アジピン酸の合成

アジピン酸の合成の実験ですが、シクロヘキサノールの酸化を酢酸溶液中で行うのはどうしてですか？

No.1 回答者： rei00 回答日時： 2003/01/15 15:47

試薬は何でしょうか？

　重クロム酸ナトリウム（Na2Cr2O7）等でしたら酸性でないと反応が進みません。

　もしそうなら，シクロヘキサノール（有機化合物でありは水に溶け難い）が溶かせる，酸性，一般的な溶媒，などの点から酢酸が選ばれたものと思います。

No.2 回答者： energy 回答日時： 2003/01/16 08:02

シクロヘキサノールを酸化していく反応ですよね？

No.1のrei00さんもおっしゃっていますが、酸化剤として何を用いたかが問題なのではないでしょうか？酸化剤の中には酸性条件を要求するものがありますよね。その辺がポイントだと思うのですが…。

この回答への補足

酸化剤として用いたのは、ニクロム酸カリウムだったと思うのですが・・・。

補足日時：2003/01/17 14:35

この回答へのお礼

ありがとうございました。補足ではニクロム酸カリウムと書きましたが、ニクロム酸ナトリウムでした。

お礼日時：2003/01/17 14:42

No.3 ベストアンサー 回答者： rei00 回答日時： 2003/01/17 18:21

rei00 です。

> ニクロム酸ナトリウムでした。
　とすると，参考 URL にある反応ですね。でしたら，先の回答で示した理由だと思います。

　この時の反応は次の様に考えられます。

　半反応式：
　　Cr2O7(2-) ＋ 14 H(+) ＋ 6 e(-) → 2 Cr(3+) ＋ 7 H2O
　　cyclohexanol → cyclohexanone ＋ 2 H(+) ＋ 2 e(-)

　e(-) を消すと：
　　3 cyclohexanol ＋ Cr2O7(2-) ＋ 8 H(+)
　　　　　→ 3 cyclohexanone ＋ 2 Cr(3+) ＋ 7 H2O

　Na(+) や CH3COO(-) を考慮して：
　　3 cyclohexanol ＋ Na2Cr2O7 ＋ 8 CH3COOH
　　　　　→ 3 cyclohexanone ＋ 2 Cr(OCOCH3)3
　　　　　　　　　　　　　　 ＋ 2 CH3COONa ＋ 7 H2O

　ご参考まで。

参考URL：http://www.sc.u-tokai.ac.jp/graph/T.Klabs/yuki/p …

この回答へのお礼

どうもありがとうございました。

お礼日時：2003/01/23 10:58

No.4 回答者： anisol 回答日時： 2003/01/17 22:24

すみません、もう少し実験手順を詳しく教えて欲しいのですが、酢酸の他には何も酸を加えていないのでしょうか？（例えば硫酸など）

酢酸酸性程度で二クロム酸の酸化力が発揮できるか否か、少し気になったので…。

No.5 回答者： anisol 回答日時： 2003/01/18 08:02

失礼しました。

私はエタノールの酸化をイメージして「そんなに簡単に酸化されないだろう」と先入観を持ってしまっていたようですが、第二級アルコールが希酢酸中、二クロム酸ナトリウムで酸化できることはばっちり教科書にも書いてありましたね（お恥ずかしい…）。

というわけで tumi さん、rei00 さんおよび energy さんの回答が正しいと思います。
お騒がせしました。

この回答へのお礼

わざわざすみませんでした・・・。ありがとうございました！

お礼日時：2003/01/23 11:00