痔になりやすい生活習慣とは?

カルボン酸のナトリウム塩が溶けた水層に塩酸を加えてエーテルを混ぜて放置すると遊離したカルボン酸がエーテルに溶けるみたいなんですけど、カルボン酸は水層に溶けるんじゃないんですか?ちなみにフマル酸のことです。芳香族は水よりエーテルに溶けるのは知っていますが、カルボン酸がどちらに溶けやすいのかわかりません。教えてください。

A 回答 (2件)

カルボン酸はアルカリ条件下で以下のように解離します。


R-(C=O)-OH + OH- ⇔R-(C=O)-O- + H2O
このときカルボン酸イオンの二つの酸素上にマイナス電荷は等しく存在して、カルボン酸イオンを安定化しています。
カルボン酸イオンは電荷を持っていますから水の中に溶け込むことが出来ます。フマル酸では二つのカルボキシル基を持っていますから(
Ka1 = 8.51×10^-4;Ka2 = 2.63×10^-5)強アルカリでは特に水に溶けやすくなっているでしょう。
さて、塩酸をフマル酸ナトリウム塩溶液に加えると、系のpHは大きく下がります。つまり
R-(C=O)-O- + H+ ⇔ R-(C=O)-OH
となります。カルボン酸は確かに極性が高く無極性の有機溶媒には溶けにくいのですが、エーテル(ジエチルエーテル)は多少極性を持っているので、無極性のヘキサンなどとは違い極性のある有機分子を溶かすことが可能です。とは言ってもカルボン酸特にフマル酸のような小さい分子は極性が一段と高いですので、そう簡単には溶けません。
これを溶けるように変える効果が「会合」です。カルボン酸が例えば二分子ある場合カルボキシル基の二つの水素がもう一分子のカルボニル部分の非結合電子対から配位を受け、二つのカルボン酸分子が互いに極性を打ち消し合うような配置に並びます。このような効果でカルボン酸は極性の低い溶媒内に溶けます。
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アルカリ性ならカルボン酸イオン(カルボキシラートイオン)になって水に溶けますが、中性や酸性では水には溶けにくくなります。

それはイオンになりにくくなるからです。
そのため、塩酸を加えることによって、水への溶解度が減少し、エーテルに溶けたということです。
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温めた後に溶けるなら分かるのですが、なぜ温めて分離したのでしょうか。
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Aベストアンサー

フェノールはわずかながら水に溶けますが、溶解度は低いです。
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再沈殿の原理について知りたいです。ネットで調べてもあまり良いものがなくて、困っています。自分の能力不足なのかもしれませんが・・。再結晶とはまた違うものなのでしょうか?高分子の関係のものと、それとはまた違うものとあるように解釈しているのですが、できれば両方とも教えて欲しいです。

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Qアミン類の塩基性の強さについて

初めて質問します。
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そもそも、ここで言う「塩基性」の(ブレンステッド-ローリーの)定義を考えれば、H+を引き抜く強さということになります。
第4級アンモニウムイオンが他の物質からH+を奪うことはできませんので、塩基性を議論すること自体ナンセンスだと思います。
ただし、ご質問中の「水溶液中」の部分に注目しますと別も見方もできます。
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Q極性と非極性

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といわれていますよね。上記の溶媒は水以外みんな、「炭化水素」ですよね。なんか、みんな似たようなもののような気がして、アセトニトリルもつい最近まで、非極性だと勘違いしていました。ある物質が、極性か非極性かって、どうやって判断するものでしょうか?

Aベストアンサー

> ある物質が、極性か非極性かって、
> どうやって判断するものでしょうか?

 ご質問の「どうやって判断する」とはどういう意味でしょうか。今目の前にある物質が「極性か非極性かをどんなデ-タで判断するのか?」という事でしょうか。それとも,「その物質の構造から,極性か非極性かをどうやって判断するのか?」という事でしょうか。

 前者の場合,MiJun さんがお書きの様に,「双極子モ-メント」の大きさが規準になります。これが0でない分子は極性分子です。そして,その値が大きいほど,高極性の分子という事になります。なお,「双極子モ-メント」については,過去ログ中の「QNo.91301 双極子能率について」(↓)の siegmund さんの回答 (ANo.#2) が参考になると思います。

 後者の場合,次の様にして判断します。

 分子中の官能基(C, H 以外の原子の存在する部分)について,その結合している原子の電気陰性度がどちらが大きいかを考えます。

 電気陰性度の大きい原子側に結合電子は片寄って存在すると考えられますので,この結合の両側にプラス部分とマイナス部分ができます。その結果,この部分に電気双極子が生成します。

 この電気双極子を,マイナス側からプラス側へ向いた矢印(大きさは双極子モ-メント;通常は大きい小さいだけを考えて,具体的な数値は考えません)で表します。つまり,ベクトル表示です。

 上記の様にして出来た各ベクトルを,分子全体に渡って足しあわせます(もちろん,ベクトルとしての足し算です)。その結果のベクトルが0になれば,部分的には電気双極子モ-メント(極性)が存在しても,分子全体としては電気双極子モ-メント(極性)が存在しない事(つまり,非極性)になります。この時のベクトルが大きければ,高極性ということです。

 ですから,inorganicchemist さんがお書きの様に「いわゆる官能基が含まれていると極性が高く」なる傾向にあります。なお,ハロゲンも一種の官能基ですので,「ハロゲンが含まれると極性が低くなる」とは言えません。ハロゲンのないものに比べると極性は高くなっています。

 ご質問にお書きの例で言うと,アセトニトリル(官能基:CN),水(官能基:OH),クロロホルム(官能基:Cl),アセトン(官能基:CO),メタノール(官能基:OH)の全てが極性溶媒です。

 非極性溶媒の例をあげると,MiJun さんの参考 URL 中に出てくる「ジオキサン」,クロロフォルムに類似していますが非極性の「四塩化炭素」,炭化水素(ベンゼン,ペンタン,・・・・)などです。
 

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=91301

> ある物質が、極性か非極性かって、
> どうやって判断するものでしょうか?

 ご質問の「どうやって判断する」とはどういう意味でしょうか。今目の前にある物質が「極性か非極性かをどんなデ-タで判断するのか?」という事でしょうか。それとも,「その物質の構造から,極性か非極性かをどうやって判断するのか?」という事でしょうか。

 前者の場合,MiJun さんがお書きの様に,「双極子モ-メント」の大きさが規準になります。これが0でない分子は極性分子です。そして,その値が大きいほど,高極性...続きを読む

Q炭酸ナトリウムを水に溶かした時の最大Phは?

炭酸ナトリウムを入浴剤用に購入しようと思い、その安全性について調べているのですが、もし、出来るだけ多くの炭酸ナトリウムを水に溶かした時に、その水溶液のPhはどのくらいになるのでしょうか?

ちなみに私は化学はまるで素人なので、出来ましたら、計算式等と共に教えていただけると幸いです。

Aベストアンサー

 なんでこう、化学に関して素人だと仰る方の質問に対して、数値が知
りたいという問いにちゃんと計算して応えることの出来ない人がこうも
多いんだろうね? 迷惑だよ。

 私が所望の計算を致します。他の方々のコメントがなくても済むよう
にお答えしますね。必要な知識は、高校の化学の教科書や参考書にある
平衡定数の考え方です。
 炭酸ナトリウム水溶液の濃度が仮に 0.1 mol/L(=10.6 g/L)である
として、その pH を計算してみます。考え方は、参考 URL にある「酢酸
ナトリウム水溶液の加水分解」と同じです。

 炭酸は2段階電離をしますが、その第2段階の電離定数を Ka、水のイ
オン積を Kw、炭酸水素イオンの電離の逆反応の平衡定数を K とします。
簡単な計算から、K = Kw/Ka であることが分かります。
 水溶液中で、炭酸ナトリウムはほぼ完全に電離し、生じた炭酸イオン
の一部が炭酸水素イオンに戻ろうとしますが、その割合を x とし、便宜
上 C = 0.1 (mol/L) と置くと、x が 1 より充分小さいという近似の下
で x = √(C/K) となります。
 水酸化物イオン濃度 [OH^-] の値が [OH^-] = Cx 、水素イオン濃度
[H^+] が [H^+] = Kw/[OH^-] ですから、以上を用いて
[H^+] = √(Ka・Kw/C)
...となります。さて、pH は常用対数 log を用いて
pH = log(1/[H^+])
と定義されますから、あとは数値を放り込んで計算するだけです。
 代入すべき数値は、
Ka = 4.7×10^{-11} (mol/L) ;炭酸の第2段階電離定数
Kw = 1.0×10^{-14} (mol^2/L^2) ;水のイオン積
...と上記の C = 0.1 (mol/L) です。これらを用いて、求める値は
pH = -1/2・log(Ka・Kw/C) = 11.7(有効数字3桁)
です。常温(25℃)での中性だと pH = 7.0 、人間の体液における
値の典型値が pH = 7.4 だから、かなり強い塩基性ですね。
 濃度を C = 0.001 mol/L(上記の 1/100)にすると、pH = 10.7
くらいになります。

 参考までに、白馬八方温泉の温泉水の値で、pH = 11.3 くらいだそう
です。かなり強いアルカリ性の温泉も存在します。
http://www.goryukan.jp/spa/index.html
 入浴剤として使う場合の注意としては、強アルカリ性の温泉に入浴す
るときの注意点と同じです。当該の温泉地に問い合わせてみては如何で
しょうか?

参考URL:http://www2.yamamura.ac.jp/chemistry/chapter3/lecture5/lect3052.html

 なんでこう、化学に関して素人だと仰る方の質問に対して、数値が知
りたいという問いにちゃんと計算して応えることの出来ない人がこうも
多いんだろうね? 迷惑だよ。

 私が所望の計算を致します。他の方々のコメントがなくても済むよう
にお答えしますね。必要な知識は、高校の化学の教科書や参考書にある
平衡定数の考え方です。
 炭酸ナトリウム水溶液の濃度が仮に 0.1 mol/L(=10.6 g/L)である
として、その pH を計算してみます。考え方は、参考 URL にある「酢酸
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Q塩酸塩のHClの部分の取り除き方。

初めて書かせていただきます。
誤字脱字、わかりづらい点などあるかもしれませんがよろしくお願いします。。。

先週から学校で実験をしておりまして、インドメタシンの合成をしています。
インドメタシン合成の出発物質は4-methoxyphenylhydrazineと言うのですが、これを買うとなると塩酸塩の状態ででしか購入できませんでした。
塩酸塩では都合が悪いので、それを取り除きたいのですがうまくいかなくて困ってます。

試した手順としては、トルエン(3回目からは酢酸エチル)に入れてみて、溶けなかったので水を加えて溶かし、溶けない場合は一時的にドライヤーで温めて溶かす。それにNaOHを加えて攪拌。その後、有機層を取り出してエバポレーターで抽出したのですが・・・。

NMR等で調べると構造が壊れてしまっているらしくうまく取り除けません。何かよい方法はないでしょうか?

Aベストアンサー

研究室での実験ですか?
授業での実験ですか?

研究室であれば、まずは上級生に聞いてみてください。

・4-methoxyphenylhydrazineですが、塩酸塩でしか手に入らない理由は
 何だと思いますか?
・酢酸エチルとヒドラジンを混ぜて加熱するとヒドラジドが生成します。
 (つまり反応してしまいます)

NaOHで中和するのはokと思います。溶けなくてもよいので水とトルエン中で
撹拌、その後容器を冷やしながら塩酸分の中和に必要なNaOH水溶液(当量を
計算してください)ゆっくり滴下。おそらくフリーのヒドラジン(塩酸塩ではないヒドラジン)が
トルエン層に分配してくる(トルエンに溶解する)のではないでしょうか。
それをなるべく冷却したまま分液、分液したトルエン溶液は、なるべく早く次の反応に使う。(保管時間は短くする)

このような方法でどうでしょう。

Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
一般的には単位はつけていないように思われるのですが。。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。

Q数回に分けて抽出する理由

先日、化学の実験で安息香酸をクロロホルムで抽出しました。
その際『クロロホルムを数回に分けて抽出した方が収率があがる』と教えていただきました。
が、それは何故ですか?

それと、分液ロートに安息香酸とクロロホルムそして水を入れた場合と、
安息香酸とクロロホルムそして弱塩基性を示す水溶液を入れた場合とでは
クロロホルム層での安息香酸の収率が変わってきます。
後者の方がクロロホルム層から得られる安息香酸の量は減ります。
しかし水層に塩酸を加えると安息香酸の結晶が析出してきました。
これはもともとクロロホルムと溶け合っていた安息香酸分子が
安息香酸イオンとなり水層の方に移動して、塩を作り塩酸で中和され再び安息香酸が析出したと考えられるのですが、
なぜ移動したのですか?なぜイオンとなったのでしょうか?
水溶液の電離度などが関係しているのでしょうか?
お教えいただけると幸いです!

Aベストアンサー

抽出には分配比というものがあります。
ある一定量のクロロホルムを一度にすべて使って抽出した場合に水層:クロロホルム層=1:9ぐらいで分配されたとしましょう。この場合クロロホルムに抽出される安息香酸の量は全体の90%になります。
次にクロロホルムを半分ずつ2回に分けて抽出した場合、1回ごとの分配比は多少落ちます。2:8ぐらいになったとして、1回目で80%抽出でき、2回目の残りの20%からまた2:8で分配されるわけですから、さらに16%抽出できます。合計で96%です。
3回に分けた場合に分配比が3:7だとすれば、70+21+6.3=97.3%となります。
考え方としては、こんな感じです。

安息香酸は弱いながらも酸なので、弱塩基性の水溶液と反応すると安息香酸イオンとなります。こうなると有機溶媒よりも水に溶けやすくなるので水層に移動します。
(一応クロロホルムに溶けている状態の安息香酸を弱塩基性の水溶液の層にイオンとして移動させるためにはよく振り混ぜることが必要です。二層に分かれたままではあまり反応しません。)

>なぜイオンとなったか
安息香酸の酸性度が水より高いからかな。

>なぜ移動したか
イオンとなると有機溶媒より水に溶けやすいから。

抽出には分配比というものがあります。
ある一定量のクロロホルムを一度にすべて使って抽出した場合に水層:クロロホルム層=1:9ぐらいで分配されたとしましょう。この場合クロロホルムに抽出される安息香酸の量は全体の90%になります。
次にクロロホルムを半分ずつ2回に分けて抽出した場合、1回ごとの分配比は多少落ちます。2:8ぐらいになったとして、1回目で80%抽出でき、2回目の残りの20%からまた2:8で分配されるわけですから、さらに16%抽出できます。合計で96%です。
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