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この問題が全くわからないです。芳香族はそれぞれ一個ずつしかもたないのに何で五ヵ所に分割されたのでしょうか。A,Bがベンゼン環もってるから画像の部分で酵素で分割されたのは分かるのですがベンゼン環をもつアミノ酸はペプチドX中にトリプトファンとチロシン一個ずつだと問題に書いてるのにキサントプロテイン反応をおこす断片はA,B,D,Eだそうです。全く意味がわからないのでこの問題の解説よろしくお願いしますm(__)m

「化学お願いします!」の質問画像

質問者からの補足コメント

  • 答えて頂いた方申し訳ありませんm(__)m
    画像が拡大できないサイトとは思いませんでした。以下問題文です。お願いします。

    ポリペプチドXは8個のαアミノ酸からなり縮合順序を以下の方法で分析した。ポリペプチドXは芳香族アミノ酸のトリプトファンとチロシンを一個ずつ含みそれ以外に芳香族アミノ酸をもたない。ポリペプチドXの芳香族アミノ酸のカルボキシル基側のペプチド結合を加水分解する酵素を用いてポリペプチドXを切断したところ図の3のようなペプチド結合をもつ断片A,B,C,D,Eが生成した。
    断片AからEのうち一つは加水分解により生じたアミノ基から数えて3番目までは、セリン、チロシン、グリシンの順にアミノ酸が縮合していることがわかった。また、断片AからEのうち一つは加水分解から生じたアミノ基から数えて3番目まではグリシン、ロイシン、アルギニンの順にアミノ酸が縮合していることがわかった。続きます。

      補足日時:2015/09/23 23:37
  • AからEのそれぞれの溶液に濃硝酸を加えて加熱すると黄色になりさらにアンモニア水を加えて塩基性にすると橙黄色になる溶液があった。断片AからEのそれぞれの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えたあと硫酸銅(Ⅱ)水溶液を加えると赤紫色になる溶液があった。
    断片AからEの溶液のうちキサントプロテイン反応を示すのはどれか。

      補足日時:2015/09/23 23:43
  • 与えられた図の意味がわからないです。
    断片Aの右側と断片Bの右側に切断部位と点線が引かれてますが、トリプトファンとチロシンは一個ずつしかないので酵素で切れる場所は二箇所なはずなのに何故5個の断片になっているのかがわからないです。また、断片AからEのうちの一つは加水分解により生じたアミノ基から数えて3番目まではセリン、チロシン、グリシンの順で縮合しているとありますが、酵素使ってるのにチロシン部位で切れてないじゃんと思ったりで全くわからないです。アミノ酸分解問題がでるといつも落としてしまいます。解説よろしくお願いしますm(__)m

      補足日時:2015/09/24 00:02
  • たくさんのヒントありがとうございますm(__)m自分の勘違いに気づけたかなと思いましたので考えが合ってるか確認お願いします。
    酵素によりポリペプチドXの切れる場所はトリプトファンとチロシンのカルボキシル基側。
    図と問題文より断片Aのc末端はトリプトファン、その切断で生じたアミノ基から3番目までがセリン、チロシン、グリシンより断片Aは-α-トリプトファン
    断片Bは-セリ-チロ-
    断片Dは-α-トリプト-セリ-チロ-グリ
    また、チロシン部位で切れて生じたアミノ基から3番目までがグリシン、ロイシン、アルギニンより
    断片Cは
    -グリ-ロイ-アル-β
    以上整理するとα、βを未知アミノ酸として左からXは
    -α-トリプ-セリ-チロ-グリ-ロイ-アル-β-
    がポリペプチドXで断片cのみ芳香族をもたないからキサントプロテイン反応を示さない。考えは合っていますか?よろしくお願いしますm(__)m

    No.3の回答に寄せられた補足コメントです。 補足日時:2015/09/24 12:33

A 回答 (4件)

#2,3です。

三度登場失礼します。
補足いただいた内容を見ると、良い質問をされているなと思います。
>α、βを未知アミノ酸として左からXは
>-α-トリプ-セリ-チロ-グリ-ロイ-アル-β-
>がポリペプチドXで断片cのみ芳香族をもたないからキサントプロテイン反応を示さない。考えは合っていますか?

その考え方そして答えともにあっていますよ。
ご自分の力で正解を導き出されました。
ただし、アミノ酸の配列に関してはちょっと踏み込みすぎです。

N末端から、Ser-Tyr-Gly-X1-Trp-Gly-Leu-Arg-X2 (X1とX2はどちらか片方のみ)という可能性も捨てきれません。
もっと単純に考えればいいんです。
断片A、断片BのC末端側で切断されたことから、どちらがTyrでどちらがTrpか分からないけれど、
断片A、断片BのC末端側は芳香族アミノ酸であることが分かります。
芳香族アミノ酸はTyrとTrpが1つずつなので他にはもうありません。よって断片Cが芳香族アミノ酸をもたないことが分かります。

図3では、ペプチドXをこの問題の酵素で加水分解すると
断片A[~芳]、断片B[~~芳]、断片C[~~~]、断片D[~芳~~芳]断片E[~~芳~~~]
に分かれることを表してくれています。よって断片Cのみキサントプロテイン反応陰性です。

蛇足ですが、質問の当初の文よりも、補足いただいた
>酵素使ってるのにチロシン部位で切れてないじゃんと思ったり
など、どう考えたか感じたかの情報があるほうが、どこが分かっていないかが分かるので断然答えやすく感じます。
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この回答へのお礼

助かりました

何度も読んで丁寧な解説までいただき本当にありがとうございます。アミノ酸配列の
Ser-Tyr-Gly-X1-Trp-…は思いつきませんでした。また簡単な考え方で答えの出し方教えていただきありがとうございますm(__)m
問題文を書くようにと言われ、聞きたいことをまとめるうちに問題の意味など理解出来たように思いますのでこれからの勉強の仕方の参考になりました。質問は不明箇所を明確にするよう以後気をつけます。
長くなりましたが本当にありがとうございましたm(__)m

お礼日時:2015/09/25 02:12

#2です。


さらに大ヒント:
「芳香族アミノ酸のカルボキシル基側のペプチド結合を加水分解する酵素を用いてポリペプチドXを切断した」
を「ポリペプチドXの該当部位が全てこの酵素で切断された」と勝手に意味を変えて解釈すると話が通らない
この回答への補足あり
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問題条件を要約して質問するくらいはしましょう。


要約することで分かってくることもありますし、その努力が伝われば答えるほうも一生懸命答えようとします。

大ヒント:芳香環をもっているペプチド断片は全てキサントプロテイン反応をする。
大ヒント2:まさか断片A~Eの全てが遊離アミノ酸だとは思ってませんよね。懇切丁寧なまでの図(図3)がついているのに。
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済みません、プロなので努力してみましたが、何しろ図が小さい上に、アンダーラインでやたらに見え難い、少なくとも三部分に別けて下さい。

手書きでも構いません。
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