アニリンを濃塩酸でアニリン塩酸塩にし、それに無水酢酸と酢酸ナトリウムを混合させアセトアニリドを合成するとします。その際に、なぜ酢酸ナトリウムが必要なのか(役割)ということとアセトアニリドが生成する際の反応機構がわかりません。
教えてください。

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A 回答 (2件)

アニリンの窒素原子は第3級で孤立電子対を持っています。

この窒素原子の孤立電子対に塩化物イオンが配位した塩酸塩になりますと、窒素原子は第4級となり、求核性が失われてしまいます。
この反応はアニリンの孤立電子対が、酢酸の酸素が付いた炭素に攻撃するので、アニリンが塩酸塩のままでは炭素に攻撃することができないので、塩酸塩のクロロを取り除くために酢酸ナトリウムを用いるのです。
窒素原子の求核攻撃の後、水が脱離してアセトアニリドが得られます。
また、アニリンと酢酸塩化物を用いてもアセトアニリドを合成することもできます。
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ご質問の内容であれば,有機化学の教科書の「アミン」の所や「アミド」の所を御覧下さい。

あるいは,「カルボン酸誘導体」の所かも知れません。このあたりにのっていると思います。

簡単なヒントを書いておきますので,これを参考に教科書をもう一度見直してみて下さい。

> アセトアニリドが生成する際の反応機構
 この反応はアニリン(C6H5-NH2)のアミノ基を求核剤とする,無水酢酸(CH3CO-O-COCH3)への求核付加-脱離反応です。

> なぜ酢酸ナトリウムが必要なのか(役割)
アニリンとアニリン塩酸塩の求核剤としての強さを比較してみて下さい。どちらが強いでしょうか。強い方の存在を多くするにはどうすればいいでしょうか。


教科書を見直してもわからないようでしたら,どこがわからないかを補足して下さい。
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C6H5NH2+(CH3CO)2O →C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

この式のどこに熱の発生を書けば良いのかということとどうして発熱するのかをできるだけ解りやすく教えていただけると助かります。
あとこの実験で蒸留水の中にアセトアニリドを溶液の状態で混合させたところ刺激臭が発生しました。ニオイの感じではアンモニアだった気がするのですが・・・アニリンのアミノ基と蒸留水が反応してアンモニアが生成されたという事で良いのでしょうか?

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「反応原理」が指すところがよくわからないのですが、求めている回答と違っていたらすみません。


塩化アセチルの示性式はCH3COCl、酢酸ナトリウムはCH3COONa、無水酢酸は(CH3CO)2O です。
構造式は教科書や資料集に載っていると思うのでそちらで確認してください。
(ない場合:塩化アセチルhttp://www.tcichemicals.com/eshop/ja/jp/commodity/A0082/)

まずそれぞれの物質は次のように分かれイオンになります。
(電荷と式の+が紛らわしいのでイオンをカッコでくくりました)
CH3COCl → (CH3CO+) + (Cl-)
CH3COONa → (CH3COO-) + (Na+)

この4個のイオンが再び組み合わさって無水酢酸になるので、
反応式は次のようになります。
CH3COCl + CH3COONa → (CH3CO)2O + NaCl


このように、それぞれの物質の示性式・構造式を書く→どのようなイオンに分かれるのか書く→組み合わせを考えて反応式を書く、とすると反応式が書けます。
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カラーペンなどで分かれる場所などを書き込んでみるといいと思います。

「反応原理」が指すところがよくわからないのですが、求めている回答と違っていたらすみません。


塩化アセチルの示性式はCH3COCl、酢酸ナトリウムはCH3COONa、無水酢酸は(CH3CO)2O です。
構造式は教科書や資料集に載っていると思うのでそちらで確認してください。
(ない場合:塩化アセチルhttp://www.tcichemicals.com/eshop/ja/jp/commodity/A0082/)

まずそれぞれの物質は次のように分かれイオンになります。
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CH3COCl → (CH3CO+) + (Cl-)
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>無水酢酸ナトリウムとグルコースの反応式も教えてほしいのです。
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