酸性の物質であるので、目的物にカルボン酸が多数含まれていない限りは展開溶媒にアルコールを入れるときれいに出てくる場合もあります。

目的物にカルボン酸が二つの化合物をクロロホルム・メタノール系の溶媒で分けたことが有ります。一つの場合はアセトンでもいけました。カルボン酸が４つぐらい入った化合物をシリカゲルのカラムで分けようとしていた後輩がいましたが溶媒の選択でかなり苦労していた記憶が有ります。

　カルボン酸とシリカゲルの間の相互作用は水素結合だと私は考えているので、これと競争するような溶媒、たとえばアルコール系であればなんとかなるかも知れません。

　

No.1 回答者： anthracene 回答日時： 2006/12/11 13:59

シリカゲルと強く相互作用し、吸着が強く起こるためです＞カルボン酸

結果として、テーリングしたりブロードニングが起き、分離しづらくなったり、回収率が低下します。

トリエチルアミンを溶媒に微量（１％程度）添加することで、これらの現象はかなり改善できます。