フェノールとメタノールをそれぞれ塩化鉄(3)水溶液と混合すると、フェノールの方は錯化合体を形成して青紫に呈色しますがメタノールの方は呈色しませんよね。フェノール基と水酸基のこの反応性の違いは何に由来するのですか?なぜこのように違うのですか?

できれば早急に回答いただけるととてもありがたいです。
よろしくお願いいたします。

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A 回答 (2件)

錯体の配位子は陰イオンが多いのです。


メタノールなどの普通のアルコールの-OH基のHは遊離
できず、中性を示します。
フェノールの-OHのHはベンセン環の影響で水素イオン
として遊離し、弱酸性を示し、残基が-O(マイナス)の
陰イオンになります。
よって、フェノールは陰イオンとなって錯体の配位子にな
ることができ、共鳴構造などで特定の可視光線を吸収でき
るので、青紫~赤紫の呈色反応が起こりますが、アルコー
ルは配位子となりにくく、この場合は共存する水が配位子
となり、鉄(3)イオンの水溶液の色と同じになります。
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フェノールの呈色反応で有名ですね!


フェノールは鉄との錯体を形成できるが、メタノールは錯体形成ができない。この理由は、フェニル基とメチル基の電子状態で説明できないでしょうか?
錯体化学の教科書を参考にされてはいかがでしょうか?

ご参考まで。
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Qフェノールについてです。

フェノールは毒性がありますが、なぜポリフェノールは毒性がないんですか?
できれば詳しく説明してもらえると助かります。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

フェノール は芳香族化合物のひとつで、ベンゼンの水素原子の一つがヒドロキシル基に置換した構造を持っています。
分子式はC6H5OHと書かれますがC6H5O^-とH^+イオンにわずかに電離する性質もあって他の分子との反応性に富んだ分子であるといえます。
それに対してポリフェノール は、ポリ(たくさんの)フェノールという意味で、分子内に複数のフェノール性ヒドロキシ基(ベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環に結合したヒドロキシ基)を持つ植物成分の総称であってフェノールの場合のように電離するのでもなく安定化され反応性に富んだ分子ではありません。そのためポリフェノールの毒性はなくなります。

Qフェノール水酸基と塩化鉄3が作る錯体の反応と構造

錯体を作ると紫に呈色するのは知ってるのですが、反応式と錯体の図がわかりません。考えてはみたんですが、わかる方教えて下さい。

Aベストアンサー

添付された図以上の事はありません。色は鉄イオンと配位したフェノール(部分的にイオン、中途半端なイオンと云う変なのもある)からなる錯体上を電子が動き回ることがゆるされるので、光による励起が容易になり紫に見えます。だけどこれは単なる「言い替え」に過ぎず、精密にはかなりむつかしい。
なおこれは大学の化学では全く触れられません。学部の分析化学で滴定の呈色試剤として出て来る程度。
さらに図にある鉄上での塩化物イオンとフェノール陰イオン(フェノレートイオン)の置換反応なんか、「見てきた様な大嘘」で、それがゆるされるのは「他に考えられないから」に過ぎません。

Qフェノール樹脂とはなんですか?

先日,漆の器を買ったところ,外は本漆だったのですが,中身が「木粉・フェノール樹脂(55%)」と書いてありました。この,フェノール樹脂というのは,安価な漆製品にはよく使われているようで他所でも見たことがありました。それで,フェノールってなんだろう?と軽い気持ちで広辞苑を調べてみたところ,専門的な説明のあとに「有害」の言葉を見つけ,驚きました。
 でも,フェノール樹脂というのは,人体にとって大丈夫ですよね?ちょっとコワくなったので質問いたしました。こういう化学関連はまったくの素人なので,平たく説明していただけるとありがたいです。どうぞよろしくお願いします。

Aベストアンサー

 確かに、化学品の毒性データを見ると危ない物が多いですよね。ご不安のフェノール樹脂は確かにフェノールとホルマリンから作りますから、それらはどちらも有害物質です。
ホルマリンは最近ではシックハウス症候群で有名だけど、医学分野では生体を腐らせずに保存するのに使われていました(「います」が正しいかとは思いますが)。いろいろな樹脂の架橋・硬化材として使われています。毒性故に残留物については厳しい規制があります。
一方のフェノールは日本名「石炭酸」で昔は病院のホーロー洗面器に入って消毒に使われていましたね。確かにこれも毒性が強い物なので、そのことを利用しての消毒作用です。
 で、結論としてモノマーが有害だからと言ってそれが重合して出来た樹脂は有害にあらず、ということです。確かに熱とかで分解したときに危ないのではないか、とおっしゃられるかとは思いますが、熱硬化性樹脂として電気製品に多く利用されてきた物ですから、比較的データは多いかと思います。まだ、本格的に慢性毒性が知られていない新参の物質よりは安全かな、という程度でしょうが。

 それで、天然物由来の木粉、漆の不純物についてはお調べになりましたか?先ほども述べましたが、フェノール樹脂は工業製品ですので残留モノマー、不純物混入については管理して出荷していますが、木粉の規格は?となると、天然物=安全という観点から不純物の分析はせずに出荷されているでしょうね。さあ、どちらが安全かはご自身の判断にお任せ致します。

 確かに、化学品の毒性データを見ると危ない物が多いですよね。ご不安のフェノール樹脂は確かにフェノールとホルマリンから作りますから、それらはどちらも有害物質です。
ホルマリンは最近ではシックハウス症候群で有名だけど、医学分野では生体を腐らせずに保存するのに使われていました(「います」が正しいかとは思いますが)。いろいろな樹脂の架橋・硬化材として使われています。毒性故に残留物については厳しい規制があります。
一方のフェノールは日本名「石炭酸」で昔は病院のホーロー洗面器に入って...続きを読む

Q有機化合物エタノールとフェノールについて「アルカリと反応して塩をつくる」これはフェノールだ

有機化合物

エタノールとフェノールについて

「アルカリと反応して塩をつくる」
これはフェノールだけに当てはまると
解答に記載されているのですが
エタノールはナトリウムと反応して
ナトリウムエトキシドという塩をつくるのではないでしょうか?
フェノールはナトリウムフェノキシドを作って両方塩をつくるのでは?

Aベストアンサー

そもそも、塩基とアルカリの違いはわかってますか?
アルカリというのは要するにOH-を出すものです。また、アルカリという言い方自体が水溶液であることを前提としています。
したがって、アルカリで塩になるということは、周りにある水よりも強い酸でなければなりません。アルコールは水と同程度の強さの酸ですので、塩になるとは言えません。

エタノールの水溶液にNaを入れれば、NaOHとC2H5ONaができることにはなりますが、水溶液なので基本的に水はエタノールよりも多く存在しますので、大部分はNaOHの方になります。したがって、エタノールが塩になるとは言えません。

Qフェノールの性質

ナトリウムフェノキシドの水溶液に二酸化炭素を通じると、フェノールが遊離する。これはフェノールが炭酸よりもよわい酸であるためである。
って参考書に書いてあるんですが、何でフェノールが炭酸よりも弱い酸だとフェノールが遊離するんですか?おしえてください。

Aベストアンサー

そもそもの話として、酸の強弱とは何かという視点をもって下さい。
つまり、「ある酸」と「別の酸の塩」を加えた時に、「ある酸の塩」と「別の酸」に変化するようであれば「ある酸」の方が強い酸であると「考える」ということです。
言い方を変えれば、「フェノールが炭酸よりも弱い酸だとフェノールが遊離する」のではなく、そうした状況で「フェノールが遊離するから、フェノールは炭酸よりも弱い酸である」というのが本来の考え方です。つまり、ご質問のような考え方は本末転倒と言えると思います。

ちなみに、考え方として、強い酸というのはH+を与える能力が高いと言うことです。
ご質問の例では、炭酸水素イオン(HCO3-)とフェノキシドイオン(C6H5O-)があり、そこに1個だけH+があるとした場合に、それがどちらにつくかということです。上述のように強酸はH+を与える能力が高いので、HCO3-がH+を受け取ってH2CO3になるよりも、C6H5O-がH+を受け取ってC6H5OHとなる方が起こりやすくなります。すなわち、H2CO3の方がH+を与える能力が高いので、C6H5O-がH+を「受け取らされてしまう」ことになります。
ただし、これは考え方としては本末転倒と言えます。

そもそもの話として、酸の強弱とは何かという視点をもって下さい。
つまり、「ある酸」と「別の酸の塩」を加えた時に、「ある酸の塩」と「別の酸」に変化するようであれば「ある酸」の方が強い酸であると「考える」ということです。
言い方を変えれば、「フェノールが炭酸よりも弱い酸だとフェノールが遊離する」のではなく、そうした状況で「フェノールが遊離するから、フェノールは炭酸よりも弱い酸である」というのが本来の考え方です。つまり、ご質問のような考え方は本末転倒と言えると思います。

ちな...続きを読む

Qヒドロキシル基 (水酸基)の誘導体化

ヒドロキシル基を有する化合物を塩化ベンゾイルで誘導体化し、
HPLC (UV)で分析を行いたいと考えています。

1級と2級アミンは誘導体化に成功して分析することができましたが、
同じ誘導体化の条件でヒドロキシル基化合物を行いましたが成功しません。

アミン化合物とヒドロキシル基化合物は共に水媒体中に溶け、
水媒体のままで誘導体化を試みています。

アミンの誘導体化を行うときの条件は勝手ながら書くことができません。

分析対象の構造は、構造の末端にヒドロキシル基があり、
立体障害はありません。

私と同じように水媒体中でヒドロキシル基化合物の誘導体化を行い、
HPLC分析を成功させている手順の記載がある論文はないでしょうか。
THFなどの有機溶媒を用いているものはありますが、
水媒体での事例はほとんど見つかりません。
一部に成功したと書いている情報がネットにありますが、
操作手順の記載がありません。


よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

>アミンの誘導体化を行うときの条件は勝手ながら書くことができません。
わがままですな。それを書かなきゃ「同じ誘導体化の条件」と言われてもわかりません。

>1級と2級アミンは誘導体化に成功して分析することができましたが、
そりゃそうでしょう。単純に混ぜただけでも進みますし、水があっても進みます。Nの求核性が大きいからです。
それに対して、アルコールの求核性は水と同程度なので大量の水の存在下では不利です。しかもアルコールの種類にもよります。
まあ、普通に考えればピリジンなどの塩基存在下で、かなりの量の安息香酸が生じることを覚悟の上で反応でもさせることになるでしょうけど、普通の発想としては水が入らないようにするでしょうね。アミンとアルコールでは求核性が全く違いますから。

Qベンゼン→フェノールの4経路の名前

ベンゼン→フェノールの反応経路の名前なのですが

ベンゼン→クメン→クメンヒドロキシペルオキシド→フェノール
の経路はクメン法と呼ばれますよね

よく見るあとの3経路

ベンゼン→クロロベンゼン→ナトリウムフェノキシド→フェノール

ベンゼン→ベンゼンスルホン酸→ベンゼンスルホン酸ナトリウム
→ナトリウムフェノキシド→フェノール

ベンゼン→ニトロベンゼン→アニリン塩酸塩→アニリン→塩化ベンゼンジアゾニウム
→フェノール

はそれぞれなんという名前なのでしょうか?

Aベストアンサー

「大宮理の化学[有機化学編]が面白いほどわかる本」より、
・クロロベンゼン経由:ダウ法
・ベンゼンスルホン酸経由:アルカリ融解法
という記述を見つけました。
アニリン塩酸塩経由については特に書いてありませんでした。

Q塩化スズ水溶液とニクロム酸カリウム水溶液の全反応式

塩化スズ水溶液とニクロム酸カリウム水溶液の全反応式は????

イオン反応式まではできましたが・・・全反応式が・・・

Aベストアンサー

相変わらず全反応式にこだわっていますね。
こういう問題があったのですか。それともあなたのこだわりですか。

前の質問にも書きましたが解答は決まりません。
単に数合わせで書いたという意味しかしかないのですがそれでも1つには決まりません。

doc sunday 様は
3SnCl2 + K2Cr2O7 + 7H2SO4 → SnCl4 + SnCl2SO4 + Sn(SO4)2 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
と書いてられます。これも単なる数合わせです。こういう物質ができているだろうと判断する根拠は何もありません。

3SnCl2+K2Cr2O7+7H2SO4→3Sn(SO4)2+3CrCl3+K2SO4+7H2O

でもかまいません。コレも数合わせです。すっきりしているということで言えばこちらの方です。
溶解度についての議論をした結果ではありません。
SnCl2SO4を考えるのであればクロムミョウバンCrK(SO4)2を考える方が現実味があります。

オレンジ色の溶液が青緑色の溶液に変わったという事だけははっきりしています。

全反応式を求めよという問題は設定に無理があります。

前の質問の#3に書いたことをもう一度読んでみてください。

相変わらず全反応式にこだわっていますね。
こういう問題があったのですか。それともあなたのこだわりですか。

前の質問にも書きましたが解答は決まりません。
単に数合わせで書いたという意味しかしかないのですがそれでも1つには決まりません。

doc sunday 様は
3SnCl2 + K2Cr2O7 + 7H2SO4 → SnCl4 + SnCl2SO4 + Sn(SO4)2 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
と書いてられます。これも単なる数合わせです。こういう物質ができているだろうと判断する根拠は何もありません。

3...続きを読む

Qフェノール

今高3の受験生です。今日化学の実験をやってフェノールを使ったんですが、フェノールの融点は41℃なのに実験途中でもフェノールは液体のままでした。どうしてなのでしょうか。お教えください。

Aベストアンサー

純粋なフェノールはもちろん固体です。
市販されているフェノールは、氷砂糖のような半透明な固体です。
これを毎回加熱して溶かして使うのは不便なので、実験に使うフェノールは、90%(重量%、つまり900g/liter)くらいの水溶液にして保存することが多いです。
また生化学の実験で使うフェノールは、pHを中性付近にするために、水でなく、トリスなどのような塩基性の緩衝液で飽和させて使うこともあります。

フェノールはタンパク変性作用が強く、触るとひどいやけどをするので、取扱いには十分注意してください。

Q(1)20グラムの塩化ナトリウムを用いて、20パーセントの塩化ナトリウム水溶液を作るに

(1)20グラムの塩化ナトリウムを用いて、20パーセントの塩化ナトリウム水溶液を作るには、何グラムの水を溶かせばいいか?

(2) (1)でつくった水溶液に5.0パーセントの塩化ナトリウム水溶液200グラムを加えると、何パーセントの塩化ナトリウム水溶液になるか。

Aベストアンサー

(1)20%というのは溶液全体の20%が塩化ナトリウムということです。
従って、80gの水を加えると溶液全体が100gになるので、濃度が
20%になります。
(2)(1)の溶液には20gの食塩が入っています。
200gで5%の水溶液には10gの塩化ナトリウムが入っています。
混ぜると溶液全体の質量が300gになり、塩化ナトリウムは30gに
なります。従って、濃度は10%です。


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