ニトロベンゼンとアニリンの合成

ベンゼンと濃硝酸・濃硫酸を用いて試験管でニトロベンゼンを合成するときに、温めた後試験管の内容物を水にあける時に未反応のベンゼンが残っているとどうなりますか??

それから、アニリンの合成で合成したアニリンを取り出すのに操作（以下の(1)～(3)）に工夫があるらしいのですが、これはアニリンのどのような性質に基づくものなのでしょう??

(1)ニトロベンゼンをスポイトで約１ml取って試験管に入れ、スズ２g、濃硝酸４～５mlを加えてよく振りながら約70℃に温める。
(2)試験管中にニトロベンゼンの油滴がなくなったら、液体だけをビーカーにあけ、６mol/lの水酸化ナトリウム水溶液を加えてよくかき混ぜる。１度白い沈殿ができるが、さらに水酸化ナトリウム水溶液を加えて白い沈殿を溶かす。
(3)分液ろうとに溶液を移し、更にジエチルエーテル５mlを加え、よく振り混ぜる。下層部を捨て、上層部だけを蒸発皿に入れてジエチルエーテルを蒸発させる。

No.2 ベストアンサー 回答者： shota_TK 回答日時： 2002/12/10 16:46

ベンゼンはニトロベンゼンと一緒に油層に入ると思います．

それから，(1)ですけど，「濃硝酸」じゃなくて，「濃塩酸」では
ないでしょうか．以下，濃塩酸の場合ですが，(1)で生成するのは
水溶性のアニリン塩酸塩です．
(2)で沈殿するのは水酸化スズだと思います．参考URLをご覧下さい．
アニリンは水にわずかに溶けますが，(3)の操作により
かなりの割合でエーテル層に移動します．
性質としては，
○ニトロベンゼンを還元して得られるのがアニリン．
○アニリンの塩酸塩は水に良く溶ける．
○アニリンは水に溶けにくく，油に溶けやすい．
○アニリンの沸点はジエチルエーテルよりも高い．
などを利用した操作になりますね．

参考URL：http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=400332

No.1 回答者： TK0318 回答日時： 2002/12/10 15:43

＞未反応のベンゼンが残っているとどうなりますか??

多分残ったままだと思います。（自信なし）

アニリンの性質として

・酸性溶液に溶ける
・アルカリ性溶液には溶けにくい
・水には溶けにくく有機溶媒に溶けやすい

で説明がつきます。