アニリンを濃塩酸でアニリン塩酸塩にし、それに無水酢酸と酢酸ナトリウムを混合させアセトアニリドを合成するとします。その際に、なぜ酢酸ナトリウムが必要なのか(役割)ということとアセトアニリドが生成する際の反応機構がわかりません。
教えてください。

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A 回答 (2件)

アニリンの窒素原子は第3級で孤立電子対を持っています。

この窒素原子の孤立電子対に塩化物イオンが配位した塩酸塩になりますと、窒素原子は第4級となり、求核性が失われてしまいます。
この反応はアニリンの孤立電子対が、酢酸の酸素が付いた炭素に攻撃するので、アニリンが塩酸塩のままでは炭素に攻撃することができないので、塩酸塩のクロロを取り除くために酢酸ナトリウムを用いるのです。
窒素原子の求核攻撃の後、水が脱離してアセトアニリドが得られます。
また、アニリンと酢酸塩化物を用いてもアセトアニリドを合成することもできます。
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ご質問の内容であれば,有機化学の教科書の「アミン」の所や「アミド」の所を御覧下さい。

あるいは,「カルボン酸誘導体」の所かも知れません。このあたりにのっていると思います。

簡単なヒントを書いておきますので,これを参考に教科書をもう一度見直してみて下さい。

> アセトアニリドが生成する際の反応機構
 この反応はアニリン(C6H5-NH2)のアミノ基を求核剤とする,無水酢酸(CH3CO-O-COCH3)への求核付加-脱離反応です。

> なぜ酢酸ナトリウムが必要なのか(役割)
アニリンとアニリン塩酸塩の求核剤としての強さを比較してみて下さい。どちらが強いでしょうか。強い方の存在を多くするにはどうすればいいでしょうか。


教科書を見直してもわからないようでしたら,どこがわからないかを補足して下さい。
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http://www.woodybells.com/jtrim.html

PictBear SE
http://sleipnir.pos.to/software/pbse/index.html

Pixia
http://homepage2.nifty.com/~maru_tacmi/

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3DモデリングならBlender
http://www.blender.org/
景観作成ならTerragen
http://planetside.co.uk/
作画編集ならGIMP、Photoshopに近い物です。
http://www.gimp.org/
音楽編集ならAudacity
http://audacity.sourceforge.net/
リズム系ループサウンドの音楽作成ならACIDexpress
http://www.acidplanet.com/downloads/xpress/
映像変種ならAVS4YOU VideoEditor(有料版ですが、ヘッドのロゴ入りで無料で使用できます)、非常に多彩なエフェクトが多く、プロ用の編集ソフトにも劣りません。
http://www.avs4you.com/jp/AVS-Video-Editor.aspx
もっともこれらのソフトは意外とハイレベルな所まで使えるので習得するのに1年では足りないと言うソフトもあります、特に3Dのモデリングなどマスターするに数年はかかると思いますし、GIMPにしても絵を相当描いた経験が無ければ綺麗な絵が描けないのは手書きのイラストを描いている人たちがどれだけ書き込んで綺麗な絵を書いているか考えればPCだからとかの問題では無いですし、映画のシナリオ、絵コンテ、など相当な努力とセンスが無ければ無理でしょう。
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構造式は教科書や資料集に載っていると思うのでそちらで確認してください。
(ない場合:塩化アセチルhttp://www.tcichemicals.com/eshop/ja/jp/commodity/A0082/)

まずそれぞれの物質は次のように分かれイオンになります。
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