出産前後の痔にはご注意!

ベンズアルデヒドを自動酸化したときの反応式を教えてください。
それが載っているサイト、本もあれば教えてください。

また、ベンズアルデヒドが自動酸化されたとき、どのような変化が起こりますか?

このQ&Aに関連する最新のQ&A

A 回答 (2件)

これは私の仕事です。

サイトも文献も不必要です。なおベンゼン環(フェニル基、Ph)を使います。酸素しか無くても良いのですが、促進のためラジカル開始剤RーRを用いるのが普通です。
RーR → R・ + R・ (ラジカルの供給)
Ph-CHO + R・ → Ph-OC・ + RH (開始反応)
Ph-OC・ + O2 → Ph-OC-O-O・ (連鎖反応1)
Ph-OC-O-O・ + Ph-CHO → Ph-OC-O-OH + Ph-OC・ (連鎖反応2)
あとは適当にPh-OC-O-OHを取り出すか、壊してしまうか、お気のままに。
なお連鎖反応は1と2が揃わないと連鎖では無いので通常セットで書かれます。
    • good
    • 8

アルデヒドは一般に酸化されやすく、カルボン酸に変化します。


ベンズアルデヒドは酸化されて安息香酸になります。

C6H5-CHO ー(O2)→ C6H5-COOH

>それが載っているサイト、本もあれば教えてください。
有機化学における一般的な反応で有り、これを特別に取り上げている
本は存在しないと思います。
    • good
    • 3
この回答へのお礼

ありがとうございました!!

お礼日時:2016/02/09 00:32

このQ&Aに関連する人気のQ&A

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Qベンズアルデヒドの酸化の反応機構を教えてください!!

ベンズアルデヒドの酸化の反応機構を教えてください!!
ベンズアルデヒドを酸素で酸化して、安息香酸ができる反応の反応機構を教えてください。または、反応機構が載っているサイトを教えてください。お願いします。

Aベストアンサー

#1です。体力を取り戻したので、(笑) 少し詳しく書きます
酸素による「自動酸化」は連鎖反応で、最初に開始剤(不特定のラジカル、もしくはラジカル発生試剤)を要します。
「自動酸化」
Ph-CHO + R・ → Ph-C(=O)・ + RH
Ph-C(=O)・ + O2 → Ph-C(=O)-O-O・
Ph-C(=O)-O-O・ + Ph-CHO → Ph-CO-O-O-H +Ph-C(=O)・
過安息香酸ができるとともにベンズアルデヒドラジカルができ、二番目と三番目の反応が交互に起きて過安息香酸がたまります。
過安息香酸ができてしまうのでは困るので、(笑)ベンズアルデヒドと過安息香酸が反応し付加物ができた後これが二分子の安息香酸に分かれます。この転位反応が結構遅いのでメンドイです。
Ph-CO-O-O-H + Ph-CHO → Ph-CO-O-O-CH(OH)-Ph →転位→ 2Ph-CO-O-H
になります。
触媒など色々必要なのですが、混乱するだけなので省きます。

Qベンズアルデヒドの酸化について教えてください。

実験でベンズアルデヒドを酸化させて安息香酸を得る実験を行いましてた。ベンズアルデヒドに過マンガン酸カリウムと炭酸ナトリウムを加えてよく振り、塩酸で酸性にし、その後ジクロロメタンで抽出しました。この実験のレポートをやっているときに、何のために炭酸ナトリウムを加えているのかが疑問になりました。この炭酸ナトリウムは何のために加えているのか教えていただけないでしょうか

Aベストアンサー

単なる酸化反応ですね。
この反応は水溶液中で行われますので、原料のベンズアルデヒドは溶解せずに二層の懸濁のまま反応させます。そこで酸化されて得られる安息香酸をナトリウム塩として溶解させるために炭酸ナトリウムを加えておきます。
反応後、反応液を有機溶媒で洗浄後(未反応のベンズアルデヒドを除くため)、水層を酸性にして有機溶媒抽出して目的物を得ます。

Qアルデヒドの酸化について

ベンズアルデヒドを過マンガン酸カリウムを用いて酸化する実験を行う予定なのですが、その工程での疑問です。

1.ベンズアルデヒドに水酸化ナトリウムを加える。
2.過マンガン酸カリウムで酸化
3.安息香酸は水に溶けやすい安息香酸ナトリウムとして存在
4.ろ過を行い塩酸を加え安息香酸とする

と考えたですが、実際資料を見てみると

1.ベンズアルデヒドに水酸化ナトリウムを加える。
2.過マンガン酸カリウムで酸化
3.メタノールを加える
4.ろ過を行い塩酸を加安息香酸とする

となっています。過マンガン酸カリウムで酸化したあとに、メタノールを加える意味がよくわかりません。これはどういった目的で加えているものなのでしょうか?
また使用する予定の試薬の量を見ると、

・ベンズアルデヒド2mL→約0.02mol
・0.6M NaOH 20mL→0.012mol
・過マンガン酸カリウム 約0.04mol

以上のようになっているのですが、これでは全てが安息香酸ナトリウムとならず、
ろ過しても全てを回収できないと思うのですが・・・

ベンズアルデヒドを過マンガン酸カリウムを用いて酸化する実験を行う予定なのですが、その工程での疑問です。

1.ベンズアルデヒドに水酸化ナトリウムを加える。
2.過マンガン酸カリウムで酸化
3.安息香酸は水に溶けやすい安息香酸ナトリウムとして存在
4.ろ過を行い塩酸を加え安息香酸とする

と考えたですが、実際資料を見てみると

1.ベンズアルデヒドに水酸化ナトリウムを加える。
2.過マンガン酸カリウムで酸化
3.メタノールを加える
4.ろ過を行い塩酸を加安息香酸とする

となっています。過...続きを読む

Aベストアンサー

>全てが安息香酸ナトリウムとならず
アルカリ性で過マンガン酸カリウムは三電子酸化剤で二酸化マンガンが出来ます。↓(大坂教育大学付属天王寺高校 岡博昭先生のページ)
http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/08ko-060.html
過マンガン酸カリウムがベンズアルデヒドの二倍ありますから電子数を見ても充分過剰です。
メタノールは過剰の過マンガン酸カリウムを除くと同時に未反応のベンズアルデヒドを溶解するのでしょう。
>安息香酸ナトリウムとならず(再度)
上記のサイトにあるように過マンガン酸カリウムから二酸化マンガンが生ずるときカリウムがイオンとして放出されますから安息香酸カリウムになって溶けています。
濾過は二酸化マンガンを除くために行います。

Q安息香酸とベンズアルデヒド

ベンズアルデヒドが酸化すると安息香酸になりますので、安息香酸がビタミンCで還元されるとベンズアルデヒドになると思います。消費者団体が食品に使われている食品添加物の安息香酸がビタミンCで還元されてベンゼンになるといっていますが、ベンズアルデヒドからさらにベンゼンになる可能性はあるのでしょうか?

Aベストアンサー

ベンズアルデヒドをから還元されたとしてもベンジルアルコール、さらに還元されると言うことは考えにくいけど起こったとすればトルエンですね。ベンゼンよりは遥かに毒性が低い。

アルデヒドという種類の物質をを酸化するとカルボン酸という種類の物質になります。
ベンズアルデヒドに対応するカルボン酸は安息香酸です。ところで、ビタミンCを豊富に含むレモンやイチゴにはクエン酸などの酸味成分が含まれています。その割にはクエン酸が還元されているという言質に出合わないのは、カルボン酸がビタミンCによって還元されると言うことはほぼあり得ないことだからです。

#2さんのおっしゃるように"ppbレベル"の可能性はありますが、ppbというと10億分の1ですから、その先は言わずもがなと思います。

Qジベンザルアセトンの収率を上げるには?

アセトンとベンズアルデヒドによるアルドール縮合において、ジベンザルアセトンを合成します。
mol比はアセトン:ベンズアルデヒド=1:2で行います。

この条件で行って、収率は43%でした。
どのようにしたら、収率は上がりますでしょうか?
また収率を上げるために、注意すべき操作などはありますでしょうか?

ご教授よろしくお願い致します。

Aベストアンサー

収率を低下させる原因はいくつかあります。
(1)精製の際の損失
 たとえば抽出の際に完全に抽出できていないとか、蒸留の際に容器に残るとか、再結晶の際に溶媒に残るとか、いろいろなことが考えられます。
ご質問の例であれば、再結晶(あるいは結晶を析出させる操作)の際に溶媒に溶けたままになっている可能性が高いでしょう。
(2)反応そのものが進んでいない。原料が未反応で残って入ればその分だけ周率は低下します。本件においてはアセトンが揮発性なのでそれが原因の可能性も否定できません。
(3)反応の副生成物が多い。ご質問の例では生成物がある程度不安定なので、反応条件、あるいは操作によっては目的としない物質に変化する場合があります。

いずれにせよ、具体的な反応操作を説明されていないので、一般論以上のことは語れません。

Qジベンジリデンアセトンの再結晶溶媒

化学を専門に勉強している高校2年です。

実験で、ベンズアルデヒドとアセトンからジベンジリデンアセトンを作りました。
初め得られる粗生成物を再結晶する際、
メタノール、エタノール、水、アセトン、酢酸エチル
のうち、どれが適切ですか?
その溶媒が適切な理由、他が不適切な理由も教えてください。

自分なりに調べたり考えたりしてみたところ、
水とアセトンは、高温で溶けにくかったり、低温で溶けすぎたりするため、不適切だと考えました。

回答よろしくお願いします。

Aベストアンサー

アメリカ化学会誌(J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3300.)によればエタノールで再結晶しているようです(融点は111–113 ºC)。
その他にも酢酸エチルなどが用いられているようです。
エタノールと酢酸エチルは、一般的に再結晶溶媒としてよく用いられ、低温で有機化合物が溶けにくく、高温ではよく溶かすので適切であると予想されます。
水は一般的に有機化合物を溶かしにくく、逆にアセトンやメタノールは使用後の反応容器の洗浄に用いるほど有機化合物を溶かし易い溶媒であるため不適であると予想されます。

再結晶はある温度における化合物の溶解度の差を利用して純粋な結晶を得る手法です。
高温では溶解度が高く、低温では溶解度の低い溶媒を選択する必要があります。
この場合ではジベンジリデンアセトンの固体にエタノールを少量入れて沸点(約80 ºC)付近まで加熱し、完全に溶解するまで攪拌とエタノールの追加滴下を行います。
その後、加熱をやめて放冷すると純粋な結晶が得られます。
なかなか結晶が出ないようなら冷蔵庫に入れるのも手です(低温であればあるほど溶解度は下がるため)。

一般的には高温でよく溶かす溶媒(多くの場合はアルコールなどの極性溶媒:良溶媒)で化合物を溶かした後に、高温でもあまり溶かさない溶媒(ヘキサンなどの炭化水素や水といった有機化合物を溶解しない溶媒:貧溶媒)を溶けた化合物が析出してくるギリギリまで追加してから放冷します。
エタノールあるいは酢酸エチルで再結晶がうまくできないようであれば、熱エタノールで溶解した後に水を少量滴下すると良いかもしれません。

アメリカ化学会誌(J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3300.)によればエタノールで再結晶しているようです(融点は111–113 ºC)。
その他にも酢酸エチルなどが用いられているようです。
エタノールと酢酸エチルは、一般的に再結晶溶媒としてよく用いられ、低温で有機化合物が溶けにくく、高温ではよく溶かすので適切であると予想されます。
水は一般的に有機化合物を溶かしにくく、逆にアセトンやメタノールは使用後の反応容器の洗浄に用いるほど有機化合物を溶かし易い溶媒であるため不適であると予想されます。

再...続きを読む

Q副生成物

ベンズアルデヒドとアセトンの縮合反応で、ジベンザルアセトンが生成されるのはわかったのですが、それ以外に、どんな副生成物ができるのですか?
教えてください。

Aベストアンサー

常識的なところとしては、両者が1:1で反応して得られるベンザルアセトン(C6H5CH=CHC(=O)CH3)。

反応温度が高かったり、塩基が濃すぎたりした場合には、構造不明のポリマーが生じることがあります。これは、目的物であるジベンザルアセトンが、塩基に対してさほど安定ではないために起こる反応だと思います。溶媒として、アルコールを使っているのでしたら、アルコキシドがジベンザルアセトンに求核付加することによって始まるのかもしれません。

また、副生成物とは言わないかもしれませんが、未反応のベンズアルデヒドが残ることもあるでしょう。

Qヘキサアンミンコバルト((3))イオンについて

この前化学の実験で、ヘキサアンミンコバルト((3))イオンの合成をおこなったのですが、その操作として、塩化コバルト六水和物に塩化アンモニウムを加えて水を加えた溶液に、活性炭と濃アンモニア水も加えました。これをよくかき混ぜた後、過酸化水素水を滴下して、滴下終了後15分間かき混ぜて、溶けずに析出した[Co(NH3)6]Cl3の結晶と活性炭を吸引ろ過しました。ろ取したものをビーカーに移し、これに希塩酸を加えて加熱し、[Co(NH3)6]Cl3の結晶を溶かしました。溶液が熱いうちに吸引ろ過して不溶の活性炭を除き、最後にろ液に濃塩酸を加えて、氷水中で冷却すると、[Co(NH3)6]Cl3の結晶が析出しました。
ここで、この実験における活性炭、過酸化水素水、濃塩酸の役割がよく分かりません。長い文章になって申し訳ありませんが、どうか回答お願いします。

Aベストアンサー

 私も良くは解りませんが,下に示す過去質問の回答から考えると,次の様に考えられます。

  活性炭: 触媒
  過酸化水素水: 酸化剤
  濃塩酸: 錯体の溶解度を下げて結晶化を促進

 詳しくは下の過去質問の回答を参考に,ご自分で「無機化学」や「錯体化学」の教科書や参考書を調べて下さい。

 ◎ QNo.403766 Co(III)の溶液
   http://odn.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=403766

 ◎ QNo.86614 ヘキサアンミンコバルト((3))塩化物の合成について
   http://odn.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=86614

 ◎ QNo.87363 活性炭とコバルトアンミン錯体
   http://odn.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=87363

Q2,4-ジニトロフェニルヒドラゾンについて

アセトンと2,4-ジニトロフェニルヒドラジン試液との反応で、
2,4-ジニトルフェニルヒドラゾンが出来ると聞きました。
しかし、化学反応式がわかりません。
どなたかわかる方いらっしゃいましたら、教えて下さい!
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

はい、図を貼ります、なお2,4-ジニトロフェニル基は書くのが面倒なのでArと書きます。芳香族の基を略すときは良く使うので覚えていても良いでしょう。

Qα水素について

カルボニル基の隣の炭素に結合している水素はα水素と呼ばれ酸性を帯びますが、それはなぜですか?その理由を簡単でいいので知りたいです。

Aベストアンサー

 kumanoyu さんがお書きの様に「有機化学」の教科書には必ず載っています。カルボニル基の化学が出てくる最初の辺りをご覧になってみて下さい。

 一般に,酸性の程度を考える場合には,2つの事を考えます。1つは,問題にしているHが+性を帯びているかどうか。+性を帯びていれば,当然,H+になりやすいですね。これには,X-H結合の電子がX側に引き寄せられているかどうかを考えます。

 2つ目は,Hが離れてできるアニオンが安定かどうかです。当然,安定なアニオンができる程H+が離れやすく,酸性度は高くなります。

 今の場合,カルボニルの電子吸引性によってC-H結合の電子が引っ張られ,Hは+性を帯びて離れやすくなっています。また,できるアニオンはカルボニルとの共鳴によって安定化されます。

 これが,カルボニルのα水素が酸性を帯びる理由です。下のペ-ジの「教養有機化学 4. ケト-エノ-ル互変異性」とその先にある「α水素の酸性度とエノラ-とアニオン」をご覧下さい。

参考URL:http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/ch_univ.htm

 kumanoyu さんがお書きの様に「有機化学」の教科書には必ず載っています。カルボニル基の化学が出てくる最初の辺りをご覧になってみて下さい。

 一般に,酸性の程度を考える場合には,2つの事を考えます。1つは,問題にしているHが+性を帯びているかどうか。+性を帯びていれば,当然,H+になりやすいですね。これには,X-H結合の電子がX側に引き寄せられているかどうかを考えます。

 2つ目は,Hが離れてできるアニオンが安定かどうかです。当然,安定なアニオンができる程H+が離れやすく...続きを読む


このQ&Aを見た人がよく見るQ&A

人気Q&Aランキング