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この問いは脱離でしょうか?それとも付加反応でしょうか?個人的には脱離と思ってます。急いでるのでよろしくお願いします!

「酸化、還元」の質問画像

質問者からの補足コメント

  • どう思う?

    これでみたら、還元かもしれませんが、cの周りに付いている原子のやつを計算するとch2oは-1でoch3は-2で計-3ch3を見た際に-3になるので酸化でも還元でも無いと思うんですがどうお考えでしょうか?あと、何故och3がHに置き換わってると言えるんでしょうか?納得いくように補足よろしくお願いします。

    No.1の回答に寄せられた補足コメントです。 補足日時:2021/07/07 02:03
  • つまり、置換か脱離とかの話だとどれになりますか?

    No.2の回答に寄せられた補足コメントです。 補足日時:2021/07/07 10:07

A 回答 (4件)

この反応はパラジウム表面で起きています。


C6H5-CH2-O-CH3はパラジウムと反応して、パラジウムにPhCH₂・ラジカルとCH₃O・ラジカルが結合しています。水素は2つのH・ラジカルでパラジウムに結合しています。
パラジウムと反応時に脱離は起きています。PhCH₂・ラジカルとH・ラジカルが結合後パラジウム表面から離れて、トルエンが生じます。
PhCH2-O-CH3→PhCH₃ はOCH₃とHの置換反応と言っても良いでしょう。
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基質に結合しているOCH3がHに置き換わっています。


OCH3は電気陰性度の大きさからして、形式的にCH3O^-として取れていくのに対して、HはH+として入っていきます。それでも基質は電気的に中性のままなので、その炭素の酸化数が2減少したことになります。なので還元です。

反応前のその炭素の酸化数は-1であり、反応後は-3になっています。
それと、別の視点から考えても、反応相手はH2であり、反応後は形式的にH+になるんだから、明らかに還元剤として作用しています。

>cの周りに付いている原子のやつを計算するとch2oは-1でoch3は-2で計-3・・・・
何を計算しているのかさっぱりわかりません。問題にしているのはベンゼン環(フェニル基)に結合している炭素の酸化数であり、それに結合しているのは、フェニル基以外では、2個のHと1個のOです。なのでその炭素の酸化数は-1です。置換されるOCH3がどうなるかということに言及する必要は全くないのですが、例えばそれがCH3OHになったとしても、酸化数は変化していないことになります。しかし、それ以外の部分が還元されているんだから、基質は還元されたことになります。
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基質であるC6H5-CH2-O-CH3を基準にすれば


PhCH₂-OCH₃へH-Hが付加した形です。
この回答への補足あり
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基質であるC6H5-CH2-O-CH3を基準にすればOCH3がHで置き換わっているんだから置換に決まっていますし、酸化か還元かと言う観点であれば還元です。


何故に付加とか脱離という話になるのか理解不能です。
この回答への補足あり
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