どちらが有機層なのか水層なのか・・・

いま、大学２年生で有機化学実験で求核置換反応の実験をしています。

学校から出された課題でわからないところがあるので、質問させて頂きました。


(チェックボックス チェック)分液ロートで水層と有機層を確認するときに、通常広く使われている方法を答えなさいという問題です。
既知の物質なら密度比較を考えましたが、未知の場合はどうしたらいいのかわかりません。
金属ナトリウムを使う方法を見かけたのですが、原理がわかりません。
塩化コバルトを使って、水層なら青に、有機層なら赤に変わる性質も考えたのですが
こちらは使われているのでしょうか・・・

(チェックボックス チェック)tert-ブチルアルコールと同様の方法（塩酸とtert-ブチルアルコールを分液ロートでふる）でn-ブチルアルコール、sec-ブチルアルコールも塩素化できるかという問題で、結果は２層にわかれませんでした。第３級だけ塩素化されやすいのはなぜでしょうか。
他の異性体と比べると酸化されにくく立体障害による反応性のていかがあるはずなんですが・・・
これはどうしてなんでしょうか？

回答よろしくお願いします。

No.2 ベストアンサー 回答者： NiPdPt 回答日時： 2012/05/01 10:13

前半に関して、通常はやってみれば簡単にわかります。

金属ナトリウムを入れるなどというのは狂気の沙汰です。下手をすれば（普通にやっても？）発火して火事になりかねません。前の回答にありますように、水を１滴入れればわかることです。有機溶媒を追加してもかまいません、

後半に関してはカルボカチオンの安定性の話です。反応はOHのプロトン化の後に、SN1的に進みます。

この回答へのお礼

水層で発火、有機層で引火しそうですよね。やはり狂気の沙汰でしたか。
マクマリー有機化学がやっと借りられたので読んでみます。

分かりやすい解答ありがとうございます。

お礼日時：2012/05/01 12:07

No.1 回答者： KURUMITO 回答日時： 2012/05/01 07:13

難しい問題は別にしてどちらの層が有機相なのか水相なのかはそれらの系に水を追加して様子を調べれば判断が付くように思いますね。

この回答へのお礼

やはり水が一番一般的みたいですね。解答ありがとうございます。

お礼日時：2012/05/01 12:05