リチオ化

ハロゲン化物をアルキルリチウムでリチオ化する際に、
反応温度が－７０℃などと低温で行うのは何故なんでしょうか？
温度を上げることにより、何か副生成物などが出来るのでしょうか？

No.3 ベストアンサー 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/03/03 23:58

お話が本論からそれていますが、さああなたはどちらをどちらに滴下するか？そしてそれはなぜ？

有機合成の試験に出ますよ！
冷やすのは単に反応が激しいからだけ。高温になると目的以外の反応のオンパレード。

No.6 回答者： noname#52090 回答日時： 2008/03/04 09:38

気が動転していてまた間違えてしまいました。

No3ではなくNo4の回答です。
No3のdoc-sundayさん、お許しください。

No.5 回答者： noname#52090 回答日時： 2008/03/04 09:35

No4ですが、

送信してから質問を誤解していたことに気付きました。
No3の回答は無かったことにしてください<m(__)m>。

No.4 回答者： noname#52090 回答日時： 2008/03/04 08:56

RX + 2Li → RLi + LiX

この反応の機構は、以下のようなラジカル反応であると説明されております。少し見辛いかもしれません。
RX + ・Li → [RX]・- + Li^+
[RX]・- → R・ + X^-
R・ + ・Li → R^- Li^+
中間にR・というアルキルラジカルが出来これのR-R等の生成を防ぐために反応温度を下げます。
序でですが（経験から）、
金属カリウム：水と爆発的に反応する
金属ナトリウム：水と可なり激しく反応する
金属リチウム：水と緩やかに反応する

No.2 回答者： Tacosan 回答日時： 2008/03/03 23:34

本論とは関係ないような気はするけど, リチウムはアルカリ金属中最も反応性に乏しいはずです＞#1.

基本的に下にいくほど反応性が高くなったはずなので.

No.1 回答者： 2kaku34 回答日時： 2008/03/03 23:08

第1族元素（アルカリ金属、イオン化しやすい）

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB% …
DellのノートPCが爆発炎上（649:おまえらリチウムに水かけてみろよ）
http://pc11.2ch.net/test/read.cgi/notepc/1150950 …
金属リチウムやナトリウムは水や空気中の水蒸気を吸って反応します。
特に、リチウムは激しく反応します。
「もんじゅ」のナトリウム漏れ（空気中の水分が怖い）
http://www.sydrose.com/case100/112/