フェノールとメタノールをそれぞれ塩化鉄(3)水溶液と混合すると、フェノールの方は錯化合体を形成して青紫に呈色しますがメタノールの方は呈色しませんよね。フェノール基と水酸基のこの反応性の違いは何に由来するのですか?なぜこのように違うのですか?

できれば早急に回答いただけるととてもありがたいです。
よろしくお願いいたします。

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A 回答 (2件)

錯体の配位子は陰イオンが多いのです。


メタノールなどの普通のアルコールの-OH基のHは遊離
できず、中性を示します。
フェノールの-OHのHはベンセン環の影響で水素イオン
として遊離し、弱酸性を示し、残基が-O(マイナス)の
陰イオンになります。
よって、フェノールは陰イオンとなって錯体の配位子にな
ることができ、共鳴構造などで特定の可視光線を吸収でき
るので、青紫~赤紫の呈色反応が起こりますが、アルコー
ルは配位子となりにくく、この場合は共存する水が配位子
となり、鉄(3)イオンの水溶液の色と同じになります。
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フェノールの呈色反応で有名ですね!


フェノールは鉄との錯体を形成できるが、メタノールは錯体形成ができない。この理由は、フェニル基とメチル基の電子状態で説明できないでしょうか?
錯体化学の教科書を参考にされてはいかがでしょうか?

ご参考まで。
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錯体を作ると紫に呈色するのは知ってるのですが、反応式と錯体の図がわかりません。考えてはみたんですが、わかる方教えて下さい。

Aベストアンサー

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なおこれは大学の化学では全く触れられません。学部の分析化学で滴定の呈色試剤として出て来る程度。
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Aベストアンサー

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ヒドロキシル基を有する化合物を塩化ベンゾイルで誘導体化し、
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アミン化合物とヒドロキシル基化合物は共に水媒体中に溶け、
水媒体のままで誘導体化を試みています。

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THFなどの有機溶媒を用いているものはありますが、
水媒体での事例はほとんど見つかりません。
一部に成功したと書いている情報がネットにありますが、
操作手順の記載がありません。


よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

>アミンの誘導体化を行うときの条件は勝手ながら書くことができません。
わがままですな。それを書かなきゃ「同じ誘導体化の条件」と言われてもわかりません。

>1級と2級アミンは誘導体化に成功して分析することができましたが、
そりゃそうでしょう。単純に混ぜただけでも進みますし、水があっても進みます。Nの求核性が大きいからです。
それに対して、アルコールの求核性は水と同程度なので大量の水の存在下では不利です。しかもアルコールの種類にもよります。
まあ、普通に考えればピリジンなどの塩基存在下で、かなりの量の安息香酸が生じることを覚悟の上で反応でもさせることになるでしょうけど、普通の発想としては水が入らないようにするでしょうね。アミンとアルコールでは求核性が全く違いますから。

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塩化スズ水溶液とニクロム酸カリウム水溶液の全反応式は????

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Aベストアンサー

相変わらず全反応式にこだわっていますね。
こういう問題があったのですか。それともあなたのこだわりですか。

前の質問にも書きましたが解答は決まりません。
単に数合わせで書いたという意味しかしかないのですがそれでも1つには決まりません。

doc sunday 様は
3SnCl2 + K2Cr2O7 + 7H2SO4 → SnCl4 + SnCl2SO4 + Sn(SO4)2 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
と書いてられます。これも単なる数合わせです。こういう物質ができているだろうと判断する根拠は何もありません。

3SnCl2+K2Cr2O7+7H2SO4→3Sn(SO4)2+3CrCl3+K2SO4+7H2O

でもかまいません。コレも数合わせです。すっきりしているということで言えばこちらの方です。
溶解度についての議論をした結果ではありません。
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オレンジ色の溶液が青緑色の溶液に変わったという事だけははっきりしています。

全反応式を求めよという問題は設定に無理があります。

前の質問の#3に書いたことをもう一度読んでみてください。

相変わらず全反応式にこだわっていますね。
こういう問題があったのですか。それともあなたのこだわりですか。

前の質問にも書きましたが解答は決まりません。
単に数合わせで書いたという意味しかしかないのですがそれでも1つには決まりません。

doc sunday 様は
3SnCl2 + K2Cr2O7 + 7H2SO4 → SnCl4 + SnCl2SO4 + Sn(SO4)2 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
と書いてられます。これも単なる数合わせです。こういう物質ができているだろうと判断する根拠は何もありません。

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