アセチル化の溶媒選択

無水酢酸によってアセチル化の反応を有機溶媒中、室温で行いたいと考えています。反応の出発原料はDMF、DMSO、DMAc、THF、MeOH、アセトニトリル、クロロホルムに溶解可能なのですが、これら溶媒に無水酢酸を加えると、溶媒の分解反応など不都合がある溶媒はありますでしょうか？

No.4 回答者： noname#30845 回答日時： 2007/04/18 18:15

ANo3ですが、大事な事を忘れていました。

DMSO-Ac2O-H3PO4
の系でPfitzner-Moffat oxidationという酸化反応がありました。
このことをANo2のかたは示唆されておられたのかもしれません。

この回答へのお礼

補足ありがとうございます。

お礼日時：2007/04/19 08:57

No.3 回答者： noname#30845 回答日時： 2007/04/18 16:18

学生には、

THF, CH2Cl2を使わせます。
Ac2O, py, cat.DMAP(N,N-Dimethylaminopyridine)

横レスですが：
ANo2のご回答の
DMSO/Ac2Oは
Pummerer反応を示唆されておられるのかと思います。

この回答へのお礼

ありがとうございます。DMSOに無水酢酸を入れると強いチオール臭がした経験がありました。

お礼日時：2007/04/18 17:56

No.2 ベストアンサー 回答者： Budger 回答日時： 2007/04/18 14:47

> 溶媒の分解反応など不都合がある溶媒はありますでしょうか？

　溶媒は分解しませんが・・・・・
　DMSOとMeOHは無水酢酸と反応します。⇒ 使えません！

この回答へのお礼

ありがとうございます。DMSOはスワン酸化のような反応が起きるのですか？どのように反応してしまうのかお分かりでしたら、ご教授お願いします。

お礼日時：2007/04/18 14:50

No.1 回答者： piyoco123 回答日時： 2007/04/18 14:31

別に不都合な溶媒はありませんが、ＤＭＳＯは沸点が高いので精製が面倒です。

私ならばクロロホルムを使います。
反応終わってそのまま分液するだけで精製が終わるので。

この回答へのお礼

ありがとうございます。話がずれてしまいますが、市販のクロロホルム（特級、脱水グレード）は酸が含まれているようなことはありますでしょうか？

お礼日時：2007/04/18 14:48