プロが教える店舗&オフィスのセキュリティ対策術

たとえば、CH3CH2CH(CH3)OHの、カッコの意味は何なんでしょうか?骨格から外れているから?

あと、(上記質問とは別ですが)異性体をもれなく数え上げる最良の方法があれば、お教え下さい。いつも間違えてしまいます(涙)1コ足りないとか、1コ多過ぎるとか。

A 回答 (2件)

示性式のカッコは、同じ炭素に結合する置換基(相当)が3つ以上あるときに使います。


ご質問の場合、メチル基(CH3)と水酸基(OH)の2つがCHで表されている炭素に結合しています。
なので、この化合物は2-ブタノールになります。
1-ブタノールだと1つの炭素に3つ以上水素以外が下都合する部分がないのでカッコがなくなりCH3CH2CH2CH2OHとなります。

他にCH3C(OH)3みたいに置換基が同じものの場合は、通常の化合物の構造式のようにカッコの外に係数を書いて表します。



異性体の数え上げは、立体異性体などを含めるとかなり難しいケースがあります。
単純な有機化合物(例えばアルカン)の構造異性体だと一番長い炭素鎖に注目すると重複や数え忘れを減らすことができます。

先のブタノールだと4つの構造異性体があります。
C-C-C-Cの4つが直鎖になるのは、上に書いた1-ブタノールと2-ブタノールの2つ(OHの付く位置)
C-C-Cの3つが直鎖になるのは、OHの付く位置のパターンで下の2つ
3級の炭素以外の炭素(メチルの炭素)は等価であることをみつけると置換基の付く炭素が2種類しかないことが判ります。

C-C-C-OH (CH3)2CHCH2OH  イソブタノール
  |
  C

  OH
  |
C-C-C (CH3)3COH  tert-ブタノール
  |
  C

C-Cの2つが最長になる組み合わせは不可

という感じです。

複雑な化合物になるとたくさんの構造異性体が書けるかも知れませんがそれが存在できるか?という別の問題が生じます。
そういうものは多分試験や宿題にはならないと思いますが。。。出題の意図は異性体が存在することとどういう異性体が考えられるかにあるので
    • good
    • 2
この回答へのお礼

詳しい解説をしていただき、ありがとうございます。

繰り返し読み込んで、完全に理解できるよう頑張ります。

ありがとうございました。また次回質問の際も、お願いします。

お礼日時:2010/11/19 23:56

   H  H  H


   |   |  |
H--C--C--C--OH
   |   |  |
   H  H CH3

異性体の数え方は忘れました。
    • good
    • 0

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています


このQ&Aを見た人がよく見るQ&A

人気Q&Aランキング