アルコールとハロゲン化水素との反応

濃塩酸中にZnCl2を含んだ溶液下では、ベンジルアルコールとエタノールではベンジルアルコールとの方が反応が速いであろうことは、直感的に分かるのですが、その理由がうまく説明できません。エタノールにおいては、一級アルコールであり、この溶液下では加熱しなければ反応しないということまではわかりますが、ベンジルアルコールがいまいち分かりません。フリーデルクラフツに似た反応でも起こるのでしょうか?ご存知の方教えていただきたいです。お願いします。

No.1 ベストアンサー 回答者： zoo123 回答日時： 2006/08/01 09:09

ベンジルアルコールはＨＣｌでＯＨがプロトン化され水が取れて出来たカルボニウムイオン（Ｃ+）がベンゼン環との共鳴によって安定化するので、反応性が高いのではないでしょうか。

実際の反応はＺｎＣｌ２との錯体を経ていますけどね。生成物はＰｈＣＨ２Ｃｌですね。

この回答へのお礼

大いに参考になりました。ありがとうございます

お礼日時：2006/08/04 05:45