メタノールの分子内脱水

メタノールの分子内脱水について調べています。

通常、アルコールは濃硫酸を加え、130℃～140℃に加熱すると、分子間脱水が起こり、エーテルが発生します。また、160℃～180℃に加熱すると分子内脱水が起こり、アルケンが生成します。

ここで質問です。

エタノール以上の炭素数を持つものを160℃～180℃に加熱した場合の生成物は分かりますが、メタノールではどうなるのでしょうか。

ヒドロキシル基の付いていた炭素原子の隣には水素しかないため、同じ炭素原子から水素を奪い取って脱水することになりますが、これではCH2となり、安定して存在できないかと思われますがどうなのでしょうか。そもその炭素原子1つのアルケンは作れないような気がしますが、そのあたりも不明です。


私の知っていることはここまでです。
化学に詳しい方からの回答をお待ちしております。なお、参考文献・URL等ございましたら、お手数ですが添付していただけると助かります。

No.1 ベストアンサー 回答者： gohtraw 回答日時： 2011/02/17 23:09

むりやり脱Ｈ２Ｏするとおっしゃる通り（少なくとも形上は）ＣＨ２になりますがこれは安定には存在できず、ＣＨ２が二つ→エチレン、ＣＨ２が三つ→プロピレン　のようにオレフィンが生成します。

http://www.j-tokkyo.com/2007/C07C/JP2007-063270. …
http://www.eccj.or.jp/diffusion/05/diff_08_03.html

No.3 回答者： gohtraw 回答日時： 2011/02/17 23:17

＃１です。

実際の反応機構については不勉強でよく判りません。あくまで形上、二つのＣＨ２からエチレンができるということです。

この回答へのお礼

レスポンスが遅くなってすいません。とても参考になりました。丁寧で簡潔な回答をありがとうございます。

お礼日時：2011/03/15 00:01

No.2 回答者： alwen25 回答日時： 2011/02/17 23:12

＞これではCH2となり、安定して存在できないかと

物理化学（分光学）の授業で聞いた話では、
ラジカルでは、ありえるらしいです。

＞そもその炭素原子1つのアルケンは作れないような気がしますが
二重結合を作れないのでその通りです。

私は、メタノールの分子内脱水の実験はしたことがないので
生成物は分かりませんが、アルケンになれない以上
ジメチルエーテルになるのではないでしょうか。