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m-ニトロ安息香酸メチルの合成をおこないました。
安息香酸メチルに濃硫酸、濃硝酸を加えて行う方法です。

理論値を出す場合、o体およびp体についても考えなくてはいけないですよね?
もしそうである場合、その生成比はいくつになるのでしょうか?

A 回答 (1件)

>安息香酸メチルに濃硫酸、濃硝酸を加えて行う方法です。


濃硫酸、濃硝酸に安息香酸メチルを加えたんじゃないですか?化学反応を扱う場合、こういったことは厳密に区別して書くべきです。

>理論値を出す場合、o体およびp体についても考えなくてはいけないですよね?
何を想定しているのでしょうか?たとえば、1.00モルの安息香酸メチルを基質とし、p体が0.30モル得られたのであれば、収率は30%ということになります。o体とp体が合計で1.00モル得られるというのが理論上の上限です。ただし、あなたがどういう意味で「理論値」という言葉を用いているのかにもよります。初学者の中には文献に書かれている収率が理論値であると勘違いしている人もいますし、オルトとパラの反応速度比、あるいはオルトが2カ所、パラが1カ所であることによる統計的な割合を理論値と見なすことも可能です。つまり、どういった理論、あるいは意図に基づいているかによって理論値は変わりうるということです。ですのであなたの言う「理論値」が何であるかわからなければ明確な回答は出来ません。
仮に反応速度などの情報が全くない状態で統計的に判断せよということであれば、オルトとパラの生成比は2:1ということになりますし、その場合であればメタを除外する理由もありませんので収率で言えばオルトとメタが各40%でパラが20%ということになります。ただし、前述の理由でこれがあなたの求めている回答かどうかはわかりません。

いずれにせよ「理論値」の意味をもっと明確にして下さい。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます!
私が行った実習では、たしかに安息香酸メチルに濃硝酸と濃硫酸の混液を加えました。

理論値は様々な意味に解釈されるのですね。
私は最初異性体のことを考えずに、安息香酸:m-ニトロ安息香酸メチルを1:1と考えてしまっていたので、安息香酸の物質量にm-ニトロ安息香酸メチルの分子量をかけていました。しかし、副生成物もできるはずなのでおかしいと思い、この実験ではオルト、メタ、パラがx対y対zでで生成するといった数字を探していました。
しかし、(反応速度の情報はないので)置換される場所の数などで比率を求めることができるものなのですね!(考えてみると確かにそうなのですが)
目からうろこです^^

お礼日時:2011/05/06 22:16

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