有機化学の実験のこと

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質問者：1117nanako
質問日時：2004/11/17 09:52
回答数：2件

サリチル酸とメタノールを混ぜ、濃硫酸を入れて還流装置にかけ、水とトルエンを加え有機層と水層にわけ、炭酸ナトリウム水溶液を加えサリチル酸メチルを得ました。
この実験の反応機構となぜ炭酸ナトリウム水溶液を加えるのかが分かりません。教えてください。

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回答 (2件)

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No.1ベストアンサー

回答者： StarkerRegan
回答日時：2004/11/17 19:20

サリチル酸とメタノールを混ぜ、濃硫酸を入れて還流装置にかけると、濃硫酸は脱水剤として働き、

C6H5COOH+CH3OH →　C6H5COCH3+H2O

と、サリチル酸のカルボキシル基とメタノールのヒドロキシル基がエステル化します。

反応後、水とトルエンをいれると、水溶性のメタノールが水層に移動します。つぎに炭酸ナトリウムを加えると、炭酸ナトリウムは、未反応のサリチル酸のカルボキシル基と中和反応を起こし、サリチル酸ナトリウムになり水層移ります。
この際、炭酸はフェノールよりも強い酸であるため、炭酸ナトリウムとサリチル酸メチルのヒドロキシル基は反応しないため、有機層にはサリチル酸メチルだけが得られます。