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アセトニトリルの炭素-炭素間の結合がσ結合ではないのはなぜですか?

A 回答 (2件)

構造を見ると分かりますが、メチル基があります。

これを活かすとC2H2=C=NHは無理。これでも炭素-炭素間の結合がσ結合ですがメチル基は無い。HC≡CーNH2でも炭素-炭素間の結合がσ結合ですが、これが安定な構造だとは言いにくいなー。
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>アセトニトリルの炭素-炭素間の結合がσ結合ではないのはなぜですか?



σ結合です。
アセトニトリル、つまりCH3CNにおいて、メチル基の炭素はsp3混成。
CNの炭素はsp混成軌道となっており、CーC結合は、sp3とspが結合したσ結合です。
σ結合とは、C-Cを結合軸から見て、つまり C-C ←の方から見て、回転対象(回転させても形が変わらない)
結合のことです。
π結合は、回転させると結合軸の方向から見て対象ではありませんね。
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