グリニャール試薬と安息香酸メチルを用いたトリフェニルメタノールの合成の過程で生じる色の変化についてです。
グリニャール試薬に安息香酸メチルを滴下ロートで加えていくと赤紫色に変化しました。
この色の変化について考察したいのですが、調べても何由来の現象なのか全然解決しなかったので質問させていただきました。
どなたか詳しい方 よろしくお願いします。

質問者からの補足コメント

  • すいません 補足です。
    グリニャール試薬はブロモベンゼンとマグネシウムを窒素系内でTHFを溶媒として合成した臭化フェニルマグネシウムです。四つ口丸底フラスコ内で合成したPhMgBrに滴下ロートを用いて安息香酸メチルを滴下していくと 赤紫色に変化しました。
    その後しばらく攪拌すると黄土色に変化して、そこにHClを加えて 分液ロートにうつし、有機層を抽出、洗浄して脱水してエバポレーターで濃縮して、 リグロイン/トルエン溶液で溶解し、再結晶 という流れの実験です。 この赤紫色に変化というところの原因を知りたいです。よろしくお願いします。

      補足日時:2017/11/15 12:33
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A 回答 (2件)

ブロモベンゼンを加える前に、マグネシウムをヨウ素で活性化しませんでしたか?


もしもそれをしたのであれば、ヨウ化物イオンが、なんらかの原因で酸化されて(前の回答では還元と書きましたけど酸化ですね)生じたヨウ素の色だと思います。そうでないならトリフェニルメタノールの電子移動とかで一時的に生じた物質かもしれませんけど、後者は考えにくいです。
一般論として、反応過程で生じた着色や生成物の着色に関しては、微量の着色物質によるものであることも多く、原因の特定が困難なことも多いです。
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そもそも、グリニャール試薬といっても、それだけではなんだかわかりませんよね。

生成物から判断すればフェニルがあることはわかりますが、ハロゲンがなんであるかわかりません。また、グリニャール試薬調製時にヨウ素とかを使っているのであればそれも考慮する必要があります。赤紫であれば、ヨウ化物イオンが還元されて生じたヨウ素のように思えますが、実験をした本人が「グリニャール試薬」で済ませているのでは回答者には判断できませんね。
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この回答へのお礼

情報が不足していました、申し訳ありません。補足しましたので、またお時間がございましたらお願いいたします。

お礼日時:2017/11/15 12:35

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