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最近、研究でアミン化合物を取り扱うようになりました。
アミンは空気中の酸素や溶存酸素で酸化されていくとの話を
聞き、不活性ガスによる脱気や遮光などを行い、着色を抑えています。
しかしながら、上記のような処理を行ってもいくらか着色はしてしまいます。他に効果的に着色を抑える方法がありましたら教えてください。
よろしくお願いします。

A 回答 (1件)

脱水については書いてないですが行っているのでしょうか?


脱水した上で、書いてあるような保存方法でも着色するのならしょうがないかなとも思います。
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この回答へのお礼

特に気をつけていた部分ではないので参考にさせていただきます。

ちなみに、特に厳密な脱水等は行っていませんが、反応を行う際にはモレキュラーシーブスで乾燥した溶媒を使用しています。
保存に関しては、取り扱っている化合物が紛体ですので、減圧乾燥等でほぼ脱水されている状態に近いと思います。

お礼日時:2008/11/27 21:16

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Qトリエチルアミンが変色する理由を教えて下さい。

トリエチルアミン溶液が無色透明から薄黄色へ変色しました。
変色の原因を教えて頂けないでしょうか? 宜しくお願いします。

Aベストアンサー

蒸溜した新鮮なトリエチルアミンをアルゴン雰囲気下に保存すると、かなり長期間着色せずに保存可能です。
そのことから、おそらく空気酸化されて(CH3CH2)3N→Oやその他分解物が出来ると思われます。

Qエタノールアミンの反応機構

エタノールアミンはガス中に含まれる炭酸ガスや硫化水素などの
酸性物質の吸収に使われていると聞きましたが、この反応機構は
どうなるのか、誰か解る方がおられたら教えてください。
酸とアミンの反応でしょうか?それとも酸とアルコールの反応で
しょうか?

Aベストアンサー

 補足に対してお答えします。
(1)水溶液の方が良いか?
 相手が水に溶解しやすい酸であれば、粘度が下がる分、取り扱いやすいでしょう。しかし、色々なケースが考えられるので、一概には言えません。考慮して欲しいのは、水溶液とすると、酸はヒドロキシアミンと直接反応するのではなく、一度、水に溶解してから反応するという機構になることです。ガスの場合、水温が高ければ吸収されにくくなり、全体の反応がかえって遅くなる場合もあります。また、生成した塩が不溶性である場合もあり、そうすると結晶が生成したり、2層に分離したりします。それが良い結果を招くかどうかは、ケースバイケースですね。
(2)カルボン酸との反応式
 ちょっと違っていませんか?酸と塩基の中和反応ですから次のようになると思います。

RCOOH+H2NC2H4OH
→RCOO(-) + H3N(+)C2H4OH
or →RCOONH3C2H4OH(塩)

 となると思います。

Q黄変したプラスチックの中では何が起きているのでしょうか

真夏になって日ざしが強くなりましたが、
先日、気が付いてみると、100円ショップでほんの去年新品購入したばかりのCD用収納ケースが、もう黄色くなっていました。

大体昔のプラスチックだと十年ぐらいして黄色くなるので、そろそろ寿命でもしかたないかな、と納得していましたが、どうも最近のプラスチックは黄色くなるのが早いような気がして疑問に思いました。

そこで初心に帰って横変の仕組みを教えていただければ嬉しいな、と思いました。

黄色くなったプラスチック、というのは、いったいどんな変化が発生しているんでしょうか?

黄色くなったからといってもすぐに壊れてしまうようなことも実用上ではないので、好奇心をそそられます。

はずかしながら夏休みオトナ相談室でどうぞ宜しくお願いします^^;

Aベストアンサー

ものはやや白濁した無色透明のプラスチックでしょうか?
(不透明の白、とかだと、顔料に話が飛びますので・・・)

上記の前提通りだとすると、恐らくポリプロピレン(PP)ではないかと思います。
だとすると、一番考えられるのは、樹脂用の酸化防止剤ではないでしょうか。
(No.2の方がお答えの通り、酸素と光は樹脂劣化の大きな要因ですので、その作用から樹脂本体を守るために添加されます)

フェノール系(ヒドロキノン系を含む)の酸化防止剤は、光で励起した一重項酸素(活性酸素)などとの反応でフリーラジカル(遊離基)を発生するのですが、確かこれが淡黄色~淡桃色に発色したように思います。
また、このラジカルが他の酸化防止剤の分子と反応することで共役系がのびた化合物になって、黄色になる(元々持っていた紫外線領域の吸収帯が長波側にシフトし、青色光領域に吸収を持つようになる)可能性もあります。


・・・と、小難しい話をしてしまいましたが、要は「樹脂の代わりに活性酸素と戦ってくれたものたちの残骸」が、ああして黄色くなっている、ということです。
ホラ、ばい菌と戦った白血球の死骸は黄色い膿になりますけど、あれと同じですね(違)

参考URL:http://www.scas.co.jp/analysis/pdf/tn098.pdf

ものはやや白濁した無色透明のプラスチックでしょうか?
(不透明の白、とかだと、顔料に話が飛びますので・・・)

上記の前提通りだとすると、恐らくポリプロピレン(PP)ではないかと思います。
だとすると、一番考えられるのは、樹脂用の酸化防止剤ではないでしょうか。
(No.2の方がお答えの通り、酸素と光は樹脂劣化の大きな要因ですので、その作用から樹脂本体を守るために添加されます)

フェノール系(ヒドロキノン系を含む)の酸化防止剤は、光で励起した一重項酸素(活性酸素)などとの反応でフリーラジカ...続きを読む

Qアミンとカルボン酸の反応について

アミンとカルボン酸混合した場合、一般的な反応機構とその生成物について教えていただけたらと思います。

Aベストアンサー

カルボン酸のアンモニウム塩ができます。一般式で書くと、
R-COOH + NH3 → R-COO^-・NH4^+
アミンを書くとややこしいのでアンモニアで書きました。
高校でも出てくるような、酢酸とアンモニアの中和反応と同じことです。
反応機構というほどのものはありませんがN原子上の孤立電子対が、R-COOHのHを攻撃して、H+として引き抜くということです。

なお、単に混合しただではアンモニウム塩になりますが、そのまま加熱するとアミドが生じる場合もあります。

Qアミンの水素結合について

毎回自分の初歩的な質問に分かりやすく説明していただきありがとうございます。

今回も質問させていただきます><

アミンについてなのですが、

(1)アミンは分極した結合と非共有電子対をもっているので水素結合を形成することを本で読みました。その後に、「炭素数の少ないアミンは水と水素結合形成するため、水に良く溶ける。」と、書いてあったのですがこの文の意味があまり理解できません。

この文章にある炭素のどんな効果が水と水素結合を形成するにあたって障害になるのでしょうか??


(2)アミンとハロゲン化アルキルの反応についてですが、「過剰のハロゲン化アルキルを用いると最終的に第四級アンモニウム塩まで反応が進む。」と本に書いてありました。

たとえば第一級アミンとハロゲン化アルキルが反応した場合、第三級アミンの塩が得られますよね??
それならば上の文では第四級アンモニウム塩ではなくて第四級アミンの塩と表記しても間違いないのですか??




非常に読みにくい文章で申し訳ありません。
ぜひ回答よろしくおねがいします><

毎回自分の初歩的な質問に分かりやすく説明していただきありがとうございます。

今回も質問させていただきます><

アミンについてなのですが、

(1)アミンは分極した結合と非共有電子対をもっているので水素結合を形成することを本で読みました。その後に、「炭素数の少ないアミンは水と水素結合形成するため、水に良く溶ける。」と、書いてあったのですがこの文の意味があまり理解できません。

この文章にある炭素のどんな効果が水と水素結合を形成するにあたって障害になるのでしょうか??


(2...続きを読む

Aベストアンサー

(1)アミンは水と水素結合を作る。このことは水に溶けやすくなる要因になる。その一方で炭素が多くなると、そのアルキル基の影響で疎水性が増し、水に溶けにくくなる要因になる。結局はそれらの2つの要因が総合的に作用して水に対する溶解度が決まります。すなわち、炭素が多くなると、アルキル基の疎水性が水素結合に基づく親水性に勝り、水に溶けなくなるということです。
・・似たようなことはアルコールでも起こります。炭素数の多いアルコールもまた水には溶けません。

(2)>第四級アミンの塩と表記しても間違いないのですか??
間違いです。「第四級アミン」というもの自体があり得ません。すなわち、アンモニア(NH3)のHのうちのいくつかがアルキル基などで置き換わったものがアミンです。アンモニアのHは3個しかありませんので、アミンも第三球までです。第四級アルコールもあり得ないのと似たようなことです。

>たとえば第一級アミンとハロゲン化アルキルが反応した場合、第三級アミンの塩が得られますよね??
「塩」というからにはアンモニウム塩です。たとえばメチルアミンがクロロメタンと反応すれば下記のようになります。
CH3NH2 + CH3Cl → (CH3)2NH2Cl
これを第二級アミンであるジメチルアミンのアンモニウム塩と呼ぶのは正しいですが、第二級アミンの塩というのは少々曖昧です。「アミン」を使いたいのであれば、「ジメチルアミンの塩酸塩」とでもいった方が良いでしょう。なお、この場合でも、最終的には第四級アンモニウム塩であるテトラメチルアンモニウム塩(塩化テトラメチルアンモニウム)が生じます。この場合、構造的に○○アミンの塩酸塩という言い方はできません。

(1)アミンは水と水素結合を作る。このことは水に溶けやすくなる要因になる。その一方で炭素が多くなると、そのアルキル基の影響で疎水性が増し、水に溶けにくくなる要因になる。結局はそれらの2つの要因が総合的に作用して水に対する溶解度が決まります。すなわち、炭素が多くなると、アルキル基の疎水性が水素結合に基づく親水性に勝り、水に溶けなくなるということです。
・・似たようなことはアルコールでも起こります。炭素数の多いアルコールもまた水には溶けません。

(2)>第四級アミンの塩と表記して...続きを読む

Q高分子共重合体のTg算出方法について

現在,共重合でポリマーを合成しています。
共重合ということで,モノマー(1),モノマー(2),モノマー(3)を組成X:Y:Zで重合しています。

ここからが問題なのですが,
そのとき1,2,3それぞれのホモポリマーTgの値から上に記した組成比を持つ共重合体のTgを算出することは可能なのでしょうか?
どうやら組成と重量がポイントらしいですが,具体的な計算式がわかりません。
知っている方,あるいは詳しく説明されているサイトを知っている方がいましたら教えて下さい。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

FOX式において式中のTは原材料、または共重合体や混合物のガラス転移温度を意味していますが、全てケルビン(K)です。摂氏(℃)ではありません。

左辺は共重合体のTgの逆数、つまり1/Tgになっています。

右辺のWa,Wb,・・は、a成分、b成分、・・・の重量分率ですからWa,Wb,・・の総和は1になります。

具体的にa成分70gとb成分30gとを共重合した場合にはWa=0.7 Wb=0.3となります。
dentouさんがはじめに考えられたようにWa,Wbを重量そのものにしてしまうと70gと30gの共重合体と140gと60gとの共重合体では異なった計算値になってしまいます。当然、同じになるはずですよね。
重量そのものを代入するのであれば、左辺の分子を1ではなく、共重合体の全量にしなければなりません。
また、重量%を代入するのであれば、同じく左辺の分子を100にしなければなりません。

ところで、ガラス転移温度は沸点や融点などの1次転移点ではなく2次転移点なので、測定方法や測定条件によって変動してしまいます。
どの測定法法で、どの条件が真のTgなのか?
ということも本当は考えなければならないかも知れませんが、そのような細かいことを無視すると、感覚的にFOX式で求めたTgは、文献値からの誤差が5~10℃位ではないでしょうか。
この程度の誤差を大きいと見て使えないと考えるのか、十分有効と考えるのかはお任せします。

私としては、Tgそのものがばらつく指標であるし、推定値としては工学的に十分役立つのではないかと感じています。それ故、種々の書物に引用されているのだと思います。また、非常に有名な式でもある訳です。

FOX式において式中のTは原材料、または共重合体や混合物のガラス転移温度を意味していますが、全てケルビン(K)です。摂氏(℃)ではありません。

左辺は共重合体のTgの逆数、つまり1/Tgになっています。

右辺のWa,Wb,・・は、a成分、b成分、・・・の重量分率ですからWa,Wb,・・の総和は1になります。

具体的にa成分70gとb成分30gとを共重合した場合にはWa=0.7 Wb=0.3となります。
dentouさんがはじめに考えられたようにWa,Wbを重量そのものにしてしまうと70gと30gの共重合体と140gと60gとの共重合体...続きを読む

QEt3Nの効果について

アミド結合の保護基としてBocを入れる反応をしたのですが、その時Et3NもBocと等量入れました。このEt3Nの寄与がいまいちよく分かりません。反応を促進させている(何かを活性化させている)ために入れているのでしょうけれども、どこにどういった形でアタックしているために、反応が行きやすくなっているのでしょうか?ほかにもEt3Nを入れる反応はいっぱい見るのですが、Et3Nの効果が理解できていません。ご存じの方、是非、教えて下さい。よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

 御質問者からの反応がありませんが,#2 の方の回答を拝見して補足回答いたします。

 この様な反応でのアミンの効果には2種類あると考えられます。1つは,私が回答した求核剤として活性中間体を形成する事による反応の加速です。もう1つは,#3 で触れられている塩基として働いて反応性の高いアニオン種を形成する事による反応の加速です。なお,反応の加速から離れれば,塩基として生成する酸をトラップするという効果を期待している場合もあります。

 ここで3級アミンが求核反応を容易に起こす事は,トリアルキルアミンと塩化アルキルからのテトラアルキルアンモニウム塩の生成が容易に起こる事からも明らかですので,3級アミンがアミド窒素上の水素を引き抜ける程の塩基性を有しているかどうかについて検討します。

 3級アミンとして御質問にあるトリエチルアミンを考えますが,手元の「アトキンス 物理化学(上) 第6版」には,共役酸であるトリエチルアンモニウムイオンの pKa が 10.76 と出ています。一方,アミド窒素上の水素の酸性度については,手元の「Vollhardt-Schore Organic Chemistry 3rd Ed.」に R-CH2-CO-NH2 の CH2 の pKa が約 30,NH2 の pKa が約 22 と出ています。

 したがって,下記の酸塩基平衡を考えた場合,アミド窒素上の水素の酸性度よりもトリエチルアンモニウムイオンの酸性度の方がかなり大きく,平衡は殆ど左に偏っています。これでは,トリエチルアミンが塩基として作用して反応を促進するのは困難と思われます。

 RCH2-CO-NH2 + Et3N ⇔ RCH2-CO-NH(-) + Et3NH(+)

 実際,pKa 約 30 というと,メタノール(pKa = 15.5)よりも弱い酸であり,メタノール等のアルコールからプロトンを引き抜いてアルコキシドアニオンを作るのに強塩基が必要な事を考ええてみても,アミド窒素上の水素を引き抜くにも強塩基が必要と考えられます。

 御質問者からの反応がありませんが,#2 の方の回答を拝見して補足回答いたします。

 この様な反応でのアミンの効果には2種類あると考えられます。1つは,私が回答した求核剤として活性中間体を形成する事による反応の加速です。もう1つは,#3 で触れられている塩基として働いて反応性の高いアニオン種を形成する事による反応の加速です。なお,反応の加速から離れれば,塩基として生成する酸をトラップするという効果を期待している場合もあります。

 ここで3級アミンが求核反応を容易に起こす事は...続きを読む

Qエクセル STDEVとSTDEVPの違い

エクセルの統計関数で標準偏差を求める時、STDEVとSTDEVPがあります。両者の違いが良くわかりません。
宜しかったら、恐縮ですが、以下の具体例で、『噛み砕いて』教えて下さい。
(例)
セルA1~A13に1~13の数字を入力、平均値=7、STDEVでは3.89444、STDEVPでは3.741657となります。
また、平均値7と各数字の差を取り、それを2乗し、総和を取る(182)、これをデータの個数13で割る(14)、この平方根を取ると3.741657となります。
では、STDEVとSTDEVPの違いは何なのでしょうか?統計のことは疎く、お手数ですが、サルにもわかるようご教授頂きたく、お願い致します。

Aベストアンサー

データが母集団そのものからとったか、標本データかで違います。また母集団そのものだったとしても(例えばクラス全員というような)、その背景にさらならる母集団(例えば学年全体)を想定して比較するような時もありますので、その場合は標本となります。
で標本データの時はSTDEVを使って、母集団の時はSTDEVPをつかうことになります。
公式の違いは分母がn-1(STDEV)かn(STDEVP)かの違いしかありません。まぁ感覚的に理解するなら、分母がn-1になるということはそれだけ結果が大きくなるわけで、つまりそれだけのりしろを多くもって推測に当たるというようなことになります。
AとBの違いがあるかないかという推測をする時、通常は標本同士の検証になるわけですので、偏差を余裕をもってわざとちょっと大きめに見るということで、それだけ確証の度合いを上げるというわけです。

Q有機相の色

こんにちは。今日はふと思った質問をさせていただきます。
有機合成実験をしていていつも思うのですが、
なんでいつも有機相の色は黄色くなってしまうんでしょうか。
だいたい溶媒はエーテルですが、エーテルそのものに色が付いているとも思えないので。。。
どなたかご存知の方いらっしゃいましたら、教えて下さい。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

有機化合物の色がほとんどの場合共役二重結合が関係していると
知ってますか。

↓のページの共役二重結合の炭化水素の最大吸収波長があります。
http://acbio2.acbio.fukui-u.ac.jp/phychem/maeda/kougi/PC2/DEC7.pdf

エチレン                 162nm
1,3-ブダジエン            217nm
1,3,5-ヘキサトリエン       266nm
1,3,5,7-オクタテトラエン    304nm
1,3,5,7,9-デカペンタエン   334nm

ベンゼン                 184nm
ナフタレン                221nm
アントラセン               256nm
テトラセン(ナフタセン)      280nm
ペンタセン                310nm

共役系が大きくなると最大吸収波長が長くなっていきます。
ちいさな共役系では波長の短い紫外線吸収で無色ですが、
共役系が広がると紫の光も少し吸収するようになり、黄色に
なっていきます。これと似たことが起こって構造の変化では
無色から黄色のパターンが多いのです。


有機合成実験では、目的物に色がついていなくても、反応性
の高い段階で不純物ができる別の反応が起こったりして、
紫の光を少し吸収する黄色のものができる場合がよくあります。
もちろん、無色の不純物もできる場合も多いのですよ。
また、アゾ化 -N=N- やカルボニル -C=O ができると、孤立電子対
もからんで色がつく場合が多くなります。アニリンなどは、数日間
放置しているだけで、酸化されて黄色くなります。さらに茶褐色・
黒ずんでくると進みます。実際にどのような反応かは複雑でわかって
ないものも多いです。

もちろんアズレン(青)や真っ赤な指示薬とかもあるわけですが。

有機化合物の色がほとんどの場合共役二重結合が関係していると
知ってますか。

↓のページの共役二重結合の炭化水素の最大吸収波長があります。
http://acbio2.acbio.fukui-u.ac.jp/phychem/maeda/kougi/PC2/DEC7.pdf

エチレン                 162nm
1,3-ブダジエン            217nm
1,3,5-ヘキサトリエン       266nm
1,3,5,7-オクタテトラエン    304nm
1,3,5,7,9-デカペンタエン   334nm

ベンゼン                 184nm
ナフタレン                2...続きを読む

QNをkgに換算するには?

ある試験片に40kgの重りをつけた時の荷重は何Nをかけてあげると、重り40kgをつけたときの荷重と同等になるのでしょうか?一応断面積は40mm^2です。
1N=9.8kgfなので、「40kg=N×0.98」でいいのでしょうか?
ただ、式の意味がイマイチ理解できないので解説付きでご回答頂けると幸いです。
どなたか、わかる方よろしくお願いします。

Aベストアンサー

こんにちは。

kgfはSI単位ではないですが、質量の数値をそのまま重さとして考えることができるのがメリットですね。


>>>
ある試験片に40kgの重りをつけた時の荷重は何Nをかけてあげると、重り40kgをつけたときの荷重と同等になるのでしょうか?

なんか、日本語が変ですね。
「ある試験片に40kgの重りをつけた時の引っ張りの力は何Nの力で引っ張るのと同じですか?」
ということですか?

・・・であるとして、回答します。

40kgのおもりなので、「おもりにかかる重力」は40kgfです。

重力は万有引力の一種ですから、おもりにも試験片にも、地球からの重力はかかります。
しかし、試験片の片方が固定されているため、見かけ、無重力で、試験片だけに40kgfの力だけがかかっているのと同じ状況になります。

試験片にかかる引っ張り力は、

40kgf = 40kg×重力加速度
 = 40kg×9.8m/s^2
 = だいたい400N

あるいは、
102グラム(0.102kg)の物体にかかる重力が1Nなので、
40kg ÷ 0.102kg/N = だいたい400N


>>>1N=9.8kgfなので、「40kg=N×0.98」でいいのでしょうか?

いえ。
1kgf = 9.8N
ですね。


>>>一応断面積は40mm^2です。

力だけでなく、引っ張り応力を求めたいのでしょうか。
そうであれば、400Nを断面積で割るだけです。
400N/40mm^2 = 10N/mm^2 = 10^7 N/m^2
1N/m^2 の応力、圧力を1Pa(パスカル)と言いますから、
10^7 Pa (1千万パスカル) ですね。

こんにちは。

kgfはSI単位ではないですが、質量の数値をそのまま重さとして考えることができるのがメリットですね。


>>>
ある試験片に40kgの重りをつけた時の荷重は何Nをかけてあげると、重り40kgをつけたときの荷重と同等になるのでしょうか?

なんか、日本語が変ですね。
「ある試験片に40kgの重りをつけた時の引っ張りの力は何Nの力で引っ張るのと同じですか?」
ということですか?

・・・であるとして、回答します。

40kgのおもりなので、「おもりにかかる重力」は40kg...続きを読む


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