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- 回答日時:
m-キシレンの方が反応速度が速いと思います。
一般に芳香族求電子置換反応は、求電子試薬が芳香族環のπ電子雲に攻撃し、π錯体を形成します。その後、π錯体からσ錯体に移行し、水素イオンだ脱離することにより、置換反応が完了します。
反応速度は、一般的にはσ錯体の安定性に依存していると言われています。
p-キシレンに対するσ錯体の安定性を1とすると、ベンゼンでは0.09
トルエンでは0.63 o-キシレンでは1.1 m-キシレンでは26となります。
5つメチル基が付いた物では29000となります。
塩素化での反応速度もp-キシレンに対する反応速度を1とすると
ベンゼンでは0.0005 トルエンでは0.157 o-キシレンでは2.1 m-キシレンでは200となります。
5つメチル基が付いた物では360000となります。
ニトロ化の速度はp-キシレンに対する反応速度を1とすると
ベンゼンでは0.51 トルエンでは0.85 ですが、他のデータの持ち合わせがありません。
ニトロ化の場合も一般的にはσ錯体の安定性に支配されると思いますが、(NO2+BF4-)の型ような強い求電子試薬のNO2+を使用すると
反応速度はπ錯体の安定性に従うそうです。
ここで、π錯体の相対安定性を調べると
p-キシレンに対するπ錯体の安定性を1とすると
ベンゼンでは0.61 トルエンでは0.92 o-キシレンでは1.13 m-キシレンでは1.26となります。
弱い型の求電子試薬ならばm-キシレンの方が、かなり速くなり、強い型の求電子試薬ならば、m-キシレンの方が、わずかに速くなるか、あまり変わらない。ということになるんではないでしょうか。
ニトロ化に関しては、実際のデーターがありませんので、最後の結論はあくまで推定です。よって、参考意見とさせて頂きました。
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