親子におすすめの新型プラネタリウムとは?

ある物質をアセチル化するのに無水酢酸とピリジンを使うのですがアセチル化の反応機構と反応後の無水酢酸とピリジンの除去の仕方(反応機構も含め)について教えてください。参考になるサイトや論文も教えていただきたいです。自分の勉強不足で申し訳ないのですが、回答お願いします。

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A 回答 (2件)

下記追加質問について回答します。


炭酸水素ナトリウムのような塩基性水溶液でも除去できると思いますが、特にピリジンについては酸性水溶液を使った方が除去の効率が良いと思います。
ピリジンは弱塩基性ですので、塩酸のような酸性水溶液と酸塩基反応してピリジニウム塩を形成します。ピリジニウム塩になると、水への溶解度が大きく上がりますので、酸性水溶液に抽出される効率が高まります。
なお、蛇足ですが、肝心のアセチル化した目的物が酸性水溶液に溶けないことが前提です。アセチル化した目的物も酸性水溶液に溶けるようだと、目的物もピリジンや無水酢酸と一緒に酸性水溶液へ抽出されてしまいますので。。。
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この回答へのお礼

なるほど。丁寧に回答してくださりありがとうございました!

お礼日時:2010/11/12 16:37

無水酢酸とピリジンによるアセチル化の機構は添付画像のようなスキームだと思います。


反応後の無水酢酸とピリジンは、希塩酸のような酸性水溶液で抽出できますから、これで除去できるでしょう。無水酢酸は酸性水溶液と反応して水溶性の酢酸に加水分解しますし、ピリジンも酸性水溶液と酸塩基反応して水溶性のピリジン塩を形成しますので。
「アセチル化について教えてください。」の回答画像1
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この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます! …追加質問なのですが(しつこくてすみません(汗)、ピリジンと無水酢酸は希硫酸のような酸性溶液で両方とも除去できるのでしょうか?炭酸水素ナトリウム水溶液のような塩基性水溶液は使わないのでしょうか?

お礼日時:2010/11/11 14:59

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AcO-ピリジンはAc2Oよりも活性が高いのはなぜですか?
電気陰性度はN<OなのでAc2Oのほうが活性は高いように感じます。

回答よろしくお願いします。

Aベストアンサー

この疑問には少し悩ましい問題を含んでおります。
それは、ピリジンが塩基として働くのか、あるいは塩基触媒として作用しているかという事です。
そこでアルコールとピリジンの求核性を考えると、ピリジンの求核性はアルコールより優れていますので、アシル化の活性中間体としてAc-Py^+が出来るのです。それにアルコールが反応してピリジンが外れてきます。ですから、ピリジンは塩基触媒として作用しているのです。

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Aベストアンサー

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rei00 です。補足拝見しました。

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> α-Dグルコースの合成法が違うのですがその理由が
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 これは,通常の方法(例えば,無水酢酸・ピリジンによるアセチル化)ではβ-グルコシドが出来てしまうためです。そのため,α-グルコシドを作るにはそれ用の方法を用いるわけです。


> また、反応機構を詳しく書かないといけないのですが・・。

 これはご質問の無水酢酸によるアセチル化の反応機構ですね。有機化学の教科書はご覧になりましたか?アルコ-ルのエステル化の項に載っているはずです。

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Aベストアンサー

無水酢酸の方がはるかに扱いやすいです。
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よろしくお願いします。

Aベストアンサー

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それで、最初に塩酸でその過剰の塩基を除きます。
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それを純水で洗って炭酸水素ナトリウムの残りを除きます。
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Q無水硫酸ナトリウムによる脱水

 有機溶媒に無水硫酸ナトリウムを加え脱水すえう方法について質問があります。
 500mlの溶媒に対して無水硫酸ナトリウムを加えた後、何時間ぐらいで脱水は終わるのでしょうか?
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Aベストアンサー

硫酸ナトリウムは、脱水容量が大きいけれど、脱水速度が遅いとされています。

これまでの経験では、乾燥は一昼夜とか、昼休み中、あるいは乾燥中、器具の洗い物をするとかで、時間は掛けてました。少なくとも(加える量にもよりますが)、30分から1時間は掛けたら安心ですね。

ついでに他の乾燥剤の特徴も書いておきます。

CaCl2:アルコール、ケトン、アミン、フェノールは不可
MgSO4:やや酸性 (MgSO4・7H2O)
CaSO4:脱水速度速い、容量小さい (CaSO4・1/2H2O)
Na2SO4:脱水速度遅い、容量大きい (Na2SO4・10H2O)

終点は確認しませんね!


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