アセチルサリチル酸は無水酢酸との反応でできますが、どんな副成物ができるのでしょうか?考えたり、本をみたんですがわかりません。それと、アセチルサリチル酸は安息香酸よりも強い酸であるのは何故でしょうか?どちらもカルボキシル基を一つもっている点では同じですよね?ほんとに初歩的な質問ですが、教えてください。

A 回答 (2件)

> どんな副成物ができるのでしょうか?



 これはおやりになっている反応条件や反応操作の仕方等で変わってきますので,明快な回答は出来かねます。では,考えられる副成物は何かですが,次の点を考えながら教科書を見直して下さい。

 まづ,この反応は酸無水物(無水酢酸)とアルコ-ル(今の場合はサリチル酸のフェノ-ル)から,アミン(ピリジン?)触媒によってエステル(アセチルサリチル酸)を作る反応ですね。その反応機構はおわかりですね。

 さて,この反応系中にある官能基を考えてみます。サリチル酸にはフェノ-ル基(OH)の他にカルボキシル基(CO-OH)があります。

 カルボキシル基(CO-OH)もフェノ-ル基(OH)と同じ OH を持っていますので,同様の反応をする可能性があります。生成物は何でしょうか?出来たものはサリチル酸のフェノ-ル基(OH)やカルボキシル基(CO-OH)とは反応しないでしょうか?反応する場合,生成物は何でそれはさらに反応するか?・・・・と考えてみて下さい。

 あ,その前に,無水酢酸のアセチル基にならなかった部分はどうなるでしょうか。これもこの反応の副生物で,以下同様に考えないといけませんよ。


> アセチルサリチル酸は安息香酸よりも強い酸であるのは何故でしょうか?

 有機化学の教科書の「カルボン酸の強さと構造の関係」について書かれている所を御覧下さい。

 一般的に言って,カルボン酸の強さは「H+ の出しやすさ」とその反面の「H+ の受け取り難さ」で決まります。したがって,2つのカルボン酸を比べた場合,H+ を出した構造がより安定な方がより強い酸です。

 この安定性について,シグマ結合の安定性への関与(電子 ○ ○性効果)と,パイ結合による安定性への関与(共鳴効果)の面から考えてみて下さい。


 こう考えながら教科書を見直せば,キットぴったりの例があがっていると思いますよ。
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この回答へのお礼

すごい丁寧なご返答ありがとうございます。私は本当に化学が苦手で何を調べて良いかもわからなかったので、どこを調べたらいいのかを教えてもらって助かりました。副成物については友達に聞いたら酢酸と言ってました。でも他にも何かあるかもしれないのでもうちょっとしらべてみようと思います。酸の強さの違いについてはカルボン酸の強さと構造を調べればよいのですね。さっそく明日学校で調べてみます。これであさってのレポート提出に間に合いそうです!本当にありがとうございました。

お礼日時:2001/06/05 23:22

まずネットで「アセチルサリチル酸 合成」等で検索してみてください。


さらに、図書館で辞書類あるいは「有機化学」等の化学関連の閲覧が可能であればご覧になってください。

それから、疑問店を整理して再度質問されては如何でしょうか?

補足お願いします。

この回答への補足

ネットではいろいろ検索してみたのですが、副成物についの情報を得る事はできませんでした。学校で有機化学の本をみてみたのですが、アスピリンの合成方法については詳しくのってるのですが、副成物についてはやはりのってませんでした。官能基についてはもうちょっと調べてみてみようと思います。とにかく、レポートの締め切りが迫ってるためあせってしまい、よく調べずに質問をしてしまいました。どうも申し訳ありませんでした。

補足日時:2001/06/04 23:26
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Aベストアンサー

補足のURLを拝見しました。タイプミス…というより勘違いのようですね、複数箇所ありますから。他のサイトの実験手順を見ると、メタノールと書かれています。

http://plaza24.mbn.or.jp/~mizuho_h/presen6.htm
http://www.bunseki.ac.jp/naruhodo/jugyou02.html
http://www.orange.ne.jp/~konan/jikken/27.htm

参考URL:http://plaza24.mbn.or.jp/~mizuho_h/presen6.htm

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よろしくお願いします。

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No.1です。
図を書くのは苦手なので、うまく伝わるかどうかわかりませんが・・・・
サリチル酸に関しては、同一分子内のOH基のHと、-COO^-(電離した形)のOが水素結合を形成することによって安定化されます。下図。

ーO
 ┃
 H
 : ←水素結合
 O^-
 ┃ 
ーC=O


アセチルサリチル酸の解離した形における共鳴形には、安息香酸では対応する形がないような共鳴形が存在します。
この時のベンゼン環と置換基の結合に関しては下に示しています。形式的にベンゼン環と置換基の結合は二重結合になっています。また、このとき、ベンゼン環自体はシクロヘキサジエン構造になっています。
大雑把な議論ではありますが、一般に共鳴形が数多く書けるほど安定ということになりますので、アセチルサリチル酸の解離した形の方が、対応する安息香酸のものよりも安定と言うことになり、その分だけアセチルサリチル酸の方が強い酸性を示します。

*アセトキシ基とベンゼン環の結合
=O^+ーC(=O)CH3  (Oに+の形式電荷)
*COO^-とベンゼン環の結合
=C(O^-)2

これでもまだ難しいでしょうか。確かに少々難しい話もあり、共鳴安定化、あるいは共鳴効果などがわかっていなければ、アセチルサリチル酸の話は理解できないと思います。
もしわからないようでしたら、教科書の共鳴に関連する部分を勉強してみて下さい。

No.1です。
図を書くのは苦手なので、うまく伝わるかどうかわかりませんが・・・・
サリチル酸に関しては、同一分子内のOH基のHと、-COO^-(電離した形)のOが水素結合を形成することによって安定化されます。下図。

ーO
 ┃
 H
 : ←水素結合
 O^-
 ┃ 
ーC=O


アセチルサリチル酸の解離した形における共鳴形には、安息香酸では対応する形がないような共鳴形が存在します。
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添付URLは熊本大学の日本薬局方サリチル酸メチルのページ

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(ない場合:塩化アセチルhttp://www.tcichemicals.com/eshop/ja/jp/commodity/A0082/)

まずそれぞれの物質は次のように分かれイオンになります。
(電荷と式の+が紛らわしいのでイオンをカッコでくくりました)
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参考URL:http://www.city.naze.kagoshima.jp/HouseCall/encyc/123/170/45_0_0_0.html

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